1-(t-butoxycarbonyl)amino-2-O-(t-butyldimethylsilyl)-1-deoxy-3,4-O-isopropylidene-D-ribitol | 143443-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(t-butoxycarbonyl)amino-2-O-(t-butyldimethylsilyl)-1-deoxy-3,4-O-isopropylidene-D-ribitol
• 英文别名: (2S,3S,4R)-5-(tert-butoxycarbonylamino)-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidenepentane-1,2,3,4-tetraol；tert-butyl N-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl]carbamate
• CAS: 143443-29-2
• 化学式: C₁₉H₃₉NO₆Si
• 分子量: 405.607
• InChiKey: XOAVWPMCUZLKRS-QLFBSQMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(t-butoxycarbonyl)amino-2-O-(t-butyldimethylsilyl)-1-deoxy-3,4-O-isopropylidene-D-ribitol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到1-(t-butoxycarbonyl)amino-1-deoxy-3,4-O-isopropylidene-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  L-岩藻糖型的宝石二胺1-N-亚氨基糖，一种非常有效的L-岩藻糖苷酶抑制剂。

  摘要：

  从D-核糖体-γ-内酯到L-岩藻糖型的宝石二胺1-N-亚氨基糖的新途径，一种新的糖苷酶抑制剂家族，已经形成了宝石二胺1-N-亚氨基吡喃糖的有效途径。作为关键步骤，通过氨基的Mitsunobu反应产生环。事实证明，这些类似物是针对α-L-岩藻糖苷酶的极强抑制剂（IC50约为3 ng mL（-1），Ki约为5 x 10（-9）M）。本研究表明，在培养基中产生的环状甲烷二胺会影响糖苷酶，这是L-岩藻糖型宝石二胺1-N-亚氨基糖的真正活性形式。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00289-8
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,7R,7aS)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-4-oxo-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-5-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 43.0h， 以99%的产率得到1-(t-butoxycarbonyl)amino-2-O-(t-butyldimethylsilyl)-1-deoxy-3,4-O-isopropylidene-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  L-岩藻糖型的宝石二胺1-N-亚氨基糖，一种非常有效的L-岩藻糖苷酶抑制剂。

  摘要：

  从D-核糖体-γ-内酯到L-岩藻糖型的宝石二胺1-N-亚氨基糖的新途径，一种新的糖苷酶抑制剂家族，已经形成了宝石二胺1-N-亚氨基吡喃糖的有效途径。作为关键步骤，通过氨基的Mitsunobu反应产生环。事实证明，这些类似物是针对α-L-岩藻糖苷酶的极强抑制剂（IC50约为3 ng mL（-1），Ki约为5 x 10（-9）M）。本研究表明，在培养基中产生的环状甲烷二胺会影响糖苷酶，这是L-岩藻糖型宝石二胺1-N-亚氨基糖的真正活性形式。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00289-8

文献信息

• 2-n-substituted or unsubstituted-2-amino-5-methylpiperidine-3,4-diols and processes for the preparation thereof
  申请人：Zaidan Hojin Biseibutsu Kagaku Kenkyu Kai

  公开号：US06610709B1

  公开（公告）日：2003-08-26

  This invention relates to (2R,3S,4R,5R)-2-amino-5-methylpiperidine-3,4-diol or a (2S,3S,4R,5R)-2-N-substituted-2-amino-5-methylpiperidine-3,4-diol represented by the general formula (I): wherein R1 and R2 each are a hydrogen atom, or R1 is a hydrogen atom and R2 is a lower alkanoyl group or a lower &ohgr;-trihaloalkanoyl group, or R1 and R2 together denote phthaloyl group, and a pharmaceutically acceptable salt thereof. Said compound can be prepared from a (2S,3S,4R)-5-N-protected-2,3,4-O-tri-protected-5-aminopentane-1,2,3,4-tetraol by multi-steps of reactions.

  该发明涉及（2R,3S,4R,5R）-2-氨基-5-甲基哌啶-3,4-二醇或由通式（I）表示的（2S,3S,4R,5R）-2-N-取代-2-氨基-5-甲基哌啶-3,4-二醇，其中R1和R2分别为氢原子，或R1为氢原子且R2为较低的烷酰基或较低的ω-三卤代烷酰基，或R1和R2一起表示邻苯二甲酰基，并且其药学上可接受的盐。所述化合物可以通过多步反应从（2S,3S,4R）-5-N-保护-2,3,4-O-三保护-5-氨基戊烷-1,2,3,4-四醇制备而成。