naphtho[1,2-b]furan-3-yl-acetic acid ethyl ester | 821787-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: naphtho[1,2-b]furan-3-yl-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl (naphtho[1,2-b]furan-3-yl)acetate；ethyl 2-benzo[g][1]benzofuran-3-ylacetate
• CAS: 821787-32-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: ORMONNMPUGLWTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphtho[1,2-b]furan-3-yl-acetic acid ethyl ester 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3-{1-(2-naphtho[1,2-b]furan-3-yl-ethyl)-1,2,3,6-tetrahydro-4-pyridinyl}-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Piperidinyl indole and tetrohydropyridinyl indole derivatives and method of their use

  摘要：

  3-哌啶基-1H-吲哚和3-(1,2,3,6-四氢吡啶-4-基)-1H-吲哚衍生物已被披露。还披露了使用这些衍生物以及含有这些衍生物的组合物在预防和/或治疗血清素紊乱，如抑郁症和焦虑症方面的方法。此外，还披露了制备3-哌啶基-1H-吲哚和3-(1,2,3,6-四氢吡啶-4-基)-1H-吲哚衍生物的方法。

  公开号：

  US20050004162A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(bromomethyl)-2H-naphthol[1,2-b]pyran-2-one 在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 naphtho[1,2-b]furan-3-yl-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃-恶二唑结合物的合成及潜在抗结核药物的初步评价

  摘要：

  在本研究中，设计、合成了一系列苯并呋喃-恶二唑缀合物7(ao)，并通过IR、1H NMR、13C NMR和质谱数据进行表征。所有化合物均针对草分枝杆菌和结核分枝杆菌 H37RV 的初步抗结核活性进行了筛选。在所有目标化合物中，苯并呋喃6位上具有氯（7k，MIC 1.56 μg/mL）和溴（7m，MIC 1.56 μg/mL）的化合物对草分枝杆菌表现出最高的活性。而苯并呋喃上第 5 位（7l，MIC 3.125 μg/mL）或第 6 位（7m MIC 3.125 μg/mL）上的溴对结核分枝杆菌 (H37 RV) 表现出最高活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2019.21831

文献信息

• PIPERIDINYL INDOLE AND TETROHYDROPYRIDINYL INDOLE DERIVATIVES AND METHODS OF THEIR USE
  申请人：Venkatesan Mudumbai Aranapakam

  公开号：US20070225319A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  3-Piperidin-4-yl-1H-indole and 3-(1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-4-yl)-1H-indole derivatives are disclosed. Methods of using the derivatives and compositions containing the derivatives in the prevention and/or treatment of serotonin disorders, such as depression and anxiety, are also disclosed. Additionally, processes for the preparation of 3-piperidin-4-yl-1H-indole and 3-(1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-4-yl)-1H-indole derivatives are disclosed.

  本发明揭示了3-哌啶基-1H-吲哚和3-(1,2,3,6-四氢-吡啶-4-基)-1H-吲哚衍生物。本发明还揭示了使用这些衍生物和含有这些衍生物的组合物在预防和/或治疗血清素紊乱，如抑郁症和焦虑症方面的方法。此外，本发明还揭示了制备3-哌啶基-1H-吲哚和3-(1,2,3,6-四氢-吡啶-4-基)-1H-吲哚衍生物的过程。
• US7235569B2
  申请人：——

  公开号：US7235569B2

  公开（公告）日：2007-06-26
• Piperidinyl indole and tetrohydropyridinyl indole derivatives and method of their use
  申请人：Venkatesan Mudumbai Aranapakam

  公开号：US20050004162A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  3-Piperidin-4-yl-1H-indole and 3-(1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-4-yl)-1H-indole derivatives are disclosed. Methods of using the derivatives and compositions containing the derivatives in the prevention and/or treatment of serotonin disorders, such as depression and anxiety, are also disclosed. Additionally, processes for the preparation of 3-piperidin-4-yl-1H-indole and 3-(1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-4-yl)-1H-indole derivatives are disclosed.

  3-哌啶基-1H-吲哚和3-(1,2,3,6-四氢吡啶-4-基)-1H-吲哚衍生物已被披露。还披露了使用这些衍生物以及含有这些衍生物的组合物在预防和/或治疗血清素紊乱，如抑郁症和焦虑症方面的方法。此外，还披露了制备3-哌啶基-1H-吲哚和3-(1,2,3,6-四氢吡啶-4-基)-1H-吲哚衍生物的方法。
• Synthesis and Preliminary Evaluation of Benzofuran-Oxadiazole Conjugates as Potential Antitubercular Agents
  作者：Veerabhadrayya S. Negalurmath、Obelannavar Kotresh、Mahantesha Basanagouda

  DOI：10.14233/ajchem.2019.21831

  日期：2019.3

  the compounds were screened for preliminary antitubercular activity against Mycobacterium phlei and Mycobacterium tuberculosis H37RV. Among all the target compounds, the compound possessing chlorine (7k, MIC 1.56 μg/mL) and bromine (7m, MIC 1.56 μg/mL) on 6th position of benzofuran showed highest activity against Mycobacterium phlei. Whereas, bromine on either 5th position (7l, MIC 3.125 μg/mL) or 6th

  在本研究中，设计、合成了一系列苯并呋喃-恶二唑缀合物7(ao)，并通过IR、1H NMR、13C NMR和质谱数据进行表征。所有化合物均针对草分枝杆菌和结核分枝杆菌 H37RV 的初步抗结核活性进行了筛选。在所有目标化合物中，苯并呋喃6位上具有氯（7k，MIC 1.56 μg/mL）和溴（7m，MIC 1.56 μg/mL）的化合物对草分枝杆菌表现出最高的活性。而苯并呋喃上第 5 位（7l，MIC 3.125 μg/mL）或第 6 位（7m MIC 3.125 μg/mL）上的溴对结核分枝杆菌 (H37 RV) 表现出最高活性。