cyclohexane-1,2-dione-1-p-tolylhydrazone | 2257-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclohexane-1,2-dione-1-p-tolylhydrazone
• 英文别名: p-tolylhydrazone；(E)-2-(p-tolylhydrazono)cyclohexanone；2-(p-Tolyl-hydrazono)-cyclohexanone；(2E)-2-[(4-methylphenyl)hydrazinylidene]cyclohexan-1-one
• CAS: 2257-17-2
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: SVFSFFXAWSSMEM-NTCAYCPXSA-N

物化性质

• 熔点：
  190 °C
• 沸点：
  347.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexane-1,2-dione-1-p-tolylhydrazone 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.03h， 以67%的产率得到6-甲基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-酮
  参考文献：
  名称：

  练习曲的条件D'accésaux 6,11-dihydro-5 H -pyrimidino [4,5- a ]咔唑

  摘要：

  列四氢咔唑酮在15-27时受环磷酰胺2-14的影响。咔唑酮的环化程度为15-27，三甲胺基蒽和甲酰胺四氢联苯胺为二氢嘧啶基咔唑，用量为28-40。DMSO-d 6法规的确定性确认。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270718
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(4-methylphenyl)azo tert-butyl sulfide 、 环己酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以83%的产率得到cyclohexane-1,2-dione-1-p-tolylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  An easy access to 2-oxohydrazones via electrophilic α-p-tolylhydrazonylation of ketone enolates with tert-butyl p-tolylazo sulfide

  摘要：

  The title reaction conveniently furnishes, as the sole or main products, alpha-(p-tolylhydrazono)ketones or their N-methylderivatives (H+ or Mel quenching of the final mixture, respectively). Although the method fails with ketones having a secondary alkyl group bonded to the carbonyl, yields are otherwise more than satisfactory and particular interest is attached to the hydrazonylation of the methyl group in methyl ketones.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89426-6

文献信息

• Patel, B. P. J., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 1, p. 20 - 23
  作者：Patel, B. P. J.

  DOI：——

  日期：——
• GAZENGEL, JEAN-MARIE;LANCELOT, JEAN-CHARLES;RAULT, SYLVAIN;ROBBA, MAX, J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 1947-1951
  作者：GAZENGEL, JEAN-MARIE、LANCELOT, JEAN-CHARLES、RAULT, SYLVAIN、ROBBA, MAX

  DOI：——

  日期：——
• DellErba Carlo, Novi Marino, Petrillo Giovanni, Tavani Cinzia, Tetrahedron, 50 (1994) N 38, S 11239-11248
  作者：DellErba Carlo, Novi Marino, Petrillo Giovanni, Tavani Cinzia

  DOI：——

  日期：——
• An easy access to 2-oxohydrazones via electrophilic α-p-tolylhydrazonylation of ketone enolates with tert-butyl p-tolylazo sulfide
  作者：Carlo Dell'Erba、Marino Novi、Giovanni Petrillo、Cinzia Tavani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89426-6

  日期：1994.1

  The title reaction conveniently furnishes, as the sole or main products, alpha-(p-tolylhydrazono)ketones or their N-methylderivatives (H+ or Mel quenching of the final mixture, respectively). Although the method fails with ketones having a secondary alkyl group bonded to the carbonyl, yields are otherwise more than satisfactory and particular interest is attached to the hydrazonylation of the methyl group in methyl ketones.
• Etude des conditions D'accés aux 6,11-dihydro-5<i>H</i>-pyrimidino[4,5-<i>a</i>]carbazoles
  作者：Jean-Marie Gazengel、Jean-Charles Lancelot、Sylvain Rault、Max Robba

  DOI：10.1002/jhet.5570270718

  日期：1990.11

  Les tétrahydrocarbazolones 15-27 sont obtenues par cyclisation des phénylhydrazones 2-14. La cyclisation de ces carbazolones 15-27 qui est opérée au moyen du triformarnidométhane dans le formamide fournit les dihydropyrimidinocarbazoles 28-40. Les spectres de rmn enregistrés dans le DMSO-d6 confirment la structure des dérivés obtenus.

  列四氢咔唑酮在15-27时受环磷酰胺2-14的影响。咔唑酮的环化程度为15-27，三甲胺基蒽和甲酰胺四氢联苯胺为二氢嘧啶基咔唑，用量为28-40。DMSO-d 6法规的确定性确认。