(S)-tert-butyl 2-(6-(2-chloroacetyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1208009-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-(6-(2-chloroacetyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[6-(2-chloroacetyl)-1H-benzimidazol-2-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1208009-99-7
• 化学式: C₁₈H₂₂ClN₃O₃
• 分子量: 363.844
• InChiKey: SWFBIMAOBHUMJL-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-(6-(2-chloroacetyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 sodium azide 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 58.08h， 生成 (S)-N-(4-(5-(2-((S)-pyrrolidin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-6-yl)oxazol-2-yl)phenyl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Hepatitis C Virus NS5A Replication Complex Inhibitors. Part 6: Discovery of a Novel and Highly Potent Biarylimidazole Chemotype with Inhibitory Activity Toward Genotypes 1a and 1b Replicons

  摘要：

  A medicinal chemistry campaign that was conducted to address a potential genotoric liability associated with an aniline-derived scaffold in a series of HCV NS5A inhibitors with dual GT-1a/-1b inhibitory activity is described. Anilides 3b and 3c were used as vehicles to explore structural modifications that retained antiviral potency while removing the potential for metabolism-based unmasking of the embedded aniline. This effort resulted in the discovery of a highly potent biarylimidazole chemotype that established a potency benchmark in replicon assays, particularly toward HCV GT-1a, a strain with significant clinical importance. Securing potent GT-1a activity in a chemotype class lacking overt structural liabilities was a critical Milestone in the effort to realize the full clinical potential of targeting the HCV NS5A protein.

  DOI：

  10.1021/jm4016203
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 、 2-chloro-1-(3,4-diaminophenyl)ethanone 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 以67%的产率得到(S)-tert-butyl 2-(6-(2-chloroacetyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BI-1H-BENZIMIDAZOLES AS HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  本公开涉及化合物、组合物和治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及在治疗HCV感染中使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2010017401A1

文献信息

• [EN] BI-1H-BENZIMIDAZOLES AS HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2010017401A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present disclosure relates to compounds, compositions and methods for the treatment of Hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本公开涉及化合物、组合物和治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及在治疗HCV感染中使用这些化合物的方法。
• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012018325A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The present disclosure relates to compounds, compositions and methods for the treatment of hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本公开涉及化合物、组合物和治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗HCV感染的方法。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Romine Jeffrey Lee

  公开号：US20100215616A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The present disclosure relates to compounds, compositions and methods for the treatment of hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本公开涉及化合物、组合物和治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗HCV感染的方法。
• HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  申请人：Belema Makonen

  公开号：US20100068176A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The present disclosure relates to compounds, compositions and methods for the treatment of Hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本公开涉及化合物、组合物和治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物，并公开了使用这些化合物治疗HCV感染的方法。
• Hepatitis C virus inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US07906655B2

  公开（公告）日：2011-03-15

  The present disclosure relates to compounds, compositions and methods for the treatment of Hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本公开涉及化合物、组合物和治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物和使用这些化合物治疗HCV感染的方法。