1-(Hydroxymethyl)-2-<<(trifluoromethyl)sulfonyl>oxy>-1-cyclohexene | 144242-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(Hydroxymethyl)-2-<<(trifluoromethyl)sulfonyl>oxy>-1-cyclohexene
• 英文别名: 1-hydroxymethyl-2-<(trifluoromethanesulfonyl)oxy>-1-cyclohexene；2-<(trifluoromethanesulfonyl)oxy>-1-cyclohexenyl methanol；2-(hydroxymethyl)cyclohex-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate；2-(hydroxymethyl)cyclohex-1-enyl trifluoromethanesulfonate；2-(hydroxymethyl)cyclohexenyl triflate；Trifluoromethanesulfonic acid 2-hydroxymethyl-1-cyclohexenyl ester；[2-(hydroxymethyl)cyclohexen-1-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 144242-01-3
• 化学式: C₈H₁₁F₃O₄S
• 分子量: 260.234
• InChiKey: VEEFTTAFCIJDSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Hydroxymethyl)-2-<<(trifluoromethyl)sulfonyl>oxy>-1-cyclohexene 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-trifluoromethanesulfonyloxy-1-cyclohexene-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  NHC介导的环烯-烯酮的​​分子内Stetter反应合成三环螺碳环。

  摘要：

  描述了一种合成三环螺碳环的通用且有效的方法。各种环状烯-烯酮与N-杂环卡宾反应，分子内Stetter反应顺利进行，以31-72％的收率得到各种三环螺-1,4-二酮。螺环化合物的环大小可以使用不同的环状烯醛和烯酮或通过改变碳链的长度来容易地控制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02881
• 作为产物：
  描述：

  2-环己酮甲酸乙酯 在 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(Hydroxymethyl)-2-<<(trifluoromethyl)sulfonyl>oxy>-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的不饱和芳基碘化物和二烯基三氟甲磺酸酯、碘化物和溴化物羰基化环化成茚满酮和 2-环戊烯酮

  摘要：

  通过钯催化的不饱和芳基碘化物和二烯基三氟甲磺酸酯、碘化物和溴化物的羰基化环化反应，分别以良好到优异的产率成功制备了茚酮和 2-环戊烯酮。通过使用 10 mol% Pd(OAc)(2)、2 当量吡啶、1 当量 n-Bu(4)NCl、1 atm CO、100 摄氏度反应温度和 DMF 获得最佳结果作为溶剂。这种羰基化环化对含有末端烯烃的底物特别有效。这种环化的建议机制包括（1）Pd（OAc）（2）还原为活性钯（0）催化剂，（2）有机卤化物或三氟甲磺酸盐与Pd（0）的氧化加成，（3）配位和插入一氧化碳生成酰基钯中间体，

  DOI：

  10.1021/ja0212009

文献信息

• [EN] CYCLOHEXEN-1-YL-PYRIDIN-2-YL-1H-PYRAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND THE USE THEREOF AS SOLUBLE GUANYLATE CYCLASE ACTIVATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE L'ACIDE CYCLOHEXÉN-1-YL-PYRIDIN-2-YL-1H-PYRAZOLE-4-CARBOXYLIQUE ET UTILISATION DE CEUX-CI EN TANT QU'ACTIVATEURS DE LA GUANYLATE CYCLASE SOLUBLE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2016001878A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了化合物的公式（I）或其药学上可接受的盐；本发明的化合物的制备方法及其治疗用途。本发明还提供了药理活性剂的组合和药物组合物。
• Synthesis of α,β-unsaturated lactams by palladium-catalysed intramolecular carbonylative coupling
  作者：Geoffrey T. Crisp、Adam G. Meyer

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00219-x

  日期：1995.5

  Amino vinyl triflates have been shown to undergo an intramolecular, carbonylative coupling in the presence of a palladium catalyst to afford α,β-unsaturated lactams.

  已显示氨基乙烯基三氟甲磺酸酯在钯催化剂的存在下进行分子内的羰基化偶联，以提供α，β-不饱和内酰胺。
• Palladium-catalyzed, carbonylative, intramolecular coupling of hydroxyvinyl triflates. Synthesis of substituted .alpha.,.beta.-butenolides
  作者：Geoffrey T. Crisp、Adam G. Meyer

  DOI：10.1021/jo00051a055

  日期：1992.12
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Intermolecular Cyclization
  作者：Jian Hu、Hajime Hirao、Yongxin Li、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201303753

  日期：2013.8.12
• Rueck-Braun, Karola; Martin, Til; Mikulas, Mark, Chemistry - A European Journal, 1999, vol. 5, # 3, p. 1028 - 1037
  作者：Rueck-Braun, Karola、Martin, Til、Mikulas, Mark

  DOI：——

  日期：——