4-(4-methoxyphenyl)-1-octyl-1H-1,2,3-triazole | 1246847-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-1-octyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-octyl-4-(p-methoxyphenyl)-1,2,3-triazole；1-octyl-4-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole；4-(4-Methoxyphenyl)-1-octyltriazole
• CAS: 1246847-67-5
• 化学式: C₁₇H₂₅N₃O
• 分子量: 287.405
• InChiKey: CFTTUXIKMUJRDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮丙二酸二甲酯 、 4-(4-methoxyphenyl)-1-octyl-1H-1,2,3-triazole 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到tetramethyl 2,2-(5-methoxy-2-(1-octyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1,3-phenylene)dimalonate
  参考文献：
  名称：

  含重氮化合物的铑催化的芳烃三唑定向的C–H键官能化

  摘要：

  带有1,2,3-三唑支架的杂环化合物在药物化学和材料科学中都得到了广泛的应用。在本文中，描述了使用重氮化合物作为烷基化剂的铑（III）催化的芳烃的三唑定向烷基化反应。在温和的条件下，从容易获得的材料中以高收率提供了许多多取代的芳烃。反应是通过三唑定向的邻位C–H键活化和随后由重氮化合物引起的卡宾插入而进行的。

  DOI：

  10.1039/c8ob01673a
• 作为产物：
  描述：

  1-azidooctane 、 4-乙炔基苯甲醚 在 copper diacetate 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-1-octyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  螯合辅助、乙酸铜 (II)-加速的叠氮-炔环加成反应

  摘要：

  我们在之前的通讯中描述了流行的 Cu I催化的叠氮化物-炔烃环加成 (AAC) 过程的变体，其中 5 mol% 的 Cu(OAc) 2在不添加任何还原剂的情况下足以进行反应。发现 2-吡啶甲酰叠氮化物( 1 ) 和 2-叠氮甲基喹啉 ( 2 ) 是迄今为止最具反应性的叠氮化碳底物，在所发现的条件下，它们可在短短几分钟内转化为 1,2,3-三唑。我们假设1和2螯合 Cu II 的能力对观察到的高反应速率有显着贡献。目前的工作检查了在 Cu II 的吡啶基以外的叠氮基附近的辅助配体对 Cu(OAc) 2加速的 AAC 反应效率的影响。在报道的条件下，能够以螯合方式与烷基化叠氮氮的催化铜中心结合的碳叠氮化物确实被证明是优良的底物。在 X 射线单晶结构中证明了叠氮化碳11和 Cu II之间的螯合。在一组有限的例子中，由 Fokin 等人开发的配体三（苄基三唑基甲基）胺（TBTA）。用于辅助原始 Cu

  DOI：

  10.1021/jo101305m

文献信息

• Chelation-Assisted, Copper(II)-Acetate-Accelerated Azide−Alkyne Cycloaddition
  作者：Gui-Chao Kuang、Heather A. Michaels、J. Tyler Simmons、Ronald J. Clark、Lei Zhu

  DOI：10.1021/jo101305m

  日期：2010.10.1

  complex of T6 were characterized by X-ray crystallography. The structure of [Cu(T1)2(H2O)2](ClO4)2 reveals the interesting synergistic effect of hydrogen bonding, π−π stacking interactions, and metal coordination in forming a one-dimensional supramolecular construct in the solid state. The tetradentate coordination mode of T6 may be incorporated into designs of new molecule sensors and organometallic

  我们在之前的通讯中描述了流行的 Cu I催化的叠氮化物-炔烃环加成 (AAC) 过程的变体，其中 5 mol% 的 Cu(OAc) 2在不添加任何还原剂的情况下足以进行反应。发现 2-吡啶甲酰叠氮化物( 1 ) 和 2-叠氮甲基喹啉 ( 2 ) 是迄今为止最具反应性的叠氮化碳底物，在所发现的条件下，它们可在短短几分钟内转化为 1,2,3-三唑。我们假设1和2螯合 Cu II 的能力对观察到的高反应速率有显着贡献。目前的工作检查了在 Cu II 的吡啶基以外的叠氮基附近的辅助配体对 Cu(OAc) 2加速的 AAC 反应效率的影响。在报道的条件下，能够以螯合方式与烷基化叠氮氮的催化铜中心结合的碳叠氮化物确实被证明是优良的底物。在 X 射线单晶结构中证明了叠氮化碳11和 Cu II之间的螯合。在一组有限的例子中，由 Fokin 等人开发的配体三（苄基三唑基甲基）胺（TBTA）。用于辅助原始 Cu
• 一种三氮唑衍生物及其制备方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN108395412A

