2-trifluoromethanesulfonyloxy-1-cyclohexene-carbaldehyde | 109123-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-trifluoromethanesulfonyloxy-1-cyclohexene-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(Trifluormethylsulfonyloxy)-1-cyclohexen-1-carbaldehyd；2-<(trifluoromethanesulfonyl)oxy>-1-cyclohexen-1-carbaldehyde；2-formylcyclohexenyl trifluoromethanesulfonate；2-formylcyclohex-1-en-yl trifluoromethanesulfonate；2-formylcyclohexenyl triflate；(2-Formylcyclohexen-1-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 109123-22-0
• 化学式: C₈H₉F₃O₄S
• 分子量: 258.218
• InChiKey: FTYUAQFLZGJVRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trifluoromethanesulfonyloxy-1-cyclohexene-carbaldehyde 在 2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 manganese(IV) oxide 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 4′,5′,6′,7′-tetrahydrospiro[cyclohexane-1,2′-indene]-1′,3-(3′H)-dione
  参考文献：
  名称：

  NHC介导的环烯-烯酮的​​分子内Stetter反应合成三环螺碳环。

  摘要：

  描述了一种合成三环螺碳环的通用且有效的方法。各种环状烯-烯酮与N-杂环卡宾反应，分子内Stetter反应顺利进行，以31-72％的收率得到各种三环螺-1,4-二酮。螺环化合物的环大小可以使用不同的环状烯醛和烯酮或通过改变碳链的长度来容易地控制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02881
• 作为产物：
  描述：

  2-环己酮甲酸乙酯 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-trifluoromethanesulfonyloxy-1-cyclohexene-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钯催化的不饱和芳基碘化物和二烯基三氟甲磺酸酯、碘化物和溴化物羰基化环化成茚满酮和 2-环戊烯酮

  摘要：

  通过钯催化的不饱和芳基碘化物和二烯基三氟甲磺酸酯、碘化物和溴化物的羰基化环化反应，分别以良好到优异的产率成功制备了茚酮和 2-环戊烯酮。通过使用 10 mol% Pd(OAc)(2)、2 当量吡啶、1 当量 n-Bu(4)NCl、1 atm CO、100 摄氏度反应温度和 DMF 获得最佳结果作为溶剂。这种羰基化环化对含有末端烯烃的底物特别有效。这种环化的建议机制包括（1）Pd（OAc）（2）还原为活性钯（0）催化剂，（2）有机卤化物或三氟甲磺酸盐与Pd（0）的氧化加成，（3）配位和插入一氧化碳生成酰基钯中间体，

  DOI：

  10.1021/ja0212009

文献信息

• [EN] APOPTOSIS-INDUCING AGENTS FOR THE TREATMENT OF CANCER AND IMMUNE AND AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] AGENTS INDUISANT L'APOPTOSE, DANS LE TRAITEMENT DU CANCER ET DE MALADIES IMMUNES ET AUTO-IMMUNES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2010138588A2

  公开（公告）日：2010-12-02

  Disclosed are compounds which inhibit the activity of anti-apoptotic Bcl-2 proteins, compositions containing the compounds and methods of treating diseases during which is expressed anti-apoptotic Bcl-2 protein.

  本发明涉及一种抑制抗凋亡Bcl-2蛋白活性的化合物，包含该化合物的组合物以及治疗在其中表达抗凋亡Bcl-2蛋白的疾病的方法。
• [EN] APOPTOSIS-INDUCING AGENTS FOR THE TREATMENT OF CANCER AND IMMUNE AND AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] AGENTS INDUISANT L'APOPTOSE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER ET DE MALADIES IMMUNES ET AUTO-IMMUNES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2011149492A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  Disclosed are compounds which inhibit the activity of anti-apoptotic Bcl-2 proteins, compositions containing the compounds and methods of treating diseases during which is expressed anti-apoptotic Bcl-2 protein.

  本发明涉及一种抑制抗凋亡Bcl-2蛋白活性的化合物，包含该化合物的组合物以及治疗在其中表达抗凋亡Bcl-2蛋白的疾病的方法。
• Niacin Receptor Agonists, Compositions Containing Such Compounds and Methods of Treatment
  申请人：Imbriglio Jason

  公开号：US20090042926A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  The present invention encompasses compounds of Formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts and hydrates thereof, that are useful for treating atherosclerosis, dyslipidemias and the like. Pharmaceutical compositions and methods of use are also included.

  本发明涵盖以下式（I）的化合物：以及其药学上可接受的盐和水合物，其对于治疗动脉粥样硬化、血脂异常等具有用处。还包括药物组合物和使用方法。
• SUBSTITUTED TETRALINS AS SELECTIVE ESTROGEN RECEPTOR-BETA AGONISTS
  申请人：Krishnan Venkatesh

  公开号：US20100249075A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The present invention relates to novel tetralin ER-β agonist compounds, pharmaceutical compositions thereof, and use of these compounds to treat a ER-β mediated disease such as nocturia, obstructive uropathy, benign prostatic hypertrophy, obesity, dementia, hypertension, incontinence, colon cancer, prostate cancer, infertility, depression, leukemia, inflammatory bowel disease, and arthritis.

  本发明涉及新型四氢萘ER-β激动剂化合物、其制药组合物以及使用这些化合物治疗ER-β介导疾病，如夜尿症、梗阻性尿路疾病、良性前列腺增生、肥胖症、痴呆、高血压、失禁、结肠癌、前列腺癌、不孕不育、抑郁症、白血病、炎症性肠病和关节炎的用途。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Intermolecular Cyclization
  作者：Jian Hu、Hajime Hirao、Yongxin Li、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201303753

  日期：2013.8.12