6-溴-2-(4-氯苯基)-3-硝基-2H-1-苯并吡喃 | 57544-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 6-溴-2-(4-氯苯基)-3-硝基-2H-1-苯并吡喃
• 英文名称: 6-bromo-2-(4-chloro-phenyl)-3-nitro-2H-chromene
• 英文别名: 6-bromo-2-(4-chlorophenyl)-3-nitro-2H-chromene；6-Brom-2-p-chlorphenyl-3-nitro-Δ³-chromen；6-Bromo-2-(4-chlorophenyl)-3-nitro-2H-1-benzopyran
• CAS: 57544-18-0
• 化学式: C₁₅H₉BrClNO₃
• 分子量: 366.598
• InChiKey: AXBUMWJREQIWBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-2-(4-氯苯基)-3-硝基-2H-1-苯并吡喃 、 新戊酰基乙腈 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到N-(8-bromo-2-tert-butyl-4-(4-chlorophenyl)-1-cyano-4H-furo[2,3-c]chromen-3a(9bH)-yl)-3,3-dimethyl-2-oxobutanimidoyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  Molecular diversity of the domino annulation reaction of 2-aryl-3-nitrochromenes with pivaloylacetonitriles

  摘要：

  在三乙胺存在下，两分子季戊酰乙腈与一分子2-芳基-3-硝基香豆素在四氢呋喃中进行多米诺环化反应，高产率地形成了前所未见的亚胺取代的二氢呋[2,3-c]香豆素衍生物。

  DOI：

  10.1039/c8ob01504j
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-2-硝基乙烯 、 5-溴水杨醛 在 organocatalyst 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 6-溴-2-(4-氯苯基)-3-硝基-2H-1-苯并吡喃
  参考文献：
  名称：

  新型共价mTOR抑制剂DHM25对三阴性乳腺癌细胞显示体内抗肿瘤活性

  摘要：

  PI3K / mTOR信号通路的组成性激活有助于大多数（如果不是全部）乳腺癌的癌变和转移。据报道，从色烯骨架抑制I类PI3K催化亚基的过程中，经过几轮化学合成，生成了一系列新的发色团，这些新发色团显示出杀死PI3K上瘾的癌细胞和抑制473位丝氨酸的Akt磷酸化的能力增强。 PI3K / mTOR激活的过程。最初的筛选发现了命名为DHM25的色烯，它对乳腺肿瘤细胞系具有强大的抗肿瘤活性。引人注目的是，使用生化和细胞分析，建模以及跨越人类kinome（243种激酶）的大量激酶活性测定，DHM25被证明是mTOR的选择性和共价抑制剂。最后，在体内

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00991

文献信息

• [EN] NEW PI3K/AKT/MTOR INHIBITORS AND PHARMACEUTICAL USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE PI3K/AKT/MTOR ET LEURS UTILISATIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：UNIV RENNES

  公开号：WO2015044229A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  The invention relates to new PI3K/AKT/m TOR inhibitors and their use for the prevention and/or the treatment of a disease selected from the group consisting of: inflammatory diseases, autoimmune diseases, neurodegenerative diseases, cancers, transplant rejection, diseases characterized by a premature aging and tuberous sclerosis.

  这项发明涉及新的PI3K/AKT/mTOR抑制剂及其用于预防和/或治疗以下疾病的方法：炎症性疾病、自身免疫疾病、神经退行性疾病、癌症、移植排斥、早衰症和结节性硬化症。
• New PI3K/AKT/mTOR inhibitors and pharmaceutical uses thereof
  申请人：Université de Rennes 1

  公开号：EP2853530A1

  公开（公告）日：2015-04-01

  The invention relates to new PI3K/AKT/mTOR inhibitors of formula (I) and their use for the prevention and/or the treatment of a disease selected from the group consisting of: inflammatory diseases, autoimmune diseases, neurodegenerative diseases, cancers, transplant rejection, diseases characterized by a premature aging and tuberous sclerosis.

  该发明涉及公式（I）的新PI3K/AKT/mTOR抑制剂及其用于预防和/或治疗以下疾病的选定组合：炎症性疾病、自身免疫疾病、神经退行性疾病、癌症、移植排斥、以及早衰和结节性硬化等疾病。
• Convenient construction of tetrahydrochromeno[4′,3′:2,3]indolizino[8,7-<i>b</i>]indoles and tetrahydroindolizino[8,7-<i>b</i>]indoles <i>via</i> one-pot domino reaction
  作者：Jing Sun、Wang Jiang、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c8ra05138k

  日期：——

  tetrahydrochromeno[4′,3′:2,3]indolizino[8,7-b]indoles were conveniently synthesized in high yields by one-pot domino reaction of tryptamines, alkyl propiolates and 2-aryl-3-nitro-2H-chromenes. Under similar conditions, the one-pot reaction of tryptamines, alkyl propiolates and β-nitroalkenes resulted in functionalized tetrahydroindolizino[8,7-b]indoles. The reaction mechanism involved sequential generation

  通过色胺、丙炔酸烷基酯和2-芳基-3-硝基-2的一锅多米诺反应，方便、高产率地合成了功能化四氢苯并[4',3':2,3]吲嗪基[8,7- b ]吲哚H-色烯。在相似的条件下，色胺、丙炔酸烷基酯和β-硝基烯烃的一锅反应生成了功能化的四氢吲哚并[8,7- b ]吲哚。反应机理包括β-烯胺酯的连续生成、Michael加成、Pictet-Spengler反应和成环过程。该反应表现出较高的原子经济性并达到了可持续化学的目标。
• Diastereoselective synthesis of benzo[d]chromeno[3′,4′:3,4]pyrrolo[2,1-b]thiazoles via cycloaddition reaction of benzothiazolium salts with 3-nitrochromenes
  作者：Wang Jiang、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c7ra06548e

  日期：——

  were also easily obtained by sequential oxidation with DDQ. The stereochemistry of the polycyclic compounds was clearly elucidated by analysis of NMR spectroscopy results and determination of single crystal X-ray structures. The reaction is believed to proceed via endo-[3 + 2] cycloaddition of the in situ generated anti-form ylides to the cyclic dipolarophiles.

  室温下，在乙醇中，由三乙胺介导的溴化2-苯甲酰基-或2-烷氧基羰基甲基苯并噻唑鎓与3-硝基苯并茂的1,3-偶极环加成反应得到官能化的四氢苯并[ d ]色酚[3'，4'：3,4]吡咯并[2] ，1- b ]噻唑的产率为83–95％，非对映选择性高。相应的脱氢苯并[ d ]铬基[3'，4'：3,4]吡咯并[2,1- b ]噻唑也可以通过用DDQ顺序氧化而容易地获得。通过分析NMR光谱结果和确定单晶X射线结构，可以清楚地阐明多环化合物的立体化学。据信该反应是通过内-[3 + 2]环加成而进行的。原位产生的环状双极性亲抗剂。
• NEW PI3K/AKT/MTOR INHIBITORS AND PHARMACEUTICAL USES THEREOF
  申请人：UNIVERSITE DE RENNES 1

  公开号：US20160244424A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  The invention relates to new PI3K/AKT/m TOR inhibitors and their use for the prevention and/or the treatment of a disease selected from the group consisting of: inflammatory diseases, autoimmune diseases, neurodegenerative diseases, cancers, transplant rejection, diseases characterized by a premature aging and tuberous sclerosis.

  本发明涉及新的PI3K/AKT/mTOR抑制剂及其用于预防和/或治疗以下疾病的方法：炎症性疾病、自身免疫性疾病、神经退行性疾病、癌症、移植排斥、早衰和结节性硬化症。