6-氰基-7-氮杂吲哚 | 189882-33-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 6-氰基-7-氮杂吲哚
• 英文名称: 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-6-carbonitrile
• 英文别名: 6-cyano-7-azaindole
• CAS: 189882-33-5
• 化学式: C₈H₅N₃
• mdl: MFCD06659673
• 分子量: 143.148
• InChiKey: GAFBPZMOMITHLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187.4 °C
• 沸点：
  463.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氰基-7-氮杂吲哚 在 硫酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-6-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUND AND DERIVATIVE THEREOF
  [FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE ET SON DÉRIVÉ
  [ZH] 杂环化合物及其衍生物

  摘要：

  本申请涉及一种杂环化合物、其立体异构体、互变异构体或其混合物、药学上可接受的盐、前药或氘代化合物，还涉及该化合物的制备方法，还涉及该化合物用于治疗和预防与周期蛋白依赖性激酶(CDK)活性相关的疾病的用途。

  公开号：

  WO2021249417A1
• 作为产物：
  描述：

  1-benzoyl-6-cyano-7-azaindole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到6-氰基-7-氮杂吲哚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of 1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine Derivatives:  Correlation between Inhibitory Activity against the Fungus Causing Rice Blast and Ionization Potential

  摘要：

  Synthesis and biological activity of a variety of 3- and B-substituted 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine (7-azaindole) derivatives are described. Many of the synthesized 7-azaindoles exhibited considerable fungicidal activity toward Pyricularia oryzae, a fungus which causes rice blast, in vivo. When quantum parameters of the tested 7-azaindoles were evaluated by semiempirical molecular orbital calculations, a relationship was observed between the activity and the calculated ionization potentials of the 7-azaindole derivatives.

  DOI：

  10.1021/jf9607730

文献信息

• [EN] OXAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF NEUROLOGICAL DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXAZINE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES NEUROLOGIQUES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012095463A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  The invention relates to novel heterocyclic compounds of the formula (I), in which all of the variables are as defined in the specification, in free form or in pharmaceutically acceptable salt form, to their preparation, to their medical use and to medicaments comprising them.

  本发明涉及式(I)的新杂环化合物，其中所有变量如说明书中所定义，以自由形式或药物可接受的盐形式存在，以及它们的制备、医学用途和包含它们的药物。
• [EN] ARYLOXYACETYLINDOLES AND ANALOGS AS ANTIBIOTIC TOLERANCE INHIBITORS<br/>[FR] ARYLOXYACÉTYLINDOLES ET ANALOGUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE TOLÉRANCE AUX ANTIBIOTIQUES
  申请人：SPERO THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016112088A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  The disclosure provides compounds and pharmaceutical compositions of aryloxyacetylindoles compounds and analogs useful for treating chronic and acute bacterial infections. Certain of the compounds are compounds of general Formula (I) (I) or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof. Certain compounds of this disclosure are MvfR inhibitors. MvfR inhibitors reduce the formation of antibiotic tolerant bacterial strains and are useful for treating Gram-negative bacterial infections and reducing the virulence of Pseudomonas aeruginosa. Methods of treating bacterial infections in a subject, including Pseudomonas aeruginosa infections, are also provided by the disclosure.

  该披露提供了芳基氧乙酰基吲哚化合物及类似物的化合物和药物组合物，用于治疗慢性和急性细菌感染。其中某些化合物是一般式(I)（I）的化合物或其药用可接受的盐或前药。该披露的某些化合物是MvfR抑制剂。MvfR抑制剂减少抗生素耐药细菌菌株的形成，对治疗革兰氏阴性细菌感染和减少铜绿假单胞菌的毒力有用。该披露还提供了治疗受试者细菌感染的方法，包括铜绿假单胞菌感染。
• [EN] MACROCYCLIC INHIBITORS OF PEPTIDYLARGININE DEIMINASES<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE PEPTIDYLARGININE DÉIMINASES
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2021222353A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  The present disclosure relates to novel compounds for use in therapeutic treatement of a disease associated with peptidylarginine deiminases (PADs), such as peptidylarginine deiminase type 4 (PAD4). The present disclosure also relates to processes and intermediates for the preparation of such compounds, methods of using such compounds and pharmaceutical compositions comprising the compounds described herein.

  本公开涉及用于治疗与肽精氨酸脱亚氨酶（PADs）相关的疾病的新化合物，例如肽精氨酸脱亚氨酶类型4（PAD4）。本公开还涉及用于制备这些化合物的过程和中间体，使用这些化合物的方法以及包含所述化合物的药物组合物。
• [EN] INHIBITORS OF CYCLIN-DEPENDENT KINASE 7 (CDK7)<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA KINASE CYCLINE-DÉPENDANTE 7 (CDK7)
  申请人：SYROS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2019143719A1

  公开（公告）日：2019-07-25

  The present invention provides, inter alia, compounds having the structures of formulas described herein; pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates, tautomers, and isotopic forms thereof; and compositions (e.g., pharmaceutical compositions and kits) containing one or more of the foregoing. Also provided are methods of administering and uses involving the compounds and/or pharmaceutical compositions for treating or preventing disease. The disease can be a proliferative disease, such as a cancer (e.g., a blood cancer (e.g., a leukemia or lymphoma), a brain cancer, a breast cancer, melanoma, multiple myeloma, or an ovarian cancer) a benign neoplasm, pathologic angiogenesis, or a fibrotic disease. While no aspect of the invention is limited by the biological events that may transpire, administering a compound or other composition described herein may selectively inhibit the aberrant expression or activity of cyclin-dependent kinase 7 (CDK7) and, thereby, induce cellular apoptosis and/or inhibit the transcription of disease-related genes in the patient (or in a biological sample).

  本发明提供了具有此处描述的结构的化合物；其药学上可接受的盐、溶剂化合物、水合物、互变体以及同位素形式；以及含有上述化合物和/或药学组合物的组合物（例如，药物组合物和试剂盒）。还提供了涉及上述化合物和/或药学组合物用于治疗或预防疾病的给药方法和用途。该疾病可以是增生性疾病，例如癌症（例如，血液癌症（例如，白血病或淋巴瘤），脑癌，乳腺癌，黑色素瘤，多发性骨髓瘤或卵巢癌），良性肿瘤，病理性血管生成，或纤维化疾病。尽管该发明的任何方面都不受可能发生的生物事件的限制，但给予此处描述的化合物或其他组合物可能选择性地抑制细胞周期依赖性激酶7（CDK7）的异常表达或活性，并因此在患者（或生物样本）中诱导细胞凋亡和/或抑制与疾病相关基因的转录。
• The First Practical and Efficient One-Pot Synthesis of 6-Substituted 7-Azaindoles via a Reissert-Henze Reaction
  作者：Thomas Storz、Michael Bartberger、Steven Sukits、Chris Wilde、Troy Soukup

  DOI：10.1055/s-2007-1000853

  日期：2008.1

  A variety of 6-substituted 7-azaindoles (30 examples) were obtained via selective O-methylation of 7-azaindole- N-oxide M-chlorobenzoic acid salt and subsequent, base-catalyzed one-pot reaction with a range of N-, O-, S-nucleophiles or cyanide.

  通过 7-氮杂吲哚-N-氧化物 M-氯苯甲酸盐的选择性 O-甲基化和随后的碱催化一锅反应与一系列 N-、 O-、S-亲核试剂或氰化物。