5-(4-methoxybenzyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole | 1422144-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-methoxybenzyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-5-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1H-pyrazole
• CAS: 1422144-08-8
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: SAMITZONUYPXFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3-butadiyne 在 一水合肼 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以56 %的产率得到5-(4-methoxybenzyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  铑催化末端炔烃的自偶联：生物活性 1,3-二炔和共轭烯二炔的发散合成

  摘要：

  尽管在选择性控制方面面临着巨大的挑战，但末端炔烃的 C(sp)–C(sp) 交叉偶联是构建具有生物活性的 1,3-二炔的强大工具。在此，实现了芳香族末端炔烃的独特铑催化均偶联，从而能够高选择性地进行1,3-二炔和共轭烯二炔的多样性导向合成（DOS）。值得注意的是，对称和不对称的1,3-二炔在温和的反应条件下均能以良好的产率制备，底物范围广，官能团相容性优异。令人欣喜的是，进一步的生物学评估表明，共轭烯二炔对几种癌细胞系表现出良好的抑制活性。此外，1,3-diyne 2a可以有效抑制铁死亡，具有亚微摩尔活性（HT-1080 细胞中EC 50 = 114 nM）。

  DOI：

  10.1039/d4nj00366g

文献信息

• Visible-light promoted one-pot synthesis of pyrazoles from alkynes and hydrazines
  作者：Yunge Meng、Te Zhang、Xinchi Gong、Min Zhang、Chunyin Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.009

  日期：2019.1

  A visible-light promoted cascade of Glaser coupling/annulation has been developed for one-pot synthesis of polysubstituted pyrazoles from alkynes and hydrazines. The method features mild reaction conditions, readily availible starting materials and green oxidant (O2). It works for a wide range of substituted phenyl acetylene and hyrazines with good functional group tolerance and efficiency. Mechanistic

  已经开发了可见光促进的Glaser偶联/环化级联，用于从炔烃和肼一锅合成多取代的吡唑。该方法具有温和的反应条件，易于获得的起始原料和绿色氧化剂（O 2）。它可用于各种取代的苯基乙炔和肼，具有良好的官能团耐受性和效率。提出了包括光化学辐照，分子内氢原子吸收（HAT）和烯胺至亚胺互变异构在内的机理途径。
• Synthesis of 3,5-Disubstituted Pyrazoles via Cope-Type Hydroamination of 1,3-Dialkynes
  作者：Liangguang Wang、Xiaoqiang Yu、Xiujuan Feng、Ming Bao

  DOI：10.1021/jo302732v

  日期：2013.2.15

  An efficient method for the synthesis of 3,5-disubstituted pyrazoles is described. The reactions of 1,3-dialkynes with hydrazine proceeded smoothly in dimethyl sulfoxide under mild reaction conditions to produce 3,5-disubstituted pyrazoles in satisfactory to excellent yields. A one-pot procedure of the transformation has been developed.