(2R,4S,6R)-(-)-N-benzoxycalboyl-2-(3-tert-butyldimethylsilyloxypropyl)-4,6-dimethylpiperidine | 910106-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S,6R)-(-)-N-benzoxycalboyl-2-(3-tert-butyldimethylsilyloxypropyl)-4,6-dimethylpiperidine
• 英文别名: benzyl (2R,4S,6R)-2-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-4,6-dimethylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 910106-39-7
• 化学式: C₂₄H₄₁NO₃Si
• 分子量: 419.68
• InChiKey: JRVWFCSRXZRFAR-TUNNFDKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,6R)-(-)-N-benzoxycalboyl-2-(3-tert-butyldimethylsilyloxypropyl)-4,6-dimethylpiperidine 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Jones reagent 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (-)-dendroprimine
  参考文献：
  名称：

  通过一锅式不对称6π-氮杂电环化立体控制的取代手性哌啶的合成：（-）-Dendroprimine，（+）-7-Epidendroprimine，（+）-5-Epidendroprimine和（+）-5,7-Epidendroprimine的不对称合成

  摘要：

  烯基乙烯基锡，乙基（Z）-2-碘-4-氧代丁烯酸酯和（-）-7-异丙基-顺式的不对称一锅法6π-氮杂电环化-氨基茚满醇在Pd（0）催化剂存在下立体选择性地产生四环氨基缩醛化合物，这是由于通过控制两个不对称中心的立体化学而伴随的四键形成。可以将产生的环状氨基缩醛视为取代的手性哌啶的合成前体，并且通过与C键合的双键的立体选择性氢化，从获得的氨基缩醛中合成2,4-和2,4,6-取代的哌啶。 -4酯基和氨基缩醛部分的烷基化。此外，吲哚并立生物碱，（-）-dendroprimine及其三种立体异构体（+）-7-乙二苯丙氨酸，（+）-5-乙二苯丙氨酸和（+）-5,7-乙二苯丙氨酸是立体选择性合成的。实现。

  DOI：

  10.1021/jo202350z
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,3R,5R,7R,9R)-3-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-15-propan-2-yl-8-oxa-2-azatetracyclo[7.7.0.02,7.011,16]hexadeca-11(16),12,14-trien-5-yl]methanol 在 palladium dihydroxide sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 四溴化碳 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 85.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 31.17h， 生成 (2R,4S,6R)-(-)-N-benzoxycalboyl-2-(3-tert-butyldimethylsilyloxypropyl)-4,6-dimethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  通过一锅不对称氮杂电环化方案合成2,4,6-三取代的手性哌啶和（-）-dendroprimine。

  摘要：

  [反应：见正文]由一锅氮杂电环化方案获得的常见中间体已经实现了2,4,6-三取代哌啶非对映异构体的立体控制合成。基于该方法，实现了吲哚并立定生物碱（-）-dendroprimine的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ol0614065