3,5-di(thiophen-2-yl)-1,2,4-oxadiazole | 90947-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,5-di(thiophen-2-yl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 3,5-Dithienyl-1,2,4-oxdiazol；Bis(thiophen-2-YL)-1,2,4-oxadiazole；3,5-dithiophen-2-yl-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 90947-12-9
• 化学式: C₁₀H₆N₂OS₂
• mdl: MFCD04061248
• 分子量: 234.302
• InChiKey: FDHYKUWZYSYQQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di(thiophen-2-yl)-1,2,4-oxadiazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以54%的产率得到3,5-bis(5-bromothiophen-2-yl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of 1,2,4-Oxadiazole-Based Deep-Blue and Blue Color Emitting Polymers

  摘要：

  两种供体-受体-供体单体，例如3,5-双(4-溴苯基)-1,2,4-恶二唑(BOB)和3,5-双(5-溴噻吩-2-基)-1,2，结合电子传输和空穴阻挡1,2,4-恶二唑部分的4-恶二唑（TOT）与发光芴衍生物通过Suzuki缩聚反应共聚，分别得到两种新聚合物：PFBOB和PFTOT。聚合物PFBOB和PFTOT的光学研究表明，其带隙分别为3.10 eV和2.72 eV，并且聚合物PFOBB表现出深蓝色发射，而聚合物PFTOT在氯仿和薄膜中表现出蓝色发射。聚合物 PFBOB 和 PFTOT 在氯仿中的光致发光量子效率 (${\Phi}_f$) 根据高蓝光发射的 9,10-二苯基蒽 (DPA, ${\Phi}_f= 0.90$) 分别为 1.00 和 0.44。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.2.513
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基噻吩 在 吡啶 、 羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3,5-di(thiophen-2-yl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of 1,2,4-Oxadiazole-Based Deep-Blue and Blue Color Emitting Polymers

  摘要：

  两种供体-受体-供体单体，例如3,5-双(4-溴苯基)-1,2,4-恶二唑(BOB)和3,5-双(5-溴噻吩-2-基)-1,2，结合电子传输和空穴阻挡1,2,4-恶二唑部分的4-恶二唑（TOT）与发光芴衍生物通过Suzuki缩聚反应共聚，分别得到两种新聚合物：PFBOB和PFTOT。聚合物PFBOB和PFTOT的光学研究表明，其带隙分别为3.10 eV和2.72 eV，并且聚合物PFOBB表现出深蓝色发射，而聚合物PFTOT在氯仿和薄膜中表现出蓝色发射。聚合物 PFBOB 和 PFTOT 在氯仿中的光致发光量子效率 (${\Phi}_f$) 根据高蓝光发射的 9,10-二苯基蒽 (DPA, ${\Phi}_f= 0.90$) 分别为 1.00 和 0.44。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.2.513

文献信息

• Improved Synthesis of Oxadiazoles Under Microwave Irradiation
  作者：Boualem Oussaid、Leila Moeini、Benoit Martin、Didier Villemin、Bernard Garrigues

  DOI：10.1080/00397919508011757

  日期：1995.5

  Abstract Abstract Amidoximes (1) reacted with isopropenyl acetate in presence of KSF under microwave irradiation and gave 1,2,4-oxadiazoles (2). 1,2,4-Oxadiazoles (4) can also be obtained by microwave irradiation from O-acylamidoximes (3) adsorbed on Alumina. 1,3,4-Oxadiazoles (6) were obtained by irradiation of bis (acyl) hydrazines (5) in thionyl chloride.

  摘要 摘要 酰胺肟(1) 在KSF 存在下在微波辐射下与乙酸异丙烯酯反应，得到1,2,4-恶二唑(2)。1,2,4-恶二唑 (4) 也可以通过微波辐射从吸附在氧化铝上的 O-酰氨基肟 (3) 获得。1,3,4-恶二唑 (6) 通过在亚硫酰氯中辐照双 (酰基) 肼 (5) 获得。
• Weidinger,H.; Kranz,J., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 2070 - 2080
  作者：Weidinger,H.、Kranz,J.

  DOI：——

  日期：——