cordiarimide A | 1225024-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cordiarimide A
• 英文别名: (S)-N-(2,6-dioxo-1-(2-oxo-2-phenylethyl)piperidin-3-yl)acetamide；(S)-cordiarimide A；N-[(3S)-2,6-dioxo-1-phenacylpiperidin-3-yl]acetamide
• CAS: 1225024-04-3
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₄
• 分子量: 288.303
• InChiKey: ZOUDJLOPMJRMCU-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cordiarimide A 在 20% palladium hydroxide on charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(S)-N-(2,6-dioxo-1-phenethylpiperidin-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  戊二酰亚胺生物碱Cordiarimides A，B，巴豆酰亚胺A，B和朱古crotine的对映选择性合成

  摘要：

  从Boc- L-谷氨酰胺（7）开始合成了5种戊二酰亚胺生物碱堇青酰胺A（5），堇青酰胺B（6），巴豆酰亚胺A（3），巴豆酰亚胺B（4）和朱罗汀（2）通过使用Zhou催化体系Pd（CF 3 CO 2）2 /（R，R）-Me-DuPhos进行催化不对称氢化，以6：1非对映选择性建立了堇青酰胺B（6）的苄醇手性中心。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180248
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-谷氨酰胺 在 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 54.75h， 生成 cordiarimide A
  参考文献：
  名称：

  戊二酰亚胺生物碱Cordiarimides A，B，巴豆酰亚胺A，B和朱古crotine的对映选择性合成

  摘要：

  从Boc- L-谷氨酰胺（7）开始合成了5种戊二酰亚胺生物碱堇青酰胺A（5），堇青酰胺B（6），巴豆酰亚胺A（3），巴豆酰亚胺B（4）和朱罗汀（2）通过使用Zhou催化体系Pd（CF 3 CO 2）2 /（R，R）-Me-DuPhos进行催化不对称氢化，以6：1非对映选择性建立了堇青酰胺B（6）的苄醇手性中心。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180248

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Glutarimide Alkaloids Cordiarimides A, B, Crotonimides A, B, and Julocrotine
  作者：Bo Teng、Jianfeng Zheng、Huiying Huang、Peiqiang Huang

  DOI：10.1002/cjoc.201180248

  日期：2011.7

  Five glutarimide alkaloids cordiarimide A (5), cordiarimide B (6), crotonimide A (3), crotonimide B (4), and julocrotine (2) have been synthesized starting from Boc‐L‐glutamine (7). The benzylic alcohol chiral centre of cordiarimides B (6) has been established in 6:1 diastereoselectivity by catalytic asymmetric hydrogenation using Zhou's catalytic system Pd(CF3CO2)2/(R,R)‐Me‐DuPhos.

  从Boc- L-谷氨酰胺（7）开始合成了5种戊二酰亚胺生物碱堇青酰胺A（5），堇青酰胺B（6），巴豆酰亚胺A（3），巴豆酰亚胺B（4）和朱罗汀（2）通过使用Zhou催化体系Pd（CF 3 CO 2）2 /（R，R）-Me-DuPhos进行催化不对称氢化，以6：1非对映选择性建立了堇青酰胺B（6）的苄醇手性中心。