苄氧羰基-D-缬氨酰-琥珀酰亚胺 | 4467-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 苄氧羰基-D-缬氨酰-琥珀酰亚胺
• 中文别名: CBZ-D-缬氨酸N-羟基琥珀酰亚胺脂
• 英文名称: Z-D-Val-OSu
• 英文别名: Z-D-Valin-N-hydroxysuccinimidester；N-Z-D-valine N-hydroxysuccinimide ester；(R)-2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-methylbutanoate；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (2R)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 4467-55-4
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₆
• 分子量: 348.356
• InChiKey: MFAOBGXYLNLLJE-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄氧羰基-D-缬氨酰-琥珀酰亚胺 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 {(R)-1-[(R)-1-(2-Chloro-ethylcarbamoyl)-2-phenyl-ethylcarbamoyl]-2-methyl-propyl}-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  在寻找新的抗癌药。XXIV：含有2-氯乙基-和[N'-（2-氯乙基）-N'-亚硝基]-氨基羰基的氨基酸和二肽的合成和抗癌活性。

  摘要：

  一系列L，L-（42、44、46和60）和D，D-（43、45、47和61）二肽衍生物，由苯甘氨酸，苯丙氨酸，高苯丙氨酸和缬氨酸组成，并含有2-氯乙基氨基制备C末端的N'-基团和二肽N末端的N'-（2-氯乙基）-N'-亚硝基-氨基羰基。首先在体内评估二肽衍生物（42-47、60和61）对鼠淋巴细胞性白血病P388的抗癌活性。化合物42、44、46和60的活性在寿命上增加了46％至111％（％ILS），而化合物43的活性很小（％ILS = 31），而45、47和61则没有活性。通常，L，L系列表现出低至良好的活性（％ILS = 46-111），而相应的D，D系列（除43（％ILS = 31）之外）没有活性。L-丙氨酸（74），L-苯丙氨酸（75）和L-天冬氨酸（76）的结构相似的单氨基酸衍生物对P388的活性高于二肽衍生物（即481％，297％和481％ILS，分别）。然后在体内针对鼠淋巴白

  DOI：

  10.1002/jps.2600820102
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 N-苄氧羰基-D-缬氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以51%的产率得到苄氧羰基-D-缬氨酰-琥珀酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  在寻找新的抗癌药。XXIV：含有2-氯乙基-和[N'-（2-氯乙基）-N'-亚硝基]-氨基羰基的氨基酸和二肽的合成和抗癌活性。

  摘要：

  一系列L，L-（42、44、46和60）和D，D-（43、45、47和61）二肽衍生物，由苯甘氨酸，苯丙氨酸，高苯丙氨酸和缬氨酸组成，并含有2-氯乙基氨基制备C末端的N'-基团和二肽N末端的N'-（2-氯乙基）-N'-亚硝基-氨基羰基。首先在体内评估二肽衍生物（42-47、60和61）对鼠淋巴细胞性白血病P388的抗癌活性。化合物42、44、46和60的活性在寿命上增加了46％至111％（％ILS），而化合物43的活性很小（％ILS = 31），而45、47和61则没有活性。通常，L，L系列表现出低至良好的活性（％ILS = 46-111），而相应的D，D系列（除43（％ILS = 31）之外）没有活性。L-丙氨酸（74），L-苯丙氨酸（75）和L-天冬氨酸（76）的结构相似的单氨基酸衍生物对P388的活性高于二肽衍生物（即481％，297％和481％ILS，分别）。然后在体内针对鼠淋巴白

  DOI：

  10.1002/jps.2600820102

文献信息

• Efficient Access to Enantiopure γ⁴-Amino Acids with Proteinogenic Side-Chains and Structural Investigation of γ⁴-Asn and γ⁴-Ser in Hybrid Peptide Helices
  作者：Sandip V. Jadhav、Rajkumar Misra、Sumeet K. Singh、Hosahudya N. Gopi

  DOI：10.1002/chem.201302732

  日期：2013.11.25

  to fold into ordered helical structures. As amino acid side‐chain functional groups play a crucial role in the biological context, the objective of this study was to investigate efficient synthesis of γ4‐residues with functional proteinogenic side‐chains and their structural analysis in hybrid‐peptide sequences. Here, the efficient and enantiopure synthesis of various N‐ and C‐terminal free‐γ4‐residues

