1-(2-chloroallyl)-2-oxocyclohexanecarboxylic acid ethyl ester | 92825-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(2-chloroallyl)-2-oxocyclohexanecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Cyclohexanecarboxylic acid, 1-(2-chloro-2-propenyl)-2-oxo-, ethyl ester；ethyl 1-(2-chloroprop-2-enyl)-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 92825-41-7
• 化学式: C₁₂H₁₇ClO₃
• 分子量: 244.718
• InChiKey: DWSOFFFCWYOOCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chloroallyl)-2-oxocyclohexanecarboxylic acid ethyl ester 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 以81%的产率得到1-(3-chloro-2-oxopropyl)-2-oxocyclohexanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于将卤化乙烯转化为α-卤代酮的温和，方便且廉价的方法。

  摘要：

  用市售的次氯酸钠水溶液在乙酸/丙酮的2：5混合物中于0摄氏度下处理氯乙烯约1小时，可干净地得到相应的α-氯酮。类似地，如果将溴化乙烯在0摄氏度于2：5乙酸/丙酮作为溶剂中暴露于次溴酸钠（由溴和氢氧化钠新制）中，则会制得α-溴代酮。该方法已经应用于许多氯乙烯和溴乙烯，并且转化通常以高收率进行。温和的反应条件与各种官能团兼容，包括酰胺，酯和亚胺。

  DOI：

  10.1021/jo020739m
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-碘丙-1-烯 、 2-环己酮甲酸乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以58%的产率得到1-(2-chloroallyl)-2-oxocyclohexanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于将卤化乙烯转化为α-卤代酮的温和，方便且廉价的方法。

  摘要：

  用市售的次氯酸钠水溶液在乙酸/丙酮的2：5混合物中于0摄氏度下处理氯乙烯约1小时，可干净地得到相应的α-氯酮。类似地，如果将溴化乙烯在0摄氏度于2：5乙酸/丙酮作为溶剂中暴露于次溴酸钠（由溴和氢氧化钠新制）中，则会制得α-溴代酮。该方法已经应用于许多氯乙烯和溴乙烯，并且转化通常以高收率进行。温和的反应条件与各种官能团兼容，包括酰胺，酯和亚胺。

  DOI：

  10.1021/jo020739m

文献信息

• SCHUDA, P. F.;BERNSTEIN, B., SYNTH. COMMUN., 1984, 14, N 4, 293-299
  作者：SCHUDA, P. F.、BERNSTEIN, B.

  DOI：——

  日期：——
• A Mild, Convenient, and Inexpensive Procedure for Conversion of Vinyl Halides to α-Haloketones
  作者：Michael P. VanBrunt、Reuben O. Ambenge、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/jo020739m

  日期：2003.4.1

  to the corresponding alpha-chloroketone. Similarly, if a vinyl bromide is exposed to sodium hypobromite (freshly prepared from bromine and sodium hydroxide) at 0 degrees C in 2:5 acetic acid/acetone as solvent, an alpha-bromoketone is produced. This methodology has been applied to a number of vinyl chlorides and vinyl bromides, and the transformations generally proceed in high yields. The mild reaction

  用市售的次氯酸钠水溶液在乙酸/丙酮的2：5混合物中于0摄氏度下处理氯乙烯约1小时，可干净地得到相应的α-氯酮。类似地，如果将溴化乙烯在0摄氏度于2：5乙酸/丙酮作为溶剂中暴露于次溴酸钠（由溴和氢氧化钠新制）中，则会制得α-溴代酮。该方法已经应用于许多氯乙烯和溴乙烯，并且转化通常以高收率进行。温和的反应条件与各种官能团兼容，包括酰胺，酯和亚胺。