N-(2-(hex-1-yn-1-yl)phenyl)acetamide | 116491-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(hex-1-yn-1-yl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-[2-(1-hexynyl)phenyl]acetamide；N-(2-hex-1-ynylphenyl)acetamide
• CAS: 116491-53-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: OGXWNLIRCVAIMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  393.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(hex-1-yn-1-yl)phenyl)acetamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-butyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Simple Indole Synthesis by One-Pot Sonogashira Coupling-NaOH-Mediated Cyclization

  摘要：

  在标准Sonogashira条件下，将o-碘苯胺与末端炔烃偶联，并在常规加热或微波辐照下进一步处理NaOH，通常可以获得高产率的2-取代吲哚。在反应条件下，卤素、硝基和氰基等功能团均可耐受。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083624
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(2-(hex-1-yn-1-yl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  PtCl 4催化的N-乙酰基-2-炔基苯胺的环化反应：N-乙酰基-2-取代的吲哚的温和而有效的合成

  摘要：

  通过N-乙酰基-2-炔基苯胺衍生物的直接分子内加氢胺化反应，开发了一种N-乙酰基-2-取代的吲哚衍生物的有效合成方法。该反应可应用于仅使用1-2 mol％的PtCl 4作为催化剂的各种各样的底物，以中等至极好的收率提供所需的吲哚产物。当前的协议是有效，可靠和可扩展的，并且可以用作从容易获得的底物方便且快速地访问这一重要的N-杂环骨架类的重要工具。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.01.014

文献信息

• Palladium catalyzed reaction of 2-alkynylanilines with allyl chlorides. Formation of 3-allylindoles
  作者：Koji Iritani、Seijiro Matsubara、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82047-x

  日期：1988.1

  Pd(II) catalyzed reaction of N-carbomethoxy-2-alkynylanilines with allyl chlorides produces 2-alkyl-3-allyl-N-carbomethoxyindoles in the presence of oxirances; Aminopalladation of a N-carbomethoxy-2-alkynylaniline gives 3-(N-carbomethoxyindolyl)palladium intermediate, which regioselectively attacks on the γ position of chlorides to give 3-allyl-2-alkylindoles with concurrent regeneration of Pd(II)

  在存在氧化剂的情况下，Pd（II）催化N-羰基甲氧基-2-炔基苯胺与烯丙基氯的反应生成2-烷基-3-烯丙基-N-羰基甲氧基吲哚；N-羰基甲氧基-2-炔基苯胺的氨基钯反应生成3-（N-羰基甲氧基吲哚基）钯中间体，该中间体选择性地攻击氯化物的γ位，得到3-烯丙基-2-烷基吲哚，同时再生Pd（II）催化剂。
• Hydroformylation of 2-Alkynylanilines: Toward an Alternative Methodology for the Synthesis of 3-Substituted Indoles
  作者：Cedric Holzapfel、Etelinda Dasilva、Laetitia Den Drijver、Tyler Bredenkamp

  DOI：10.1002/cctc.201600659

  日期：2016.9.21

  potentially viable route for the synthesis of 3‐substituted indoles is presented herein. The methodology is based on a regioselective Rh‐catalysed hydroformylation of prepared 2‐alkyn‐1‐ylanilines. The requisite 2‐alkynylaniline substrates were prepared in high yields (>85 %) using the Pd‐catalysed Sonogashira reaction. A catalyst complex that comprises RhI(CO)(PPh3)3 and 1,2‐bis(diphenylphosphino)ethane

  本文介绍了3-位取代的吲哚合成的潜在可行途径。该方法基于制备的2-炔基-1-基苯胺的区域选择性Rh催化加氢甲酰化作用。使用Pd催化的Sonogashira反应可高产率（> 85％）制备必需的2-炔基苯胺底物。包含Rh I（CO）（PPh 3）3和1,2-双（二苯基膦基）乙烷作为配体的催化剂配合物可实现炔基底物的定量转化，对于所需的3个取代的吲哚，其选择性> 75％。
• Practical synthesis of indoles and benzofurans in water using a heterogeneous bimetallic catalyst
  作者：Cybille Rossy、Eric Fouquet、François-Xavier Felpin

  DOI：10.3762/bjoc.9.160

  日期：——

  paper describes the preparation of indoles, azaindoles and benzofurans in pure water by using a new heterogeneous Pd-Cu/C catalyst through a cascade Sonogashira alkynylation-cyclization sequence. Details of the optimization studies and the substrate scope are discussed. This procedure allows the preparation of heterocycles with good yields and is tolerant to a wide variety of functional groups.

  本文描述了使用新型多相 Pd-Cu/C 催化剂通过级联 Sonogashira 炔基化-环化序列在纯水中制备吲哚、氮杂吲哚和苯并呋喃。讨论了优化研究和底物范围的细节。该程序允许以良好的产率制备杂环，并且对多种官能团具有耐受性。
• Convenient Indole Synthesis from 2-Iodoanilines and Terminal Alkynes by the Sequential Sonogashira Reaction and the Cyclization Reaction Promoted by Tetrabutylammonium Fluoride (TBAF)
  作者：Naoyuki Suzuki、Sakura Yasaki、Akito Yasuhara、Takao Sakamoto

  DOI：10.1248/cpb.51.1170

  日期：——

  The sequential Sonogashira reaction and the cyclization reaction of various 2-iodoanilines and terminal alkynes in the presence of a palladium catalyst and tetrabutylammonium fluoride (TBAF) gave the corresponding 2-substituted indoles in good yields.

  在钯催化剂和四丁基氟化铵(TBAF)存在下，各种2-碘苯胺与末端炔烃依次进行Sonogashira反应和环化反应，以良好产率得到了相应的2-取代吲哚。
• Cupric Halide-Mediated Intramolecular Halocyclization of N-Electron-Withdrawing Group-Substituted 2-Alkynylanilines for the Synthesis of 3-Haloindoles
  作者：Zengming Shen、Xiyan Lu

  DOI：10.1002/adsc.200900609

  日期：2009.12

  efficient method for the synthesis of 3-haloindoles has been developed. Both 3-chloro- and 3-bromoindole derivatives can be obtained in high yields by the reaction of N-electron-withdrawing group-substituted 2-alkynylanilines with cupric halide in dimethyl sulfoxide (DMSO) within a short period of time. Investigation of the reaction mechanism reveals that two equivalents of cupric halide are necessary

  已经开发了一种方便有效的合成3-卤代吲哚的方法。既3-氯和3-溴吲哚衍生物可以以高产率通过反应而得到Ñ π电子吸引基取代的2- alkynylanilines与卤化铜在短时间内内二甲亚砜（DMSO）。对反应机理的研究表明，需要有两个当量的卤化铜。