4-benzoyl-1-[(phenyl)methyl]-1H-pyrrole-2-carboxaldehyde | 196098-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-benzoyl-1-[(phenyl)methyl]-1H-pyrrole-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 4-Benzoyl-1-benzylpyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 196098-50-7
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₂
• 分子量: 289.334
• InChiKey: CKZQTKHLAXUHDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzoyl-1-[(phenyl)methyl]-1H-pyrrole-2-carboxaldehyde 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,3-dibenzyl-5-methyl-2-octadecanoylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Lehr, Matthias, Journal of Medicinal Chemistry, 1997, vol. 40, # 21, p. 3381 - 3392

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 在 aluminum (III) chloride 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.4h， 生成 4-benzoyl-1-[(phenyl)methyl]-1H-pyrrole-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  终端脱氧核苷酸转移酶的新型核苷酸竞争性非核苷抑制剂：发现，表征和晶体结构与目标复杂。

  摘要：

  末端脱氧核糖核酸转移酶（TdT）在某些类型的癌症中过表达，在通过非同源末端连接（NHEJ）途径诱变修复双链断裂（DSB）的过程中，末端脱氧核糖核酸转移酶可能与polμ竞争。在这里我们报告发现和表征的吡咯基和吲哚基二酮酸，专门针对TdT和表现为核苷酸竞争性抑制剂。与HeLa细胞相比，这些化合物对MOLT-4具有选择性毒性，而HeLa细胞与TdT的体外选择性密切相关。通过与TdT共结晶确定了这两种抑制剂的结合位点，从而解释了为什么这些化合物是脱氧核苷酸三磷酸（dNTP）的竞争性抑制剂。此外，由于观察到的苯基取代基的双重定位，

  DOI：

  10.1021/jm4010187

文献信息

• Lehr, Matthias, Journal of Medicinal Chemistry, 1997, vol. 40, # 21, p. 3381 - 3392
  作者：Lehr, Matthias

  DOI：——

  日期：——
• New Nucleotide-Competitive Non-Nucleoside Inhibitors of Terminal Deoxynucleotidyl Transferase: Discovery, Characterization, and Crystal Structure in Complex with the Target
  作者：Roberta Costi、Giuliana Cuzzucoli Crucitti、Luca Pescatori、Antonella Messore、Luigi Scipione、Silvano Tortorella、Alessandra Amoroso、Emmanuele Crespan、Pietro Campiglia、Bruno Maresca、Amalia Porta、Ilaria Granata、Ettore Novellino、Jérôme Gouge、Marc Delarue、Giovanni Maga、Roberto Di Santo

  DOI：10.1021/jm4010187

  日期：2013.9.26

  Terminal deoxynucletidyl transferase (TdT) is overexpressed in some cancer types, where it might compete with pol μ during the mutagenic repair of double strand breaks (DSBs) through the nonhomologous end joining (NHEJ) pathway. Here we report the discovery and characterization of pyrrolyl and indolyl diketo acids that specifically target TdT and behave as nucleotide-competitive inhibitors. These compounds

  末端脱氧核糖核酸转移酶（TdT）在某些类型的癌症中过表达，在通过非同源末端连接（NHEJ）途径诱变修复双链断裂（DSB）的过程中，末端脱氧核糖核酸转移酶可能与polμ竞争。在这里我们报告发现和表征的吡咯基和吲哚基二酮酸，专门针对TdT和表现为核苷酸竞争性抑制剂。与HeLa细胞相比，这些化合物对MOLT-4具有选择性毒性，而HeLa细胞与TdT的体外选择性密切相关。通过与TdT共结晶确定了这两种抑制剂的结合位点，从而解释了为什么这些化合物是脱氧核苷酸三磷酸（dNTP）的竞争性抑制剂。此外，由于观察到的苯基取代基的双重定位，