Ethyl 2,7,7-trimethyl-4-(5-methyl(2-thienyl))-5-oxo-1,4,6,7,8-pentahydroquinol ine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Ethyl 2,7,7-trimethyl-4-(5-methyl(2-thienyl))-5-oxo-1,4,6,7,8-pentahydroquinol ine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2,7,7-trimethyl-4-(5-methylthiophen-2-yl)-5-oxo-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₃S
• 分子量: 359.489
• InChiKey: RYSOJVGHRHLEKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-噻吩甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 N,N,N',N'-tetrachlorobenzene-1,3-disulfonamide 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到Ethyl 2,7,7-trimethyl-4-(5-methyl(2-thienyl))-5-oxo-1,4,6,7,8-pentahydroquinol ine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型1，4-二氢吡啶类化合物的合成与生物学评价

  摘要：

  摘要 N ， N ， N '， N'- 四氯苯-1,3-二磺酰胺和聚（ N ， N'- 二氯 -N -乙基-苯-1,3-二磺酰胺）是通过乙酸铵，醛和各种1,3-二羰基的反应通过一锅，简便和四组分合成新的取代的1,4-二氢吡啶衍生物而开发的新型催化剂在室温和温和条件下具有良好到高收率的化合物。评价所有合成的化合物的抗菌和抗氧化活性。确定了对四种革兰氏阳性和阴性细菌的抗菌活性，并通过2,2-二苯基-1-吡啶并肼基自由基清除作用评估了抗氧化活性。生物测定结果表明，合成的1，4-二氢吡啶衍生物具有有效的抗氧化和抗菌作用。 图形摘要 新系列二氢吡啶的合成和生物学评价。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2310-0

文献信息

• Efficient One-Pot Synthesis of Polyhydroquinoline Derivatives Using Silica Sulfuric Acid as a Heterogeneous and Reusable Catalyst Under Conventional Heating and Energy-Saving Microwave Irradiation
  作者：Akbar Mobinikhaledi、Naser Foroughifar、Mohammad Ali Bodaghi Fard、Hassan Moghanian、Sattar Ebrahimi、Mehdi Kalhor

  DOI：10.1080/00397910802513060

  日期：2009.3.10

  Abstract An efficient Hantzsch four-component condensation reaction for the synthesis of polyhydroquinoline derivatives was reported under two conditions: solvent-free conventional heating and energy-saving microwave irradiation. The process is simple and environmentally benign, and the use of a heterogeneous and reusable catalyst, high yields, and short reaction times are the key features of this

  摘要 报道了在无溶剂常规加热和节能微波辐射两种条件下合成聚氢喹啉衍生物的高效Hantzsch四组分缩合反应。该过程简单且对环境无害，使用非均相和可重复使用的催化剂、高产率和短反应时间是该协议的主要特点。
• Facile Yb(OTf)3 promoted one-pot synthesis of polyhydroquinoline derivatives through Hantzsch reaction
  作者：Li-Min Wang、Jia Sheng、Liang Zhang、Jian-Wei Han、Zhao-Yu Fan、He Tian、Chang-Tao Qian

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.079

  日期：2005.2

  Yb(OTf)(3) catalyzed efficient Hantzsch reaction via four-component coupling reactions of aldehydes. dimedone, ethyl acetoacetate and ammonium acetate at ambient temperature was described as the preparation of polyhydroquinoline derivatives. The process presented here is operationally simple, environmentally benign and has excellent yield. Furthermore, the catalyst can be recovered conveniently and reused efficiently. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.