ethyl 4-(2-chlorophenyl)-7-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methyl-5-oxo-4,6,7,8-tetrahydro-1H-quinoline-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(2-chlorophenyl)-7-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methyl-5-oxo-4,6,7,8-tetrahydro-1H-quinoline-3-carboxylate
• 化学式: C₂₇H₂₈ClNO₅
• 分子量: 482.0
• InChiKey: ZRRYAKYZJSPKEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 2-氯苯甲醛 、 5-[3,4-(二甲氧基)苯基]-1,3-环己二酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以28 %的产率得到ethyl 4-(2-chlorophenyl)-7-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methyl-5-oxo-4,6,7,8-tetrahydro-1H-quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  非对映异构体二氢吡啶作为抗疟药的优化

  摘要：

  自 2000 年以来，用于抗疟药开发的研究经费不断增加，导致具有有效抗疟活性的新化学型激增。高通量筛选已提供数百个系列的数千种新活性化合物，包括 4,7-二苯基-1,4,5,6,7,8-六氢喹啉，以下称为二氢吡啶 (DHP)。我们优化了 DHP 的抗疟活性。结构-活性关系研究重点关注 DHP 核心的 2、3、4、6 和 7 位，从而鉴定出对所有测试菌株（包括药物）均有效的化合物（EC < 10 nM）抗性寄生虫菌株 K1、W2 和 TM90-C2B。对几种化合物体内功效的评估发现，两种化合物在单次口服 50 mg/kg 剂量后，在暴露后 6 天可将小鼠体内的寄生虫血症减少 75% 以上。使用选定的二氢吡啶进行的耐药性获得实验导致在编码多药耐药性蛋白 1 (PfMDR1) 的基因中鉴定出携带耐药性的单突变。同样的二氢吡啶具有传输阻断活性。 DHP 具有开发新型抗疟药物候选物的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116599