1-ethyl-3-hydroxy-3-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-ethyl-3-hydroxy-3-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: 1-ethyl-3-hydroxy-3-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl]indol-2-one
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: OVTXHOLTYJOLLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-3-hydroxy-3-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以57%的产率得到1-ethyl-3-(2-oxo-2-(p-tolyl)ethylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A new and convenient synthetic way to 2-substituted thieno[2,3-b]indoles

  摘要：

  一种简洁而强大的方法用于从易得的1-烷基异色酮和乙酰化的(杂)芳烃合成2-(杂)芳基取代的噻吩[2,3-b]吲哚。这种两步法包括起始原料的“醛-巴豆酸”类型的缩合反应，随后处理中间体3-(2-氧代-2-(杂)芳基乙烯基亚甲基)吲哚-2-酮与劳森试剂。后者的过程涉及两个连续反应，即还原中间体吲哚-2-酮的C=C乙烯双键，然后进行Paal-Knorr环化反应，从而得到三环噻吩[2,3-b]吲哚。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.112
• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 对甲基苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-ethyl-3-hydroxy-3-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  空间位阻诱导的 3-Alkylidene-2-oxindoles 的非对映选择性自由基硝化，然后是 Tosylhydrazine 介导的磺化

  摘要：

  已经探索了 3-alkylidene-2-oxindoles 的 β C-H 键与亚硝酸叔丁酯 (TBN)的金属自由基硝化反应。有趣的是，( E )-3-(2-(aryl)-2-oxoethylidene)oxindole 和 ( E )-3-ylidene oxindole 在硝化时给出不同的非对映异构体。机理研究表明，非对映选择性受官能团大小的控制。通过金属和无氧化剂的甲苯磺酰肼介导的磺化作用，将 3-(硝基亚烷基) 羟吲哚转化为 3-(甲苯磺酰亚烷基) 羟吲哚。这两种方法都具有起始材料容易获得和操作简单的优点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01523

文献信息

• tert‐Butyl Nitrite Promoted Visible‐Light‐Induced Steric‐Hindrance‐Regulated Concurrent Cross‐Coupling and Regioselective Nitration of 3‐Alkylidene‐2‐oxindoles
  作者：Prabhat Sarkar、Soumitra Rana、Debashis Jana、Subham Mandal、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1002/adsc.202301159

  日期：2024.4.9

  A tert‐butyl nitrite (TBN) promoted visible‐light‐induced one‐pot C−N cross coupling reaction of 3‐alkylidene‐2‐oxindoles with benzene‐1,2‐diamine was explored. Simultaneously, the indoline motif of 3‐alkylidene‐2‐oxindoles as well as 3‐ylidene oxindoles are regioselectively nitrated at the C‐6 position by in‐situ formed NO2 radical. (E)‐3‐(2‐(aryl)‐2‐oxoethylidene)oxindole and (E)‐3‐ylidene oxindole produce distinct nitrated diastereomeric coupling products, a phenomenon influenced by the steric bulk of the functional group. The experimental findings suggest the potential involvement of a radical pathway in this reaction.