N-isopropyl-2-oxocyclohexane-1-carboxamide | 126486-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-isopropyl-2-oxocyclohexane-1-carboxamide
• 英文别名: N-isopropyl-2-oxo-1-cyclohexanecarboxamide；2-oxo-N-propan-2-ylcyclohexane-1-carboxamide
• CAS: 126486-33-7
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: RITUUGQGKNRKKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己酮甲酸乙酯 在 三氟化硼乙醚 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-isopropyl-2-oxocyclohexane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2,2-二氟-4-烷氧基-1,3,2-二氧杂硼烷酮的氨解作用：合成β-酮酰胺和β-烯氨基羧酰胺的途径

  摘要：

  4-烷氧基取代的1,3,2-二氧杂硼烷酮1易得自β-酮酯，在温和的反应条件下与伯胺和仲胺进行取代反应，得到4-烷基氨基类似物2。1与取代的苯肼的反应得到相应的或吡唑啉酮，以及作为产物混合物的5-烷氧基-1 H-吡唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.085

文献信息

• A 4-Dimethylaminopyridine-Catalyzed Aminolysis of β-Ketoesters. Formation of β-Ketoamides
  作者：Janine Cossy、Annie Thellend

  DOI：10.1055/s-1989-27383

  日期：——

  Alkyl 3-oxoalkanoates (ß-ketoesters) react with amines in the presence of a catalytic amount of 4-dimethylaminopyridine (DMAP) under mild conditions to form 3-oxoalkanamides (ß-ketoamides) in good yields.

  烷基3-氧代烷酸酯(ß-酮酯)在温和条件下，以催化量的4-二甲氨基吡啶(DMAP)为催化剂，与胺反应生成3-氧代烷酰胺(ß-酮酰胺)，产率良好。
• A New Regio- and Chemoselective Approach to β-Keto Amides and β-Enamino Carboxamides via 1,3,2-Dioxaborinanes
  作者：Bogdan Štefane、Slovenko Polanc

  DOI：10.1055/s-2003-817787

  日期：——

  Surprisingly, 5,6-disubstituted 2,2-difluoro-4-alkoxy-1,3,2-dioxaborinanes, which can be easily obtained from β-keto ­esters, reacted regio- and chemoselectively with amines under mild reaction conditions to form 2,2-difluoro-4-alkylamino-1,3,2-di­oxaborinanes in almost quantitative yields. The latter compounds can be easily deprotected, yielding β-keto amides, or directly transformed into β-enamino carboxamides. This procedure was also applied to the reaction of 2,2-difluoro-4-alkoxy-1,3,2-dioxaborinanes with arylhydrazines which selectively afforded β-hydrazono esters, in some cases without further cyclization to pyrazolones.

  令人惊讶的是，5,6-二取代的2,2-二氟-4-烷氧基-1,3,2-二氧硼烷（可从β-酮酯容易地获得）在温和反应条件下与胺区域选择性和化学选择性地反应，几乎定量地生成2,2-二氟-4-烷氨基-1,3,2-二氧硼烷。后者的化合物可以容易地脱保护，生成β-酮酰胺，或直接转化为β-烯胺甲酰胺。这一过程也适用于2,2-二氟-4-烷氧基-1,3,2-二氧硼烷与芳基肼的反应，选择性地得到了β-腙酯，在某些情况下无需进一步环化成吡唑啉酮。
• Cossy, Janine; Belotti, Damien; Bouzide, Abderahim, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1994, vol. 131, p. 723 - 729
  作者：Cossy, Janine、Belotti, Damien、Bouzide, Abderahim、Thellend, Annie

  DOI：——

  日期：——
• Aminolysis of 2,2-difluoro-4-alkoxy-1,3,2-dioxaborinanes: route to β-keto amides and β-enamino carboxamides
  作者：Bogdan Štefane、Slovenko Polanc

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.085

  日期：2007.11

  4-Alkoxy substituted 1,3,2-dioxaborinanes 1, readily available from β-keto esters, undergo substitution reactions under mild reaction conditions with primary and secondary amines, deriving the 4-alkylamino analogue 2. Reactions of 1 with substituted phenylhydrazines gave the corresponding hydrazones, or pyrazolones, and 5-alkoxy-1H-pyrazoles as a mixture of products.

  4-烷氧基取代的1,3,2-二氧杂硼烷酮1易得自β-酮酯，在温和的反应条件下与伯胺和仲胺进行取代反应，得到4-烷基氨基类似物2。1与取代的苯肼的反应得到相应的或吡唑啉酮，以及作为产物混合物的5-烷氧基-1 H-吡唑。