Naphtho[1,2-b]furan-3-ylacetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: Naphtho[1,2-b]furan-3-ylacetic acid
• 英文别名: 2-benzo[g][1]benzofuran-3-ylacetic acid
• 化学式: C₁₄H₁₀O₃
• 分子量: 226.232
• InChiKey: QWABHAOIDUZYRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Naphtho[1,2-b]furan-3-ylacetic acid 在 hydrazine hydrate monohydrate 、 硫酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(naphtho[1,2-b]furan-3-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃-恶二唑结合物的合成及潜在抗结核药物的初步评价

  摘要：

  在本研究中，设计、合成了一系列苯并呋喃-恶二唑缀合物7(ao)，并通过IR、1H NMR、13C NMR和质谱数据进行表征。所有化合物均针对草分枝杆菌和结核分枝杆菌 H37RV 的初步抗结核活性进行了筛选。在所有目标化合物中，苯并呋喃6位上具有氯（7k，MIC 1.56 μg/mL）和溴（7m，MIC 1.56 μg/mL）的化合物对草分枝杆菌表现出最高的活性。而苯并呋喃上第 5 位（7l，MIC 3.125 μg/mL）或第 6 位（7m MIC 3.125 μg/mL）上的溴对结核分枝杆菌 (H37 RV) 表现出最高活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2019.21831
• 作为产物：
  描述：

  4-(bromomethyl)-2H-naphthol[1,2-b]pyran-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 Naphtho[1,2-b]furan-3-ylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃-恶二唑结合物的合成及潜在抗结核药物的初步评价

  摘要：

  在本研究中，设计、合成了一系列苯并呋喃-恶二唑缀合物7(ao)，并通过IR、1H NMR、13C NMR和质谱数据进行表征。所有化合物均针对草分枝杆菌和结核分枝杆菌 H37RV 的初步抗结核活性进行了筛选。在所有目标化合物中，苯并呋喃6位上具有氯（7k，MIC 1.56 μg/mL）和溴（7m，MIC 1.56 μg/mL）的化合物对草分枝杆菌表现出最高的活性。而苯并呋喃上第 5 位（7l，MIC 3.125 μg/mL）或第 6 位（7m MIC 3.125 μg/mL）上的溴对结核分枝杆菌 (H37 RV) 表现出最高活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2019.21831

文献信息

• Efficient and Convenient Method for Synthesis of Benzofuran-3-acetic Acids and Naphthafuran-acetic Acids
  作者：Mahantesha Basanagouda、Narayanachar、Iranna B. Majati、Shiddappa S. Mulimani、Satish B. Sunnal、Rohit V. Nadiger、Ashok S. Ghanti、Siddeshwar F. Gudageri、Ravi Naik、Akshata Nayak

  DOI：10.1080/00397911.2015.1068943

  日期：2015.10.2

  Herein, we report an efficient and convenient method for synthesis of benzofuran-3-acetic acids and naphthafuran-acetic acids 5a-p by the reaction of substituted-4-bromomethylcoumarins with aqueous sodium hydroxide at refluxing temperature. The obtained products are characterized by infrared, H-1 NMR, C-13 NMR, and mass spectral data. Structures 5a and 5e are confirmed by their single x-ray diffraction studies. The advantages of this method are good yields, easy workup, and no chromatographic purifications.
• Synthesis, anti-microbial and anti-cancer evaluation study of 3-(3-benzofuranyl)-coumarin derivatives
  作者：Bahubali M. Chougala、Samundeeswari L. Shastri、Megharaja Holiyachi、Lokesh A. Shastri、Sunil S. More、K. V. Ramesh

  DOI：10.1007/s00044-015-1449-y

  日期：2015.12

  The series of 3-coumarin-substituted benzofuran derivatives 4a-4j have been synthesized under optimized experimental condition with excellent yields. All the isolated compounds were characterized and screened anti-microbiological and anti-cancer activity. The anti-microbiological results observed were extremely good against S. aureus, C. albicans and A. niger. The comparative docking studies with gyrase type IIA topoisomerase from mycobacterium tuberculosis docked with ligands and 4j have found lowest docked energy.