3-ethylidene-5-propenylbutyrolactone | 142697-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-ethylidene-5-propenylbutyrolactone
• 英文别名: (E)-2-ethylidenehept-5-en-4-olide；2-Ethylidenhept-5-en-4-olid；3-Ethylidene-5-(propen-1-yl)-tertahydrofuran-2-one；(3E)-3-ethylidene-5-[(E)-prop-1-enyl]oxolan-2-one
• CAS: 142697-04-9
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: HSJOXUYEGGNGQZ-HJIKTHEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethylidene-5-propenylbutyrolactone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-Ethyliden-4-hydroxy-hepten-(5)-saeure
  参考文献：
  名称：

  CO2 在钯配合物催化的丁二烯二聚反应中的掺入。2-Ethylidene-5-hepten-4-olide 的形成

  摘要：

  研究了钯-膦配合物催化二氧化碳与丁二烯的反应。当反应在某些极性非质子溶剂，如二甲基甲酰胺 (DMF) 中进行时，通过引入 CO2 并形成线性丁二烯，以约 5% 的产率形成 2-ethylidene-5-hepten-4-olide二聚体。主要的二聚体是 1,3,7-辛三烯。发现二叔膦，R2PCH2CH2CH2PR2，其中R是甲基或苯基，被发现适合作为合成油酸酯的配体。提出了一种可能的机制，涉及 π-烯丙基、σ-烯丙基形式的 2 摩尔丁二烯和钯配合物的中间体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.2375
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-ethylidenehepta-4,6-dienoic acid 以39%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MUSCO A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1980, PART 1, NO 3, 693-698

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Musco, Alfredo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 693 - 698
  作者：Musco, Alfredo

  DOI：——

  日期：——
• Activation of CO2 in reaction with butadiene catalyzed by palladium complexes
  作者：U. M. Dzhemilev、R. V. Kunakova、V. V. Sidorova

  DOI：10.1007/bf00963243

  日期：1985.10
• SASAKI Y.; INOUE Y.; HASHIMOTO H., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUNS <CCOM-A8>, 1976, NO 15, 605-606
  作者：SASAKI Y.、 INOUE Y.、 HASHIMOTO H.

  DOI：——

  日期：——
• Incorporation of CO₂in Butadiene Dimerization Catalyzed by Palladium Complexes. Formation of 2-Ethylidene-5-hepten-4-olide
  作者：Yoshio Inoue、Yoshiyuki Sasaki、Harukichi Hashimoto

  DOI：10.1246/bcsj.51.2375

  日期：1978.8

  Reaction of carbon dioxide with butadiene catalyzed by palladium–phosphine complexes was studied. When the reaction was carried out in certain polar, aprotic solvents, such as dimethylformamide (DMF), 2-ethylidene-5-hepten-4-olide was formed in about 5% yield by the incorporation of CO2 together with the formation of butadiene linear dimers. The main dimer was 1,3,7-octatriene. The ditertiary phosphines

  研究了钯-膦配合物催化二氧化碳与丁二烯的反应。当反应在某些极性非质子溶剂，如二甲基甲酰胺 (DMF) 中进行时，通过引入 CO2 并形成线性丁二烯，以约 5% 的产率形成 2-ethylidene-5-hepten-4-olide二聚体。主要的二聚体是 1,3,7-辛三烯。发现二叔膦，R2PCH2CH2CH2PR2，其中R是甲基或苯基，被发现适合作为合成油酸酯的配体。提出了一种可能的机制，涉及 π-烯丙基、σ-烯丙基形式的 2 摩尔丁二烯和钯配合物的中间体。
• MUSCO A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1980, PART 1, NO 3, 693-698
  作者：MUSCO A.

  DOI：——

  日期：——