13-oxabicyclo<10.1.0>tridecan-2-one | 74036-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 13-oxabicyclo<10.1.0>tridecan-2-one
• 英文别名: trans-α,β-Epoxycyclododecanon；2,3-epoxy-cyclododecanone；13-Oxabicyclo[10.1.0]tridecan-2-one
• CAS: 74036-11-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: RKOIIDSNNURSJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-oxabicyclo<10.1.0>tridecan-2-one 在 高氯酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 生成 4,4a,5,6,7,8,9,10-Octahydro-2(3H)-benzocyclooctenon
  参考文献：
  名称：

  Marchesini,A.; Pagnoni,U.M., Gazzetta Chimica Italiana, 1976, vol. 106, p. 663 - 670

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-cyclododecen-1-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 aluminum tri-tert-butoxide 作用下， 生成 13-oxabicyclo<10.1.0>tridecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  用氢过氧化叔丁基和铝试剂进行选择性氧化

  摘要：

  用有机铝过氧化物可以实现烯丙基醇的立体选择性环氧化。还公开了用相同的试剂将仲醇转化为酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77778-1

文献信息

• Components of the Sex Pheromone of Chilo Supressalis: Efficient Syntheses of (Z)-11-Hexadecenal and (Z)-13-Octadecenal
  作者：S. Gil、M. A. Lázaro、R. Mestres、F. Millan、M. Parra

  DOI：10.1080/00397919508011366

  日期：1995.2

  Abstract (Z)-11-Hexedecenal 1a and (Z)-13-octadecenenal 2a, components of the sex attractant pheromone of Chilo supressalis, have been synthesized as their ethylene acetals 1b and 2b from cyclododecanone 3, through intermediacy of the C12 ω functionalized acetals 8 and 12.

  摘要 (Z)-11-十六烯醛 1a 和 (Z)-13-十八烯烯醛 2a 是压花树性诱剂信息素的组分，已通过 C12 ω 功能化的中间体从环十二酮 3 合成为它们的乙烯缩醛 1b 和 2b。缩醛 8 和 12。
• Method and producing cyclododecanone compound
  申请人：Ube Industries, Ltd.

  公开号：US20010023071A1

  公开（公告）日：2001-09-20

  A cyclododecanone compound is produced in a high reaction rate, with a high conversion of the starting compound, and with a high selectivity to and a high yield of the target compound by isomerizing an epoxycyclododecane compound in the presence of a catalyst comprising lithium bromide and/or lithium iodide, without using a solvent or in a non-polar solvent, in an inert gas atmosphere, while substantially no polymeric compounds having a high boiling temperature is produced.

  在无溶剂或非极性溶剂中，在惰性气体氛围中，通过在催化剂锂溴化物和/或碘化锂的存在下对环十二酮环氧化合物进行异构化，可以高速反应生产环十二酮化合物，其起始化合物的转化率高，且对目标化合物选择性高且产量高，同时基本不产生具有高沸点的聚合物化合物。
• Method of producing cyclododecanone and cyclododecanol
  申请人：Ube Industries, Ltd.

  公开号：EP1090900A1

  公开（公告）日：2001-04-11

  Cyclododecanone and cyclododecanol are produced each in high yield by reacting a epoxycyclododecane compound with hydrogen in the presence of a solid catalyst containing (a) catalytic component including a platinum group metal, (b) a promoter component including a VIII group, IIb group, IIIb group, IVb group, Vb group VIb group or VIIb group element or lanthanoid element or compound of the element, and (c) a carrier supporting the components (a) and (b) thereon.

  环十二酮和环十二醇分别是通过环氧环十二烷化合物与氢气在固体催化剂存在下发生反应而以高产率生产出来的，固体催化剂含有：(a)催化组分，包括铂族金属；(b)促进组分，包括 VIII 族、IIb 族、IIIb 族、IVB 族、Vb 族、VIb 族或 VIIb 族元素或镧系元素或元素化合物；以及(c)支持组分(a)和(b)的载体。
• Method of producing cyclododecanone compound
  申请人：Ube Industries, Ltd.

  公开号：EP1125909A1

  公开（公告）日：2001-08-22

  A cyclododecanone compound is produced in a high reaction rate, with a high conversion of the starting compound, and with a high selectivity to and a high yield of the target compound by isomerizing an epoxycyclododecane compound in the presence of a catalyst comprising lithium bromide and/or lithium iodide, without using a solvent or in a non-polar solvent, in an inert gas atmosphere, while substantially no polymeric compounds having a high boiling temperature is produced.

  在由溴化锂和/或碘化锂组成的催化剂存在下，在惰性气体环境中，不使用溶剂或使用非极性溶剂，通过环氧环十二烷化合物的异构化，以高反应速率、高起始化合物转化率、高目标化合物选择性和高产率生产环十二酮化合物，同时基本上不生产具有高沸点温度的聚合物化合物。
• Palladium(0)-catalyzed reaction of .alpha.,.beta.-epoxy ketones leading to .beta.-diketones
  作者：M. Suzuki、A. Watanabe、R. Noyori

  DOI：10.1021/ja00526a059

  日期：1980.3