3-azidopropyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 548477-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azidopropyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 3-azido-1-O-(3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)propanol；2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-(3-azidopropoxy)-5-hydroxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 548477-86-7
• 化学式: C₃₁H₃₂N₄O₇
• 分子量: 572.618
• InChiKey: RRBPGVQMVHCYED-WQBXQMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azidopropyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 、 phenyl 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-4-O-acetyl-2,6-di-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 二苯基亚砜 、 2,4,5-tri-tert-butylpyrimidine 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到3-azido-1-O-{4-O-[3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-4-O-acetyl-2,6-di-O-benzoyl-β-D-dalactopyranosyl]-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl}propanol
  参考文献：
  名称：

  α-Gal表位的合成α-D-Galp-（1→3）-β-D-Galp-（1→4）-β-D-GlcpNAc-脂质共轭物*

  摘要：

  描述了新糖缀合物的合成，该缀合物包含与间隔脂质实体连接的Galili表位三糖。配备有3-氨基丙基间隔基的α-D-Galp-（1→3）-β-D-Galp-（1→4）-β-D-GlcpNAc三糖可通过易于使用的构件有效地组装成一锅法。如方案1所示，对三糖进行了全面的脱保护并随后引入了双（棕榈酰胺基）-丙酰胺基部分，提供了标题化合物1，如方案1所示。 。

  DOI：

  10.1080/07328300500308113
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸 、 二苯基亚砜 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.41h， 生成 3-azidopropyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用三氟甲磺酸活化剂系统进行化学选择性糖基化

  摘要：

  描述了一种新颖的化学选择性糖基化序列，该序列采用了最近开发的BSP / Tf 2 O和DPS / Tf 2 O试剂系统来激活硫糖苷。在第一次糖基化事件中，相对武装的硫代糖苷被BSP / Tf 2 O活化剂系统激活，并与受体硫糖苷缩合，生成硫二糖，后者在下一次糖基化事件中被更有效的DPS / Tf 2 O活化剂激活。（N-哌啶子基）苯基（S-硫代苯基）硫化物三氟甲磺酸酯的淬灭是在亚磷酸三乙酯活化后形成的，其对于亚磷酸三乙酯的生产至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.084

文献信息

• Sequential One-Pot Glycosylations Using 1-Hydroxyl and 1-Thiodonors
  作者：Jeroen D. C. Codée、Leendert J. van den Bos、Remy E. J. N. Litjens、Herman S. Overkleeft、Jacques H. van Boom、Gijs A. van der Marel

  DOI：10.1021/ol034528v

  日期：2003.5.1

  [GRAPHIC]A novel sequential glycosylation procedure is described that combines the use of 1-hydroxyl and thiodonors. The Ph2SO/Tf2O-mediated dehydrative condensation of 1-hydroxyl donors with thioglycosides affords in good yield the thiodisaccharides, which in turn can be activated by the same activator system to furnish trisaccharides. The alpha-Gal epitope and a hyaluronan trisaccharide were efficiently assembled in a one-pot procedure.
• Chemoselective glycosylations using sulfonium triflate activator systems
  作者：Jeroen D.C Codée、Leendert J van den Bos、Remy E.J.N Litjens、Herman S Overkleeft、Constant A.A van Boeckel、Jacques H van Boom、Gijs A van der Marel

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.084

  日期：2004.1

  chemoselective glycosylation sequence is described that employs the recently developed BSP/Tf2O and DPS/Tf2O reagent systems to activate thioglycosides. In the first glycosylation event a relatively armed thioglycoside is activated with the BSP/Tf2O activator system and condensed with an acceptor thioglycoside to yield the thiodisaccharide, which is activated with the more potent DPS/Tf2O activator in the

  描述了一种新颖的化学选择性糖基化序列，该序列采用了最近开发的BSP / Tf 2 O和DPS / Tf 2 O试剂系统来激活硫糖苷。在第一次糖基化事件中，相对武装的硫代糖苷被BSP / Tf 2 O活化剂系统激活，并与受体硫糖苷缩合，生成硫二糖，后者在下一次糖基化事件中被更有效的DPS / Tf 2 O活化剂激活。（N-哌啶子基）苯基（S-硫代苯基）硫化物三氟甲磺酸酯的淬灭是在亚磷酸三乙酯活化后形成的，其对于亚磷酸三乙酯的生产至关重要。
• Synthesis of an α‐Gal epitope α‐<scp>D</scp>‐Gal<i>p</i>‐(1→3)‐β‐<scp>D</scp>‐Galp‐(1→4)‐β‐<scp>D</scp>‐Glc<i>p</i> NAc–lipid conjugate
  作者：Remy E. J. N. Litjens、Peter Hoogerhout、Dmitri V. Filippov、Jeroen D. C. Codée、Leendert J. van den Bos、Richard J. B. H. N. van den Berg、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel

  DOI：10.1080/07328300500308113

  日期：2005.9.1

  synthesis of a neoglycoconjugate containing the Galili epitope trisaccharide connected to a spacer‐lipid entity is described. The α‐D‐Galp‐(1→3)‐β‐D‐Galp‐(1→4)‐β‐D‐GlcpNAc trisaccharide, equipped with a 3‐aminopropyl spacer, is efficiently assembled from easily accessible building blocks in a one‐pot procedure. Global deprotection of the trisaccharide and ensuing introduction of a bis(palmitamido)‐

  描述了新糖缀合物的合成，该缀合物包含与间隔脂质实体连接的Galili表位三糖。配备有3-氨基丙基间隔基的α-D-Galp-（1→3）-β-D-Galp-（1→4）-β-D-GlcpNAc三糖可通过易于使用的构件有效地组装成一锅法。如方案1所示，对三糖进行了全面的脱保护并随后引入了双（棕榈酰胺基）-丙酰胺基部分，提供了标题化合物1，如方案1所示。 。