(S)-2-iodo-1-(prop-2-en-1-yl)cyclopent-2-enol | 1330526-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-iodo-1-(prop-2-en-1-yl)cyclopent-2-enol
• 英文别名: (S)-1-(2-propenyl)-2-iodo-2-cyclopentenol；(1S)-2-iodo-1-prop-2-enylcyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 1330526-93-6
• 化学式: C₈H₁₁IO
• 分子量: 250.079
• InChiKey: VQTVIQQGEVNMRL-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-iodo-1-(prop-2-en-1-yl)cyclopent-2-enol 、 甲基溴化镁 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以93%的产率得到(S)-2-methyl-1-(prop-2-en-1-yl)cyclopent-2-enol
  参考文献：
  名称：

  具有流动中后期光氧化特征的 3-epi-Hypatulin B 的合成

  摘要：

  报道了 3-表观-hypatulin B的合成，这是一种高氧且密集功能化的双环支架。碳骨架是通过环戊酮的官能化和分子内Mukaiyama羟醛反应制备的。亮点包括甲氧基丙二烯的后期光氧化以提供酯基团。通过将批处理过程中遇到的问题转化为流协议来解决。我们的合成凸显了流动化学的价值，以实现天然产物合成中具有挑战性的后期转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00689
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 potassium carbonate 、 (S)-3,3'-二溴-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (S)-2-iodo-1-(prop-2-en-1-yl)cyclopent-2-enol
  参考文献：
  名称：

  具有流动中后期光氧化特征的 3-epi-Hypatulin B 的合成

  摘要：

  报道了 3-表观-hypatulin B的合成，这是一种高氧且密集功能化的双环支架。碳骨架是通过环戊酮的官能化和分子内Mukaiyama羟醛反应制备的。亮点包括甲氧基丙二烯的后期光氧化以提供酯基团。通过将批处理过程中遇到的问题转化为流协议来解决。我们的合成凸显了流动化学的价值，以实现天然产物合成中具有挑战性的后期转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00689

文献信息

• Enantioselective Conjugate Allylation of Cyclic Enones
  作者：Douglass F. Taber、David A. Gerstenhaber、James F. Berry

  DOI：10.1021/jo2013753

  日期：2011.9.16

  Enantioselective organocatalytic 1,2-allylation of a cyclic enone followed by anionic oxy-Cope rearrangement delivered the ketone as a mixture of diastereomers. This appears to be a general method for the net enantioselective conjugate allylation of cyclic enones.

  环烯酮的对映选择性有机催化 1,2-烯丙基化，然后进行阴离子氧-Cope 重排，将酮作为非对映异构体的混合物传递。这似乎是环烯酮净对映选择性共轭烯丙基化的通用方法。
• Synthesis of 3-<i>epi</i>-Hypatulin B Featuring a Late-Stage Photo-Oxidation in Flow
  作者：Stefan Leisering、Sebastian Ponath、Kamar Shakeri、Alexandros Mavroskoufis、Merlin Kleoff、Patrick Voßnacker、Simon Steinhauer、Manuela Weber、Mathias Christmann

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00689

  日期：2022.6.24

  A synthesis of 3-epi-hypatulin B, a highly oxygenated and densely functionalized bicyclic scaffold, is reported. The carbon skeleton was prepared by functionalization of a cyclopentanone and an intramolecular Mukaiyama aldol reaction. Highlights include a late-stage photo-oxidation of a methoxyallene to provide an ester group. The problems encountered in the batch process were solved by translation

  报道了 3-表观-hypatulin B的合成，这是一种高氧且密集功能化的双环支架。碳骨架是通过环戊酮的官能化和分子内Mukaiyama羟醛反应制备的。亮点包括甲氧基丙二烯的后期光氧化以提供酯基团。通过将批处理过程中遇到的问题转化为流协议来解决。我们的合成凸显了流动化学的价值，以实现天然产物合成中具有挑战性的后期转化。