2-Amino-4-cyclohexyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile | 315245-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Amino-4-cyclohexyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-cyclohexyl-5-oxo-4,6,7,8-tetrahydrochromene-3-carbonitrile
• CAS: 315245-04-6
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 272.347
• InChiKey: GALICDPMBCJAIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 丙二腈 、 环己烷基甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.83h， 以95%的产率得到2-Amino-4-cyclohexyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Revisit to the Hantzsch Reaction: Unexpected Formation of Tetrahydro­benzo[b]pyrans beyond Polyhydroquinolines

  摘要：

  在乙醇介质中，于室温下，在醋酸铵存在时，可实现多氢喹啉的竞争性多组分合成四氢苯并[b]吡喃。通过光谱和单晶分析确认了在溶液相中形成的是四氢苯并[b]吡喃而非多氢喹啉。上述转变的机理得到了半经验计算的中间体和产物生成热的支持。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259924

文献信息

• Ethylenediammonium diformate (EDDF) in PEG600: an efficient ambiphilic novel catalytic system for the one-pot synthesis of 4H-pyrans via Knoevenagel condensation
  作者：Anuj Thakur、Mohit Tripathi、U. Chinna Rajesh、Diwan S. Rawat

  DOI：10.1039/c3ra42410c

  日期：——

  system was developed as a catalyst for the Knoevenagel condensation and Knoevenagel initiated three-component one-pot synthesis of 4H-pyrans at room temperature with high yields and in short reaction times. Further, the EDDF-PEG600 catalytic system was recycled six times without any appreciable loss in its activity and hence can be termed as a green, environmentally benign catalytic system. A plausible

  开发了一种新型的乙二酸二铵-聚乙二醇（EDDF-PEG 600）系统作为Knoevenagel缩合的催化剂，Knoevenagel在室温下以高收率和较短的反应时间开始了4 H-吡喃的三组分一锅法合成。此外，EDDF-PEG 600催化体系被循环使用了六次而活性没有明显损失，因此可以称为绿色环保型催化体系。已经提出了描述EDDF（催化剂）和PEG（促进介质）的协同作用的合理机制。