plakortone L | 1267676-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: plakortone L
• 英文别名: (3aS,5S,6aS)-5,6a-dimethyl-5-(12-phenyldodecyl)-3a,6-dihydro-3H-furo[3,2-b]furan-2-one
• CAS: 1267676-20-9
• 化学式: C₂₆H₄₀O₃
• 分子量: 400.602
• InChiKey: ZACGRLMWLYWKER-RNXOBYDBSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.3±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,3aS,5R,6aS)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-3-hydroxy-5-methyltetrahydrofuro[3,2-b]furan-2(3H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 三甲基铝 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 plakortone L
  参考文献：
  名称：

  通过[3 + 2]环状立体选择性形成四氢呋喃环：Plakortone L的全合成

  摘要：

  2,3- O-异亚丙基-醛-醛糖与甲代烯丙基醚的[3 + 2]环合反应导致取代的四氢呋喃系统的立体选择形成，并通过连续的脱保护，末端的氧化裂解将其转化为双环内酯衍生物。二醇，生成的内酯的氧化以及Barton-McCombie的脱氧。Plakortone L的首次全合成证明了这一过程的效率。

  DOI：

  10.1021/ol501446w

文献信息

• Stereoselective Formation of Tetrahydrofuran Rings via [3 + 2] Annulation: Total Synthesis of Plakortone L
  作者：Hideyuki Sugimura、Shougo Sato、Kensei Tokudome、Takeshi Yamada

  DOI：10.1021/ol501446w

  日期：2014.6.20

  The [3 + 2] annulation of 2,3-O-isopropylidene-aldehydo-aldose with methallyl ether leads to the stereoselective formation of a substituted tetrahydrofuran system, which is converted to a bicyclic lactone derivative via consecutive deprotection, oxidative cleavage of the terminal diol, oxidation of the resulting lactol, and Barton–McCombie deoxygenation. The efficiency of this process was demonstrated

  2,3- O-异亚丙基-醛-醛糖与甲代烯丙基醚的[3 + 2]环合反应导致取代的四氢呋喃系统的立体选择形成，并通过连续的脱保护，末端的氧化裂解将其转化为双环内酯衍生物。二醇，生成的内酯的氧化以及Barton-McCombie的脱氧。Plakortone L的首次全合成证明了这一过程的效率。