1-(4-nitro-1-oxoisoindolin-2-yl)propane-1,3-dicarboxylic acid dibenzyl ester | 295357-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-nitro-1-oxoisoindolin-2-yl)propane-1,3-dicarboxylic acid dibenzyl ester
• 英文别名: dibenzyl 2-(7-nitro-3-oxo-1H-isoindol-2-yl)pentanedioate
• CAS: 295357-79-8
• 化学式: C₂₇H₂₄N₂O₇
• 分子量: 488.497
• InChiKey: SIHFXWPPWRMVSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitro-1-oxoisoindolin-2-yl)propane-1,3-dicarboxylic acid dibenzyl ester 在 palladium-carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到来那度胺杂质3
  参考文献：
  名称：

  Substituted 1-oxo- and 1,3-dioxoisoindoline and method of reducing inflammatory cytokine levels

  摘要：

  1-氧代和1,3-二氧代异吲哚啉，在吲哚啉环的4或5位上取代，可降低哺乳动物中如肿瘤坏死因子α等炎症细胞因子的水平。一个典型的实例是4-(4-氨基-1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)-4-氨基甲酸丁酸。

  公开号：

  US06380239B1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基-3-硝基苯甲酸甲酯 、 L-谷氨酸双苄酯对甲苯磺酸盐 、 三乙胺 在 水 、 Brine 、 silica gel 、 2-Ethoxyacetic acid;hexane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give 1-(4-nitro-1-oxoisoindolin-2-yl)propane-1,3-dicarboxylic acid dibenzyl ester (2.65 g, 59%)的产率得到1-(4-nitro-1-oxoisoindolin-2-yl)propane-1,3-dicarboxylic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Substituted 1-oxo- and 1,3-dioxoisoindoline and method of reducing inflammatory cytokine levels

  摘要：

  1-氧代-和1,3-二氧代异吲哚啉在吲哚环的4-或5-位置上取代，可降低哺乳动物中炎性细胞因子如TNFα的水平。一个典型的实施例是4-(4-氨基-1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)-4-羧酰基丁酸。

  公开号：

  US06380239B1

文献信息

• SUBSTITUTED 1-OXO- AND 1,3-DIOXOISOINDOLINES AND THEIR USE IN PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR REDUCING INFLAMMATORY CYTOKINE LEVELS
  申请人：CELGENE CORPORATION

  公开号：EP1163219A1

  公开（公告）日：2001-12-19
• US6380239B1
  申请人：——

  公开号：US6380239B1

  公开（公告）日：2002-04-30
• [EN] SUBSTITUTED 1-OXO- AND 1,3-DIOXOISOINDOLINES AND THEIR USE IN PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR REDUCING INFLAMMATORY CYTOKINE LEVELS<br/>[FR] 1-OXO- ET 1,3-DIOXOISOINDOLINES SUBSTITUEES ET LEUR UTILISATION DANS DES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES AFIN DE REDUIRE LES TAUX DE CYTOKINES INFLAMMATOIRES
  申请人：CELGENE CORP

  公开号：WO2000055134A1

  公开（公告）日：2000-09-21

  1-Oxo- and 1,3-dioxoisoindolines substituted in the 4- or 5-position of the indoline ring reduce the levels of inflammatory cytokines such as TNFα in a mammal. A typical embodiment is 4-(4-amino-1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-4-carbamoylbutanoic acid.
• Substituted 1-oxo- and 1,3-dioxoisoindoline and method of reducing inflammatory cytokine levels
  申请人：Celgene Corporation

  公开号：US06380239B1

  公开（公告）日：2002-04-30

  1-Oxo- and 1,3-dioxoisoindolines substituted in the 4- or 5-position of the indoline ring reduce the levels of inflammatory cytokines such as TNF&agr; in a mammal. A typical embodiment is 4-(4-amino-1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-4-carbamoylbutanoic acid.

  1-氧代和1,3-二氧代异吲哚啉，在吲哚啉环的4或5位上取代，可降低哺乳动物中如肿瘤坏死因子α等炎症细胞因子的水平。一个典型的实例是4-(4-氨基-1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)-4-氨基甲酸丁酸。