  公开（公告）日：2018-08-14

  本发明公开了一种三氮唑衍生物，其结构式如式(I)或式(II)所示；本发明还提供了所述三氮唑衍生物的制备方法，包括：在有机溶剂中，在催化剂和添加剂的共同作用下，1,2,3‑三唑衍生物与重氮化合物进行反应，反应完成后，经后处理得到结构式如式(I)或式(II)所示的三氮唑衍生物。本发明提供的制备方法操作简单、易行，原料廉价易得，可用于合成一系列三氮唑衍生物，对探索复杂三氮唑衍生物的合成具有重要的应用价值。
• General Cycloaddition Between a Trimethylsilyl-Capped Alkyne and an Azide Catalyzed by an N-Heterocyclic Carbene-Copper Complex and Pyridine-Biscarboxamide
  作者：Haochen Xu、Zhihua Sun

  DOI：10.1002/adsc.201501171

  日期：2016.6.2

  With an externally provided catalytic amide facilitator and an N‐heterocyclic carbene‐copper (NHC‐Cu) complex, the cycloaddition of an azide and a trimethylsilyl (TMS)‐capped alkyne can proceed smoothly. This protocol can be applied to a variety of TMS‐capped substrates, with electron‐rich alkynes generally giving higher yields and nitroaromatic alkynes giving lower yields. For special applications

  使用外部提供的催化酰胺促进剂和N-杂环卡宾-铜（NHC-Cu）络合物，叠氮化物和三甲基甲硅烷基（TMS）封盖的炔烃的环加成反应可以顺利进行。该协议可应用于多种TMS封端的底物，富电子炔烃通常可提供较高的收率，硝基芳烃炔烃可提供较低的收率。对于该协议的特殊应用，既包含末端炔烃又包含TMS封端的炔烃的底物可以依次与不同的叠氮化物反应，而无需分离中间体。并且还可以有效地形成大环产物而无需复杂的聚合物形成。
• Hydroxyapatite-supported copper(II)-catalyzed azide–alkyne [3+2] cycloaddition with neither reducing agents nor bases in water
  作者：Yoshiro Masuyama、Kazuki Yoshikawa、Noriyuki Suzuki、Kenji Hara、Atsushi Fukuoka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.060

  日期：2011.12

  Copper(II)-exchanged hydroxyapatite, prepared by ion-exchanging of Ca(II) in calcium hydroxyapatite [Ca-10(PO4)(6)(OH)(2)] with Cu(NO3)(2) at 70 degrees C in water, functions as a reusable heterogeneous catalyst with neither reducing agents nor bases for azide-alkyne [3+2] cycloaddition at 50 degrees C in water under air. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rhodium-catalyzed triazole-directed C–H bond functionalization of arenes with diazo compounds
  作者：Huanhong Wang、Xiaofei Yi、Yanli Cui、Wanzhi Chen

  DOI：10.1039/c8ob01673a

  日期：——

  science. In this paper, rhodium(III)-catalyzed triazole-directed alkylation reactions of arenes using diazo compounds as the alkylating agents are described. A number of polysubstituted arenes were provided from easily available materials in good yields under mild conditions. The reactions proceed via triazole-directed ortho C–H bond activation and subsequent carbene insertion originating from diazo

  带有1,2,3-三唑支架的杂环化合物在药物化学和材料科学中都得到了广泛的应用。在本文中，描述了使用重氮化合物作为烷基化剂的铑（III）催化的芳烃的三唑定向烷基化反应。在温和的条件下，从容易获得的材料中以高收率提供了许多多取代的芳烃。反应是通过三唑定向的邻位C–H键活化和随后由重氮化合物引起的卡宾插入而进行的。