6-氰基-5-甲氧基吲哚并(2,3-a)咔唑 | 131926-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-氰基-5-甲氧基吲哚并(2,3-a)咔唑
• 英文名称: 6-Methoxy-11,12-dihydro-11,12-diaza-indeno[2,1-a]fluorene-5-carbonitrile
• 英文别名: 5-Methoxy-11,12-dihydroindolo[2,3-a]carbazole-6-carbonitrile
• CAS: 131926-78-8
• 化学式: C₂₀H₁₃N₃O
• 分子量: 311.343
• InChiKey: ADLSFYJDHWUKFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  674.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氰基-5-甲氧基吲哚并(2,3-a)咔唑 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73%的产率得到6-cyano-5-methoxy-11-methyl-12-methylindolo[2,3-a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  The First Syntheses of Antiviral, Cytotoxic 6-Cyano-5-methoxy- and -12-methylindolo[2,3-a]carbazoles, and Related Indolo[2,3-a]carbazoles from Indigo

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-7848
• 作为产物：
  描述：

  cis-6-chloro-6a-hydroxy-5-oxo-5,6,6a,12-tetrahydroindolo[2,3-a]carbazole 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-氰基-5-甲氧基吲哚并(2,3-a)咔唑
  参考文献：
  名称：

  The First Syntheses of Antiviral, Cytotoxic 6-Cyano-5-methoxy- and -12-methylindolo[2,3-a]carbazoles, and Related Indolo[2,3-a]carbazoles from Indigo

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-7848

文献信息

• Natural product leads for drug discovery: Isolation, synthesis and biological evaluation of 6-cyano-5-methoxyindolo[2,3-a]carbazole based ligands as antibacterial agents
  作者：Songpo Guo、Suresh K. Tipparaju、Scott D. Pegan、Baojie Wan、Shunyan Mo、Jimmy Orjala、Andrew D. Mesecar、Scott G. Franzblau、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.08.061

  日期：2009.10

  Indolo[2,3-a]carbazole based inhibitors were synthesized from readily available indigo via a seven-step linear synthetic sequence with a moderate overall yield. The inhibitors were selectively and readily functionalized at the nitrogen on the indole portion of the carbazole unit. The synthesized analogs displayed moderate inhibitory activities toward Bacillus anthracis and Mycobacterium tuberculosis

  Indolo[2,3- a ]咔唑类抑制剂是从容易获得的靛蓝中通过七步线性合成序列以中等总产率合成的。抑制剂在咔唑单元的吲哚部分上的氮上被选择性且容易地官能化。合成的类似物对炭疽芽孢杆菌和结核分枝杆菌显示出中等抑制活性，表明吲哚[2,3- a ]咔唑可作为开发新药对抗炭疽和结核病感染的有希望的线索。
• The First Syntheses of Antiviral, Cytotoxic 6-Cyano-5-methoxy- and -12-methylindolo[2,3-a]carbazoles, and Related Indolo[2,3-a]carbazoles from Indigo
  作者：Masanori Somei、Hiroyuki Hayashi、Shinobu Ohmoto

  DOI：10.3987/com-97-7848

  日期：——