Z-VAD-FMK | 220644-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: Z-VAD-FMK
• 英文别名: Z-Val-Ala-DL-Asp-fluoromethylketone；5-fluoro-3-[[(2S)-2-[[(2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]propanoyl]amino]-4-oxopentanoic acid
• CAS: 220644-02-0
• 化学式: C₂₁H₂₈FN₃O₇
• 分子量: 453.468
• InChiKey: SUUHZYLYARUNIA-LWSHRDBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 Z-VAD-FMK 在 盐酸 作用下， 反应 14.0h， 以86%的产率得到3-[(S)-2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-propionylamino]-5-fluoro-4-oxo-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于P1天冬氨酸的肽酰氧基甲基和氟甲基酮的合成，作为白介素1β转化酶的抑制剂

  摘要：

  已经开发出用于合成基于天冬氨酸的P1的2，6-二氯苯甲酰氧基甲基酮1和氟甲基酮2的改进方法，这是两种有效的ICE抑制剂的前药。1由（R）-反式-4,5-O-异亚丙基-4,5-二羟基-2-戊烯基羧酸乙酯制备；2从经由硝基-羟醛缩合为关键步骤中获得原位生成fluoroacetaldehyde。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88361-0
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-4-hydroxy-5-fluoropentanoic acid,tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 Z-VAD-FMK
  参考文献：
  名称：

  基于P1天冬氨酸的肽酰氧基甲基和氟甲基酮的合成，作为白介素1β转化酶的抑制剂

  摘要：

  已经开发出用于合成基于天冬氨酸的P1的2，6-二氯苯甲酰氧基甲基酮1和氟甲基酮2的改进方法，这是两种有效的ICE抑制剂的前药。1由（R）-反式-4,5-O-异亚丙基-4,5-二羟基-2-戊烯基羧酸乙酯制备；2从经由硝基-羟醛缩合为关键步骤中获得原位生成fluoroacetaldehyde。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88361-0

文献信息

• STABILISATION AND ISOLATION OF EXTRACELLULAR NUCLEIC ACIDS
  申请人：Qiagen GmbH

  公开号：US20220017944A1

  公开（公告）日：2022-01-20

  The present invention provides methods, compositions and devices for stabilizing the extracellular nucleic acid population in a cell-containing biological sample using an apoptosis inhibitor, preferably a caspase inhibitor, a hypertonic agent and/or a compound according to formula 1 as defined in the claims.
• Synthesis of P1 aspartate-based peptide acyloxymethyl and fluoromethyl ketones as inhibitors of interleukin-1β-converting enzyme
  作者：Laszlo Revesz、Chantal Briswalter、Richard Heng、Albert Leutwiler、Rudolf Mueller、Hans-Juerg Wuethrich

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88361-0

  日期：1994.12

  Improved procedures have been developed for the synthesis of P1 aspartate-based 2,6-dichlorobenzoyloxymethyl ketone 1 and fluoromethyl ketone 2, the prodrugs of two potent ICE-inhibitors. 1 was prepared from (R)-trans-4,5-O-isopropylidene-4,5-dihydroxy-2-pentenecarboxylic acid ethyl ester; 2 was obtained via a nitro-aldol condensation as key step from in situ generated fluoroacetaldehyde.

  已经开发出用于合成基于天冬氨酸的P1的2，6-二氯苯甲酰氧基甲基酮1和氟甲基酮2的改进方法，这是两种有效的ICE抑制剂的前药。1由（R）-反式-4,5-O-异亚丙基-4,5-二羟基-2-戊烯基羧酸乙酯制备；2从经由硝基-羟醛缩合为关键步骤中获得原位生成fluoroacetaldehyde。