1-ethyl-3-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-3-hydroxy-1,3-dihydro-2H-indol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-ethyl-3-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-3-hydroxy-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: 1-ethyl-3-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-3-hydroxyindol-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₆FNO₃
• 分子量: 313.328
• InChiKey: SPGKJQKFWGZGCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-3-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-3-hydroxy-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以65%的产率得到1-ethyl-3-(2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A new and convenient synthetic way to 2-substituted thieno[2,3-b]indoles

  摘要：

  一种简洁而强大的方法用于从易得的1-烷基异色酮和乙酰化的(杂)芳烃合成2-(杂)芳基取代的噻吩[2,3-b]吲哚。这种两步法包括起始原料的“醛-巴豆酸”类型的缩合反应，随后处理中间体3-(2-氧代-2-(杂)芳基乙烯基亚甲基)吲哚-2-酮与劳森试剂。后者的过程涉及两个连续反应，即还原中间体吲哚-2-酮的C=C乙烯双键，然后进行Paal-Knorr环化反应，从而得到三环噻吩[2,3-b]吲哚。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.112
• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 4-氟苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-ethyl-3-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-3-hydroxy-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  A new and convenient synthetic way to 2-substituted thieno[2,3-b]indoles

  摘要：

  一种简洁而强大的方法用于从易得的1-烷基异色酮和乙酰化的(杂)芳烃合成2-(杂)芳基取代的噻吩[2,3-b]吲哚。这种两步法包括起始原料的“醛-巴豆酸”类型的缩合反应，随后处理中间体3-(2-氧代-2-(杂)芳基乙烯基亚甲基)吲哚-2-酮与劳森试剂。后者的过程涉及两个连续反应，即还原中间体吲哚-2-酮的C=C乙烯双键，然后进行Paal-Knorr环化反应，从而得到三环噻吩[2,3-b]吲哚。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.112