(1S,3Z)-1-triethylsiloxy-5-(4-methoxymethoxymethylphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)pent-3-ene | 1001187-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1S,3Z)-1-triethylsiloxy-5-(4-methoxymethoxymethylphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)pent-3-ene
• 英文别名: triethyl-[(Z,1S)-5-[4-(methoxymethoxymethyl)phenyl]-1-(4-methoxyphenyl)pent-3-enoxy]silane
• CAS: 1001187-16-1
• 化学式: C₂₇H₄₀O₄Si
• 分子量: 456.698
• InChiKey: UILHTBZMEFKPBQ-ZDQMOETHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.07
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3Z)-1-triethylsiloxy-5-(4-methoxymethoxymethylphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)pent-3-ene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用手性N-杂环卡宾作为配体的镍催化1,3-二烯，醛和硅烷的对映体和非对映体选择性三组分偶联。

  摘要：

  利用手性N-杂环卡宾作为配体已经实现了镍（0）催化的1,3-二烯，醛和硅烷的不对称三组分偶联。基于各种NHC前体的筛选，设计并合成了在氮上具有1-（2,4,6-三甲基苯基）丙基的咪唑鎓盐。在该反应中，以高产率，高区域-，非对映-（在内部1,3-二烯的情况下为反选择性）和对映选择性（至多97％ee）生产了各种偶联产物。

  DOI：

  10.1021/ol702543m
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 4-甲氧基苯甲醛 、 1-[(E)-buta-1,3-dienyl]-4-(methoxymethoxy-methyl)benzene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1R,3Z)-1-triethylsiloxy-5-(4-methoxymethoxymethylphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)pent-3-ene 、 (1S,3Z)-1-triethylsiloxy-5-(4-methoxymethoxymethylphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)pent-3-ene
  参考文献：
  名称：

  使用手性N-杂环卡宾作为配体的镍催化1,3-二烯，醛和硅烷的对映体和非对映体选择性三组分偶联。

  摘要：

  利用手性N-杂环卡宾作为配体已经实现了镍（0）催化的1,3-二烯，醛和硅烷的不对称三组分偶联。基于各种NHC前体的筛选，设计并合成了在氮上具有1-（2,4,6-三甲基苯基）丙基的咪唑鎓盐。在该反应中，以高产率，高区域-，非对映-（在内部1,3-二烯的情况下为反选择性）和对映选择性（至多97％ee）生产了各种偶联产物。

  DOI：

  10.1021/ol702543m

文献信息

• Nickel-Catalyzed Enantio- and Diastereoselective Three-Component Coupling of 1,3-Dienes, Aldehydes, and Silanes Using Chiral N-Heterocyclic Carbenes as Ligands
  作者：Yoshihiro Sato、Yu Hinata、Reiko Seki、Yoshihiro Oonishi、Nozomi Saito

  DOI：10.1021/ol702543m

  日期：2007.12.1

  Nickel(0)-catalyzed asymmetric three-component coupling of 1,3-dienes, aldehydes, and silanes has been realized utilizing a chiral N-heterocyclic carbene as a ligand. On the basis of the screening of various NHC precursors, an imidazolium salt having 1-(2,4,6-trimethylphenyl)propyl groups on the nitrogen was designed and synthesized. In this reaction, various coupling products were produced in good

  利用手性N-杂环卡宾作为配体已经实现了镍（0）催化的1,3-二烯，醛和硅烷的不对称三组分偶联。基于各种NHC前体的筛选，设计并合成了在氮上具有1-（2,4,6-三甲基苯基）丙基的咪唑鎓盐。在该反应中，以高产率，高区域-，非对映-（在内部1,3-二烯的情况下为反选择性）和对映选择性（至多97％ee）生产了各种偶联产物。