6-溴-3-[(3-溴-4-羟基苯基)甲基]-4-(羟甲基)苯-1,2-二醇 | 87402-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-溴-3-[(3-溴-4-羟基苯基)甲基]-4-(羟甲基)苯-1,2-二醇
• 英文名称: avrainvilleol
• 英文别名: 1,2-Benzenediol, 6-bromo-3-((3-bromo-4-hydroxyphenyl)methyl)-4-(hydroxymethyl)-；6-bromo-3-[(3-bromo-4-hydroxyphenyl)methyl]-4-(hydroxymethyl)benzene-1,2-diol
• CAS: 87402-66-2
• 化学式: C₁₄H₁₂Br₂O₄
• 分子量: 404.055
• InChiKey: JAJYCHVUMIGCEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 6-溴-3-[(3-溴-4-羟基苯基)甲基]-4-(羟甲基)苯-1,2-二醇 以 吡啶 为溶剂， 生成 avrainvilleol tetra-acetate
  参考文献：
  名称：

  Avrainvilleol, a brominated diphenylmethane derivative with feeding deterrent properties from the tropical green alga avrainvillea longicaulis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)86974-5
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲氧基苄醇 在 正丁基锂 、 溴 、 sodium acetate 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 6-溴-3-[(3-溴-4-羟基苯基)甲基]-4-(羟甲基)苯-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  全合成阿凡韦洛尔

  摘要：

  报道了海洋天然产物阿夫那韦尔的首次全合成。总合成的特征是将甲苯磺酰和硼酸的无过渡金属的偶联首次用于制备复杂的天然产物，以及该偶联与受阻二邻位取代substrate底物的偶联的第一个实例。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02028

文献信息

• Total Synthesis of Avrainvilleol
  作者：Aaron Wegener、Kenneth A. Miller

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02028

  日期：2017.11.3

  The first total synthesis of the marine natural product avrainvilleol is reported. The total synthesis features the first application of the transition-metal-free coupling of a tosyl hydrazone and a boronic acid to the preparation of a complex natural product, and the first example of this coupling with a hindered diortho substituted hydrazone substrate.

  报道了海洋天然产物阿夫那韦尔的首次全合成。总合成的特征是将甲苯磺酰和硼酸的无过渡金属的偶联首次用于制备复杂的天然产物，以及该偶联与受阻二邻位取代substrate底物的偶联的第一个实例。
• Avrainvilleol, a brominated diphenylmethane derivative with feeding deterrent properties from the tropical green alga avrainvillea longicaulis
  作者：Hao H. Sun、Valerie J. Paul、William Fenical

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)86974-5

  日期：——