hexylcarboxamide methyl imidazole | 670228-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: hexylcarboxamide methyl imidazole
• 英文别名: N-(n-hexyl)-2-imidazol-1-yl-acetamide；N-Hexyl-2-(1H-imidazol-1-yl)acetamide；N-hexyl-2-imidazol-1-ylacetamide
• CAS: 670228-36-1
• 化学式: C₁₁H₁₉N₃O
• 分子量: 209.291
• InChiKey: PXBJNUZTSCHEGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-己基乙酰胺 、 hexylcarboxamide methyl imidazole 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以61%的产率得到1,3-Bis-hexylcarbamoylmethyl-3H-imidazol-1-ium; chloride
  参考文献：
  名称：

  使用阴离子模板从包含尿素单元和咪唑鎓盐的豆荚生成的新的互锁分子

  摘要：

  发现含有尿素单元（L）的豆荚与2,5-二己酰胺咪唑盐（3 · X），2,5-二己咪唑盐（4 · X）和2,5-二己基苯并咪唑盐（3。5 · X），其中X = Cl - ，溴-和PF 6 -使用阴离子作为模板。通过在CDCl 3中的1 H NMR滴定评估L和客体分子的结合能力。发现L可以按以下顺序与客体分子形成络合物，3 ·X  >  5 · X  >  4 · X。配合物的稳定性也依赖于模板的阴离子的形状值：Cl - >溴- »PF 6 - 。氢键和π-π堆积相互作用在这些互锁分子的自组装中起着重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.064
• 作为产物：
  描述：

  正己胺 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 hexylcarboxamide methyl imidazole
  参考文献：
  名称：

  使用阴离子模板从包含尿素单元和咪唑鎓盐的豆荚生成的新的互锁分子

  摘要：

  发现含有尿素单元（L）的豆荚与2,5-二己酰胺咪唑盐（3 · X），2,5-二己咪唑盐（4 · X）和2,5-二己基苯并咪唑盐（3。5 · X），其中X = Cl - ，溴-和PF 6 -使用阴离子作为模板。通过在CDCl 3中的1 H NMR滴定评估L和客体分子的结合能力。发现L可以按以下顺序与客体分子形成络合物，3 ·X  >  5 · X  >  4 · X。配合物的稳定性也依赖于模板的阴离子的形状值：Cl - >溴- »PF 6 - 。氢键和π-π堆积相互作用在这些互锁分子的自组装中起着重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.064

文献信息

• Synthesis and antitubercular screening of imidazole derivatives☆
  作者：Jyoti Pandey、Vinod K. Tiwari、Shyam S. Verma、Vinita Chaturvedi、S. Bhatnagar、S. Sinha、A.N. Gaikwad、Rama P. Tripathi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.02.013

  日期：2009.8

  A series of imidazole based compounds were synthesized by reacting simple imidazoles with alkyl halides or alkyl halocarboxylate in presence of tetrabutylammonium bromide (TBAB). The compounds bearing carbethoxy group undergo amidation with different amines in the presence of DBU to give respective carboxamides. The synthesized compounds were screened against Mycobacterium tuberculosis where compound 17 exhibited very good in vitro antitubercular activity and may serve as a lead for further optimization. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.