2-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-1H-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-1H-imidazole
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂O
• 分子量: 253.098
• InChiKey: LKPCGUQPQGWSKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-1H-imidazole 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-methoxy-2-(N-methylimidazolyl)phenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  硼酸对顺式-邻苯二甲酸的催化活化：糖的位点选择性酰化

  摘要：

  描述了通过使用稳定的，可储存的且易于处理的含咪唑的有机硼酸催化剂对未保护的碳水化合物进行位点选择性酰化。这种具有低催化剂负载量的催化方法能够将多种酰基官能团引入到未保护的六吡喃糖苷中顺式-邻位二醇的赤道位置，具有出色的位点选择性。这是使用含路易斯碱的硼酸来增强羟基的亲核性的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01231
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲醛 在 碘苯二乙酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 2-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  硼酸对顺式-邻苯二甲酸的催化活化：糖的位点选择性酰化

  摘要：

  描述了通过使用稳定的，可储存的且易于处理的含咪唑的有机硼酸催化剂对未保护的碳水化合物进行位点选择性酰化。这种具有低催化剂负载量的催化方法能够将多种酰基官能团引入到未保护的六吡喃糖苷中顺式-邻位二醇的赤道位置，具有出色的位点选择性。这是使用含路易斯碱的硼酸来增强羟基的亲核性的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01231