(3R,3aR)-(+)-sedanolide | 948048-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: (3R,3aR)-(+)-sedanolide
• 英文别名: Sedanolide, (3R,3aR)-；(3R,3aR)-3-butyl-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 948048-98-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: UPJFTVFLSIQQAV-MWLCHTKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,1'S)-1-(2'-bromocyclohex-2'-enyl)pentan-1-ol 在 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 12.83h， 生成 (3R,3aR)-(+)-sedanolide
  参考文献：
  名称：

  七倍醇内酯所有立体异构体的合成及感官评价

  摘要：

  描述了sedanolide（1）的所有立体异构体的合成和感官评估。使用通过酶促拆分和仲醇转化制得的溴代醇（3）的所有立体异构体可实现不对称合成。的所有四种立体异构体1在高对映体纯度（> 99％ee）的获得。他们的感官评估表明，立体异构体之间存在明显差异。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.035

文献信息

• Synthesis and sensory evaluation of all stereoisomers of sedanolide
  作者：Daichi Oguro、Hidenori Watanabe

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.035

  日期：2011.1

  Synthesis and sensory evaluation of all stereoisomers of sedanolide (1) are described. The asymmetric synthesis was achieved with using the all stereoisomers of bromoalcohol (3) prepared by enzymatic resolution and inversion of the secondary alcohol. All four stereoisomers of 1 were obtained in high enantiomeric purities (>99% ee). Their sensory evaluation revealed that there were distinct differences

  描述了sedanolide（1）的所有立体异构体的合成和感官评估。使用通过酶促拆分和仲醇转化制得的溴代醇（3）的所有立体异构体可实现不对称合成。的所有四种立体异构体1在高对映体纯度（> 99％ee）的获得。他们的感官评估表明，立体异构体之间存在明显差异。