2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-4-{4-[(prop-2-yn-1-yl)oxy]phenyl}-5,6,7,8-tetrahy dro-4H-1-benzopyran-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-4-{4-[(prop-2-yn-1-yl)oxy]phenyl}-5,6,7,8-tetrahy dro-4H-1-benzopyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-4-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile；2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-4-(4-prop-2-ynoxyphenyl)-6,8-dihydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₃
• 分子量: 348.401
• InChiKey: BIKVYXUOLRBDQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(azidomethyl)-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-ene 、 2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-4-{4-[(prop-2-yn-1-yl)oxy]phenyl}-5,6,7,8-tetrahy dro-4H-1-benzopyran-3-carbonitrile 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-4-{4-[(1-(S)-perillyl-methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methoxylphenyl}-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  杂合紫苏4H-吡喃的合成。对肝细胞癌HepG2 / C3A细胞系的细胞毒性评估

  摘要：

  通过结合多组分反应和铜催化的炔-叠氮化物环加成反应（CuAAC）的策略，直接合成了一系列15种新的perillyl-4 H-吡喃杂化物。含有炔部分的2-氨基-4 H-吡喃-3-腈是通过1,3-二羰基，炔丙氧基芳族醛和丙二腈或α-氰基乙酸乙酯之间的多组分反应制得的。炔烃衍生物通过铜催化的[3 + 2] Huisgen环加成反应顺序与紫苏叠氮化物组分反应。评价了杂交化合物对人肝癌HepG2 / C3A细胞系的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.3977
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 氯化胆碱 、 potassium carbonate 、 尿素 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-4-{4-[(prop-2-yn-1-yl)oxy]phenyl}-5,6,7,8-tetrahy dro-4H-1-benzopyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  铬烯-二氢嘧啶酮和呫吨-二氢嘧啶酮杂化物：设计、合成以及抗菌和抗生物膜活性

  摘要：

  一系列 11 种色烯-二氢嘧啶酮和 11 种呫吨-二氢嘧啶酮杂化化合物通过连续的多组分反应，然后是铜催化的炔烃-叠氮化物环加成反应，很容易合成。杂种的抗生物膜和抗菌活性针对金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌进行了评估，抗生物膜特性呈剂量依赖性。大多数化合物显示出对金黄色葡萄球菌的抗生物膜活性，而不抑制其生长。在体内，蠕虫急性或长期暴露于15a杂种表现出存活率、育雏大小和体长下降以及凋亡尸体数量增加；然而，这些影响仅在测试的最高浓度下观察到。计算机分析表明，该分子在 SOS 通路中有一个新的靶标，用于诱导 DNA 损伤修复。因此，这些杂化物是很有前途的化合物，可以对抗与难以治疗的慢性感染相关的细菌生物膜。

  DOI：

  10.1039/d2nj05211c

文献信息

• Synthesis of hybrid perillyl‐4 <i>H</i> ‐pyrans. Cytotoxicity evaluation against hepatocellular carcinoma <scp>HepG2</scp> / <scp>C3A</scp> cell line
  作者：Ingrid M. Paczkowski、Esthéfani P. Guedes、Eduardo B. Mass、Eliana W. Meneses、Lilian A. Marques、Mário S. Mantovani、Dennis Russowsky

  DOI：10.1002/jhet.3977

  日期：2020.6

  A series of 15 new hybrid perillyl‐4H ‐pyrans compounds was straightforwardly synthesized by a strategy combining the multicomponent reaction and the copper‐catalyzed alkyne‐azide cycloaddition (CuAAC). The 2‐amino‐4H ‐pyrans‐3‐carbonitrile containing the alkyne moiety was prepared via multicomponent reaction between 1,3‐dicarbonyl, a propargyloxy aromatic aldehyde and malononitrile or ethyl α‐cyanoacetate

  通过结合多组分反应和铜催化的炔-叠氮化物环加成反应（CuAAC）的策略，直接合成了一系列15种新的perillyl-4 H-吡喃杂化物。含有炔部分的2-氨基-4 H-吡喃-3-腈是通过1,3-二羰基，炔丙氧基芳族醛和丙二腈或α-氰基乙酸乙酯之间的多组分反应制得的。炔烃衍生物通过铜催化的[3 + 2] Huisgen环加成反应顺序与紫苏叠氮化物组分反应。评价了杂交化合物对人肝癌HepG2 / C3A细胞系的抗增殖活性。
• Chromene-dihydropyrimidinone and xanthene-dihydropyrimidinone hybrids: design, synthesis, and antibacterial and antibiofilm activities
  作者：Samuel J. Santos、Fernanda C. P. Rossatto、Natália S. Jardim、Daiana S. Ávila、Rodrigo Ligabue-Braun、Luiz A. M. Fontoura、Karine R. Zimmer、Dennis Russowsky

  DOI：10.1039/d2nj05211c

  日期：——

  A series of eleven chromene-dihydropyrimidinone and eleven xanthene-dihydropyrimidinone hybrid compounds were easily synthesized through a sequential multicomponent reaction followed by copper-catalyzed alkyne–azide cycloaddition reaction. The antibiofilm and antibacterial activities of hybrids were evaluated against Staphylococcus aureus and Pseudomonas aeruginosa and the antibiofilm property was

  一系列 11 种色烯-二氢嘧啶酮和 11 种呫吨-二氢嘧啶酮杂化化合物通过连续的多组分反应，然后是铜催化的炔烃-叠氮化物环加成反应，很容易合成。杂种的抗生物膜和抗菌活性针对金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌进行了评估，抗生物膜特性呈剂量依赖性。大多数化合物显示出对金黄色葡萄球菌的抗生物膜活性，而不抑制其生长。在体内，蠕虫急性或长期暴露于15a杂种表现出存活率、育雏大小和体长下降以及凋亡尸体数量增加；然而，这些影响仅在测试的最高浓度下观察到。计算机分析表明，该分子在 SOS 通路中有一个新的靶标，用于诱导 DNA 损伤修复。因此，这些杂化物是很有前途的化合物，可以对抗与难以治疗的慢性感染相关的细菌生物膜。