6-溴-2-(4-氯苯基)-8-甲氧基-3-硝基-2H-1-苯并吡喃 | 57544-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 6-溴-2-(4-氯苯基)-8-甲氧基-3-硝基-2H-1-苯并吡喃
• 英文名称: 6-bromo-2-(4-chloro-phenyl)-8-methoxy-3-nitro-2H-chromene
• 英文别名: 6-Bromo-2-(4-chlorophenyl)-8-methoxy-3-nitro-2H-1-benzopyran；6-bromo-2-(4-chlorophenyl)-8-methoxy-3-nitro-2H-chromene
• CAS: 57544-22-6
• 化学式: C₁₆H₁₁BrClNO₄
• 分子量: 396.625
• InChiKey: BXDMTVKECKJHAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-羟基-3-甲氧基苯甲醛 、 1-(4-氯苯基)-2-硝基乙烯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以95 %的产率得到6-溴-2-(4-氯苯基)-8-甲氧基-3-硝基-2H-1-苯并吡喃
  参考文献：
  名称：

  点击化学启发合成新系列 1,2,3-三唑稠合色烯与葡萄糖三唑缀合物：通过分子对接评估进行抗菌活性评估

  摘要：

  以色烯稠合1,2,3-三唑基延伸炔和2,3,4,6-四-乙酰基-吡喃葡萄糖基叠氮化物为原料，合成了一系列新型1,2,3-三唑稠合色烯基葡萄糖三唑缀合物。铜催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC) 反应具有良好至优异的产率。主要优点是反应条件温和、收率高、底物范围好、反应时间短。评估了这些化合物对人类致病性革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌的抗菌功效。发现该化合物是最有效的分子，抑制区 (ZI) 为 17 mm，最小抑制浓度 (MIC) 为 25 μg/mL，ZI 为 16 mm，最小抑制浓度 (MIC) 为 25 μg/mL。此外，它还显着抑制 DNA 旋转酶，结合亲和力为 -9.4 kcal/mol。在所有合成的化合物中， 、 、 和 对两种菌株均表现出显着的抗菌活性，并具有良好的结合亲和力并抑制 DNA 旋转酶。因此，根据基于强抗菌特性和分子对接研究的结构活性关系，这些基于1,2,3-三唑稠合

  DOI：

  10.1016/j.carres.2024.109222

文献信息

• [EN] NEW PI3K/AKT/MTOR INHIBITORS AND PHARMACEUTICAL USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE PI3K/AKT/MTOR ET LEURS UTILISATIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：UNIV RENNES

  公开号：WO2015044229A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  The invention relates to new PI3K/AKT/m TOR inhibitors and their use for the prevention and/or the treatment of a disease selected from the group consisting of: inflammatory diseases, autoimmune diseases, neurodegenerative diseases, cancers, transplant rejection, diseases characterized by a premature aging and tuberous sclerosis.

  这项发明涉及新的PI3K/AKT/mTOR抑制剂及其用于预防和/或治疗以下疾病的方法：炎症性疾病、自身免疫疾病、神经退行性疾病、癌症、移植排斥、早衰症和结节性硬化症。
• New PI3K/AKT/mTOR inhibitors and pharmaceutical uses thereof
  申请人：Université de Rennes 1

  公开号：EP2853530A1

  公开（公告）日：2015-04-01

  The invention relates to new PI3K/AKT/mTOR inhibitors of formula (I) and their use for the prevention and/or the treatment of a disease selected from the group consisting of: inflammatory diseases, autoimmune diseases, neurodegenerative diseases, cancers, transplant rejection, diseases characterized by a premature aging and tuberous sclerosis.

  该发明涉及公式（I）的新PI3K/AKT/mTOR抑制剂及其用于预防和/或治疗以下疾病的选定组合：炎症性疾病、自身免疫疾病、神经退行性疾病、癌症、移植排斥、以及早衰和结节性硬化等疾病。
• NEW PI3K/AKT/MTOR INHIBITORS AND PHARMACEUTICAL USES THEREOF
  申请人：UNIVERSITE DE RENNES 1

  公开号：US20160244424A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  The invention relates to new PI3K/AKT/m TOR inhibitors and their use for the prevention and/or the treatment of a disease selected from the group consisting of: inflammatory diseases, autoimmune diseases, neurodegenerative diseases, cancers, transplant rejection, diseases characterized by a premature aging and tuberous sclerosis.

  本发明涉及新的PI3K/AKT/mTOR抑制剂及其用于预防和/或治疗以下疾病的方法：炎症性疾病、自身免疫性疾病、神经退行性疾病、癌症、移植排斥、早衰和结节性硬化症。
• US9656984B2
  申请人：——

  公开号：US9656984B2

  公开（公告）日：2017-05-23
• 10.1016/j.carres.2024.109222
  作者：Ahemad, Mohammed Ansar、Patra, Arpita、Muduli, Lipsarani、Nayak, Sabita、Mohapatra, Seetaram、Panda, Jasmine、Sahoo, Chita Ranjan

  DOI：10.1016/j.carres.2024.109222

  日期：——

  were synthesized from chromene fused 1,2,3-triazolyl extended alkyne and 2,3,4,6-tetra--acetyl---glucopyranosyl azide in good to excellent yield by a copper catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction. The major advantages include mild reaction conditions, high yield, good substrate scope, and shorter reaction time. The antibacterial efficacy of the compounds were assessed against human pathogenic

  以色烯稠合1,2,3-三唑基延伸炔和2,3,4,6-四-乙酰基-吡喃葡萄糖基叠氮化物为原料，合成了一系列新型1,2,3-三唑稠合色烯基葡萄糖三唑缀合物。铜催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC) 反应具有良好至优异的产率。主要优点是反应条件温和、收率高、底物范围好、反应时间短。评估了这些化合物对人类致病性革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌的抗菌功效。发现该化合物是最有效的分子，抑制区 (ZI) 为 17 mm，最小抑制浓度 (MIC) 为 25 μg/mL，ZI 为 16 mm，最小抑制浓度 (MIC) 为 25 μg/mL。此外，它还显着抑制 DNA 旋转酶，结合亲和力为 -9.4 kcal/mol。在所有合成的化合物中， 、 、 和 对两种菌株均表现出显着的抗菌活性，并具有良好的结合亲和力并抑制 DNA 旋转酶。因此，根据基于强抗菌特性和分子对接研究的结构活性关系，这些基于1,2,3-三唑稠合