ethyl 2-[(1S)-1-hydroxyethyl]-1,3-oxazole-4-carboxylate | 1333145-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-[(1S)-1-hydroxyethyl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 1333145-74-6
• 化学式: C₈H₁₁NO₄
• 分子量: 185.18
• InChiKey: JFKZDMYKUUFFAL-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(1S)-1-hydroxyethyl]-1,3-oxazole-4-carboxylate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到ethyl 2-acetyloxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  微管溶素 U 恶唑类似物的全合成和细胞毒性评价

  摘要：

  微管溶素是具有强细胞毒性的天然四肽，具有有效的抗增殖、抗有丝分裂和抗血管生成活性，可用于肿瘤学。我们在此报告了微管溶素 U 的立体异构纯恶唑类似物的首次全合成，发现其比含噻唑的天然产物更具细胞毒性。此外，我们开发了一种针对微管溶素 Tup 片段的改进且可扩展的合成路线。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260806
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2S)-2-[[(2S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropanoyl]amino]-3-hydroxypropanoate 在 二乙胺基三氟化硫 、 乌洛托品 、 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-[(1S)-1-hydroxyethyl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  微管溶素 U 恶唑类似物的全合成和细胞毒性评价

  摘要：

  微管溶素是具有强细胞毒性的天然四肽，具有有效的抗增殖、抗有丝分裂和抗血管生成活性，可用于肿瘤学。我们在此报告了微管溶素 U 的立体异构纯恶唑类似物的首次全合成，发现其比含噻唑的天然产物更具细胞毒性。此外，我们开发了一种针对微管溶素 Tup 片段的改进且可扩展的合成路线。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260806

文献信息

• Total Synthesis and Cytotoxicity Evaluation of an Oxazole Analogue of Tubulysin U
  作者：Monica Sani、Matteo Zanda、Sreejith Shankar P、Fiona Saunders、Heather Wallace

  DOI：10.1055/s-0030-1260806

  日期：2011.7

  cytotoxic natural tetrapeptides with potent antiproliferative, antimitotic, and antiangiogenic activities which might find use in oncology. We herein report the first total synthesis of a stereoisomerically pure oxazole analogue of tubulysin U, which was found to be more cytotoxic than the thiazole-containing natural product. Additionally, we have developed an improved and scalable synthetic route towards

  微管溶素是具有强细胞毒性的天然四肽，具有有效的抗增殖、抗有丝分裂和抗血管生成活性，可用于肿瘤学。我们在此报告了微管溶素 U 的立体异构纯恶唑类似物的首次全合成，发现其比含噻唑的天然产物更具细胞毒性。此外，我们开发了一种针对微管溶素 Tup 片段的改进且可扩展的合成路线。