(3S,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxyoxolan-2-one | 145024-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxyoxolan-2-one
• CAS: 145024-94-8
• 化学式: C₁₁H₂₂O₄Si
• 分子量: 246.379
• InChiKey: XKHDEBLUEMRFIO-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxyoxolan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  d-木糖的手性结构单元及其在鳄梨三醇单乙酸酯合成中的应用

  摘要：

  以廉价且易于获得的碳水化合物d-木糖为原料，开发了通往带有对映体纯净的柔性手性结构单元的简便途径，这些手性结构单元具有隐藏的合成或反1,3-二醇基序。通过合成（2 S，4 S）-和（2 S，4 R）-鳄梨三醇来举例说明新开发的手性结构单元在总合成中的应用。用诺维信435 /乙酸乙烯酯高产率地将两种三醇选择性地在伯羟基上乙酰化。根据1 H NMR，旋光度和熔点数据的比较，将天然鳄梨三醇1-单乙酸酯定为（2 R，4 R）配置。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.103
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (3S,5S)-(+)-3-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydrofuran-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以52%的产率得到(3S,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxyoxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  d-木糖的手性结构单元及其在鳄梨三醇单乙酸酯合成中的应用

  摘要：

  以廉价且易于获得的碳水化合物d-木糖为原料，开发了通往带有对映体纯净的柔性手性结构单元的简便途径，这些手性结构单元具有隐藏的合成或反1,3-二醇基序。通过合成（2 S，4 S）-和（2 S，4 R）-鳄梨三醇来举例说明新开发的手性结构单元在总合成中的应用。用诺维信435 /乙酸乙烯酯高产率地将两种三醇选择性地在伯羟基上乙酰化。根据1 H NMR，旋光度和熔点数据的比较，将天然鳄梨三醇1-单乙酸酯定为（2 R，4 R）配置。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.103

文献信息

• Chiral building blocks from d-xylose and their application in synthesis of avocadotriol monoacetate
  作者：Jian Gao、Zhi-Bin Zhen、Ya-Jun Jian、Yikang Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.103

  日期：2008.9

  Facile routes to several enantiomerically pure flexible chiral building blocks carrying a hidden syn or anti 1,3-diol motif were developed with the inexpensive and readily available carbohydrate d-xylose as the starting material. Application of the newly developed chiral building blocks in total synthesis is exemplified through a synthesis of (2S,4S)- and (2S,4R)-avocadotriol. Both triols were selectively

  以廉价且易于获得的碳水化合物d-木糖为原料，开发了通往带有对映体纯净的柔性手性结构单元的简便途径，这些手性结构单元具有隐藏的合成或反1,3-二醇基序。通过合成（2 S，4 S）-和（2 S，4 R）-鳄梨三醇来举例说明新开发的手性结构单元在总合成中的应用。用诺维信435 /乙酸乙烯酯高产率地将两种三醇选择性地在伯羟基上乙酰化。根据1 H NMR，旋光度和熔点数据的比较，将天然鳄梨三醇1-单乙酸酯定为（2 R，4 R）配置。