  由α-和β-氨基酸组成的杂合肽最近已成为一类新型的肽折叠剂。相比较而言，γ的组成γ-和混合γ-肽4 -氨基酸比其β-对应物少的研究。然而，最近的研究表明，γ 4 -氨基酸有较高的倾向折叠成有序的螺旋结构。作为氨基酸侧链的官能团起到生物上下文中的关键作用，本研究的目的是调查γ的有效合成4 -残基与官能蛋白原侧链和在混合的肽序列的结构分析。在这里，各种N-末端和C-末端游离-γ的有效和对映体纯合成4-残基，从苄基酯（COOBzl）起始Ñ -Cbz保护的（ë）- α，报道β不饱和γ氨基通过在单锅催化氢化多个氢解和双键还原酸。8未受保护的γ的结晶构象，4 -氨基酸（γ 4 -Val，γ 4 -Leu，γ 4 -Ile，γ 4 -Thr（O吨丁基），γ 4 -Tyr，γ 4 -Asp（O吨卜），γ 4 -Glu（O吨丁基），和γ-AIB）显示，这些氨基酸通过一个螺旋利于笨拙沿着中心Ç构象γ  Ç β键。来研究γ行为4
• New chiral tetraaza ligands for the efficient enantioselective addition of dialkylzinc to aromatic aldehydes
  作者：M. Isabel Burguete、Jorge Escorihuela、Santiago V. Luis、Agustí Lledós、Gregori Ujaque

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.099

  日期：2008.10

  enantioselective addition of dialkylzinc to aldehydes. These bis(amino amide) ligands show high enantioselectivity in the addition of organozincs to aromatic aldehydes. Different structural elements on the ligands seem to play an important role in determining the observed enantioselectivity. Ligand 4b (N,N′-bis(N-l-valinyl)-1,3-diaminopropane, with an aliphatic spacer with 3C atoms) catalyzed the addition of Et2Zn

  研究了一系列手性四氮杂配体，用于将二烷基锌对映体选择性加成到醛中。这些双（氨基酰胺）配体在将有机锌添加到芳族醛中时显示出高对映选择性。配体上的不同结构元素似乎在确定观察到的对映选择性中起重要作用。配体4b（N，N'-双（N -1-戊基）-1,3-二氨基丙烷，带有带有3C原子的脂族间隔基）催化Et 2的添加锌转化为苯甲醛，1-萘醛，4-甲氧基苯甲醛和4-氯苯甲醛，得到相应的醇产物，其转化率和选择性极好，对映选择性分别为99％，97％，98％和82％。DFT计算提供了对映过程的机理的理解。
• Cyclic AMP-specific phosphodiesterase inhibitors
  申请人：ICOS Corporation

  公开号：US06423710B1

  公开（公告）日：2002-07-23

  Novel pyrrolidine compounds that are potent and selective inhibitors of PDE4, as well as methods of making the same, are disclosed. Use of the compounds in the treatment of inflammatory diseases and other diseases involving elevated levels of cytokines, as well as central nervous system (CNS) disorders, also is disclosed.

  揭示了一种新型吡咯烷化合物，它们是PDE4的有效和选择性抑制剂，以及制备这些化合物的方法。还揭示了这些化合物在治疗炎症性疾病和其他涉及细胞因子水平升高的疾病，以及中枢神经系统（CNS）疾病中的用途。
• Designed Folding of Pseudopeptides: The Transformation of a Configurationally Driven Preorganization into a Stereoselective Multicomponent Macrocyclization Reaction
  作者：Ignacio Alfonso、Michael Bolte、Miriam Bru、M. Isabel Burguete、Santiago V. Luis

  DOI：10.1002/chem.200800726

  日期：2008.10.10

  in the corresponding open-chain pseudopeptidic bis(amidoamine) precursors, which have a rigid (R,R)-cyclohexane-1,2-diamine moiety. A remarkable match/mismatch relationship between the configurations of the chiral centers of the cyclic diamine and those of the peptidic frame was observed. The macrocyclic tetraimine intermediates have been studied in detail by NMR spectroscopy, circular dichroism (CD)

  描述了通过多组分 [2+2] 还原胺化反应有效合成大环拟肽大环化合物。该反应完全由相应的开链假肽双（酰胺基胺）前体中包含的结构信息控制，该前体具有刚性（R，R）-环己烷-1，2-二胺部分。观察到环状二胺的手性中心构型与肽框架的构型之间存在显着的匹配/错配关系。大环四亚胺中间体已通过核磁共振光谱、圆二色谱 (CD) 和分子建模进行了详细研究，结果支持由手性中心的匹配组合诱导的适当预组织。我们还合成了相应的开链双（亚胺）模型化合物。这些系统的结构研究（NMR 光谱、CD、建模）表明，即使反应产物是无环的，错配组合的反应活性也较低。此外，观察到两个手性子结构之间的协同效应，可实现分子的正确折叠。最后，其中一个大环的盐酸盐的 X 射线分析显示了一个有趣的模式。大环堆积在柱状聚集体中，留下充满水溶剂化氯阴离子的大间隙通道。其中一个大环的 HCl 盐的 X 射线分析显示了一个有趣的模式。大环堆积在柱状
• Vinogradova,E.I. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1968, vol. 38, p. 749 - 756
  作者：Vinogradova,E.I. et al.

  DOI：——

  日期：——