1-(3-Allyl-2-butyl-indol-1-yl)-ethanone | 116491-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-Allyl-2-butyl-indol-1-yl)-ethanone
• 英文别名: 1-acetyl-3-allyl-2-butyl-1H-indole；1-(2-butyl-3-prop-2-enylindol-1-yl)ethanone
• CAS: 116491-61-3
• 化学式: C₁₇H₂₁NO
• 分子量: 255.36
• InChiKey: ZLEYOCFSEBWEEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(hex-1-yn-1-yl)phenyl)acetamide 、 3-氯丙烯 在 双(乙腈)氯化钯(II) methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以5%的产率得到1-(2-butyl-1H-indol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化2-炔基苯胺与烯丙基氯的反应。3-allylindoles的形成

  摘要：

  在存在氧化剂的情况下，Pd（II）催化N-羰基甲氧基-2-炔基苯胺与烯丙基氯的反应生成2-烷基-3-烯丙基-N-羰基甲氧基吲哚；N-羰基甲氧基-2-炔基苯胺的氨基钯反应生成3-（N-羰基甲氧基吲哚基）钯中间体，该中间体选择性地攻击氯化物的γ位，得到3-烯丙基-2-烷基吲哚，同时再生Pd（II）催化剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82047-x

文献信息

• IRITANI, KOJI;MATSUBARA, SEIJIRO;UTIMOTO, KIITIRO, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 15, 1799-1802
  作者：IRITANI, KOJI、MATSUBARA, SEIJIRO、UTIMOTO, KIITIRO

  DOI：——

  日期：——
• Palladium catalyzed reaction of 2-alkynylanilines with allyl chlorides. Formation of 3-allylindoles
  作者：Koji Iritani、Seijiro Matsubara、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82047-x

  日期：1988.1

  Pd(II) catalyzed reaction of N-carbomethoxy-2-alkynylanilines with allyl chlorides produces 2-alkyl-3-allyl-N-carbomethoxyindoles in the presence of oxirances; Aminopalladation of a N-carbomethoxy-2-alkynylaniline gives 3-(N-carbomethoxyindolyl)palladium intermediate, which regioselectively attacks on the γ position of chlorides to give 3-allyl-2-alkylindoles with concurrent regeneration of Pd(II)

  在存在氧化剂的情况下，Pd（II）催化N-羰基甲氧基-2-炔基苯胺与烯丙基氯的反应生成2-烷基-3-烯丙基-N-羰基甲氧基吲哚；N-羰基甲氧基-2-炔基苯胺的氨基钯反应生成3-（N-羰基甲氧基吲哚基）钯中间体，该中间体选择性地攻击氯化物的γ位，得到3-烯丙基-2-烷基吲哚，同时再生Pd（II）催化剂。