3-azidopropyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 548477-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azidopropyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 3-azido-1-O-(3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)propanol；2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-(3-azidopropoxy)-5-hydroxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 548477-86-7
• 化学式: C₃₁H₃₂N₄O₇
• 分子量: 572.618
• InChiKey: RRBPGVQMVHCYED-WQBXQMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azidopropyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 、 phenyl 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-4-O-acetyl-2,6-di-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 二苯基亚砜 、 2,4,5-tri-tert-butylpyrimidine 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到3-azido-1-O-{4-O-[3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-4-O-acetyl-2,6-di-O-benzoyl-β-D-dalactopyranosyl]-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl}propanol
  参考文献：
  名称：

  α-Gal表位的合成α-D-Galp-（1→3）-β-D-Galp-（1→4）-β-D-GlcpNAc-脂质共轭物*

  摘要：

  描述了新糖缀合物的合成，该缀合物包含与间隔脂质实体连接的Galili表位三糖。配备有3-氨基丙基间隔基的α-D-Galp-（1→3）-β-D-Galp-（1→4）-β-D-GlcpNAc三糖可通过易于使用的构件有效地组装成一锅法。如方案1所示，对三糖进行了全面的脱保护并随后引入了双（棕榈酰胺基）-丙酰胺基部分，提供了标题化合物1，如方案1所示。 。

  DOI：

  10.1080/07328300500308113
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸 、 二苯基亚砜 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.41h， 生成 3-azidopropyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用三氟甲磺酸活化剂系统进行化学选择性糖基化

  摘要：

  描述了一种新颖的化学选择性糖基化序列，该序列采用了最近开发的BSP / Tf 2 O和DPS / Tf 2 O试剂系统来激活硫糖苷。在第一次糖基化事件中，相对武装的硫代糖苷被BSP / Tf 2 O活化剂系统激活，并与受体硫糖苷缩合，生成硫二糖，后者在下一次糖基化事件中被更有效的DPS / Tf 2 O活化剂激活。（N-哌啶子基）苯基（S-硫代苯基）硫化物三氟甲磺酸酯的淬灭是在亚磷酸三乙酯活化后形成的，其对于亚磷酸三乙酯的生产至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.084

文献信息

• Sequential One-Pot Glycosylations Using 1-Hydroxyl and 1-Thiodonors
  作者：Jeroen D. C. Codée、Leendert J. van den Bos、Remy E. J. N. Litjens、Herman S. Overkleeft、Jacques H. van Boom、Gijs A. van der Marel

  DOI：10.1021/ol034528v

  日期：2003.5.1

  [GRAPHIC]A novel sequential glycosylation procedure is described that combines the use of 1-hydroxyl and thiodonors. The Ph2SO/Tf2O-mediated dehydrative condensation of 1-hydroxyl donors with thioglycosides affords in good yield the thiodisaccharides, which in turn can be activated by the same activator system to furnish trisaccharides. The alpha-Gal epitope and a hyaluronan trisaccharide were efficiently assembled in a one-pot procedure.