(Z)-(4-methylphenyl)azo tert-butyl sulfide | 140244-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(4-methylphenyl)azo tert-butyl sulfide
• 英文别名: (Z)-tert-butyl p-tolylazo sulfide
• CAS: 140244-83-3
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂S
• 分子量: 208.327
• InChiKey: ZRULHWVEHUFRQH-SEYXRHQNSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(4-methylphenyl)azo tert-butyl sulfide 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DellErba Carlo, Novi Marino, Petrillo Giovanni, Tavani Cinzia, Tetrahedron, 50 (1994) N 38, S 11239-11248

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基硫醇 、 4-toluenediazonium o-benzenedisulfonimide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到(Z)-(4-methylphenyl)azo tert-butyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  通过 (Z)-(叔丁基硫烷基)(芳基)二氮烯与烷基锂试剂的意外反应选择性制备 N-烷基苯胺的一般程序

  摘要：

  已经建立了一个通用程序来选择性地制备 N-单烷基苯胺 7，使 (Z)-(叔丁基硫烷基)(芳基)二氮烯 3 与烷基锂 6 (MeLi, BuLi, s-BuLi, nC 6 H 1 3李）。根据试剂6，反应在0°C或-78°C的无水乙醚中进行，然后在室温下进行。在最佳条件下，纯产物 7（未被二烷基化产物污染）的产率从好到极好：对于 38 个考虑的例子，34 个是阳性的，产率在 61% 和 91% 之间变化（平均产率 78%）。进行了附带证明以支持假设的反应机制。

  DOI：

  10.1055/s-2003-38082

文献信息

• Electrophilicα-p-tolylhydrazonylation of tert-butyl alkanoates and tertiary alkanamides with tert-butylp-tolylazo sulfide
  作者：Carlo Dell'Erba、Marino Novi、Giovanni Petrillo、Cinzia Tavani

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00219-0

  日期：1996.4

  The reactions of the enolates of tert-butyl alkanoates2 and N, N-dialkylalkanamides3 with tert-butylp-tolylazo sulfide1 in THF furnish good yields of the correspondingα-p-tolylhydrazonylated esters4 and amides5. Results are reported showing the possible transformation of4 and 5 into theN-methylated derivatives8 and 9 and the subsequent deblocking of the protected carbonyl function to the corresponding

  的烯醇化物的反应中叔丁基链烷酸酯2和N，N-二dialkylalkanamides 3与叔-butylp-tolylazo硫化物1在THF中correspondingα -对- tolylhydrazonylated酯的配料良好的产率4和酰胺5。报道的结果表明，可能的4和5转化为N-甲基化衍生物8和9，随后将受保护的羰基官能团解封为相应的2-氧代链烷酸酯10和2-氧代链烷酰胺11。图选项
• Behaviour of Arylazo tert-Butyl Sulfides with Ketone Enolates. Competition between SRN1 α-arylation and Azocoupling Reactions.
  作者：Carlo Dell'Erba、Marino Novi、Giovanni Petrillo、Cinzia Tavani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88144-8

  日期：——

  room temperature, with potassium acetone enolate to give good yields of 1-aryl-2-propanones via spontaneous SRN1 dark reactions, α-Phenylation of pinacolone and acetophenone enolates by 1a likewise occurs in excellent yields. In agreement with the involvement of an electron-transfer catalyzed chain process, the reaction of the 4-bromo derivative 1n with pinacolone enolate gives mainly the bis-substitution

  （Z）-芳基偶氮叔丁基硫化物1a-i在DMSO中和室温下与丙酮烯醇钾反应，通过自发的S RN 1暗反应，频哪酮的α-苯甲酰化反应生成1-芳基-2-丙烷的良好收率苯乙酮烯醇化1a的收率也很高。与电子转移催化链过程的参与相一致，4-溴衍生物1n与频哪酮烯醇酸酯的反应主要产生双取代产物13。在偶氮硫化物1j–m中，芳基化途径与碱基诱导的硫醇消除竞争，最终取决于偶氮硫化物的结构而导致吲唑8或11和/或2-氧代丙醛芳基腙9，10或12。
• An easy access to 2-oxohydrazones via electrophilic α-p-tolylhydrazonylation of ketone enolates with tert-butyl p-tolylazo sulfide
  作者：Carlo Dell'Erba、Marino Novi、Giovanni Petrillo、Cinzia Tavani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89426-6

  日期：1994.1

  The title reaction conveniently furnishes, as the sole or main products, alpha-(p-tolylhydrazono)ketones or their N-methylderivatives (H+ or Mel quenching of the final mixture, respectively). Although the method fails with ketones having a secondary alkyl group bonded to the carbonyl, yields are otherwise more than satisfactory and particular interest is attached to the hydrazonylation of the methyl group in methyl ketones.