4-T syl-8-(tosylamino)-4-azaoctannitril | 96624-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-T syl-8-(tosylamino)-4-azaoctannitril
• 英文别名: N-<4-butyl>toluol-4-sulfonamid；N-(2-cyanoethyl)-4-methyl-N-(4-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}butyl)benzenesulfonamide；N-[4-[2-cyanoethyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]butyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 96624-91-8
• 化学式: C₂₁H₂₇N₃O₄S₂
• 分子量: 449.595
• InChiKey: XZRVKKJEQJYILW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-T syl-8-(tosylamino)-4-azaoctannitril 在 sodium tetrahydroborate 、 titanium(III) chloride 、 ammonium acetate 、 sodium methylate 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 13-Oxo-N-<4-tosyl-8-(tosylamino)-4-azaoctyl>-16-hexadecanlactam
  参考文献：
  名称：

  大环内酰胺形成中的环扩环反应。脱氧茚满宁的合成

  摘要：

  Desoxo-inandenine是大环亚精胺生物碱inandenin-12-one和13-one的还原产物，是通过2-Zip-cyclotridecanone（包括Zip反应步骤）进行扩环反应而合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80211-2
• 作为产物：
  描述：

  4-[(3-氨基丙基)氨基]丁腈 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到4-T syl-8-(tosylamino)-4-azaoctannitril
  参考文献：
  名称：

  (−)-(3S)-3-(Tosylamino)butano-4-lactone，一种用于对映选择性合成不同类型多胺大环化合物的多功能手性合成子：(−)-(R)-Budmunchiamine A 绝对构型的测定

  摘要：

  (-)-(3S)-3-(Tosylamino)butano-4-lactone (1) 及其衍生物 (-)-(3S)-4-iodo-3-(tosylamino)butanoate (2) 很容易呈现用于构建一系列不同的大环内酰胺骨架，这些骨架对于合成天然存在的多胺生物碱以及建立此类化合物的物质库很重要，包括用于生物测试的含硫衍生物。除此之外，根据新方法通过全合成确定了来自合欢的精胺生物碱 (-)-(R)-budmunchiamine A (3) 的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200206)85:6<1742::aid-hlca1742>3.0.co;2-e

文献信息

• Synthese von<i>N</i>-(4-Aminobutyl)-16-aza-19-nonadecanlactam und<i>N</i>-(4-Aminobutyl)-17-aza-20-icosanlactam (Desoxoinandenin)
  作者：Rudolf Wälchli、Armin Giggisberg、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19840670819

  日期：1984.12.19

  Synthesis of N-(4-Aminobutyl)-16-aza-19-nonadecanelactam and N-(4-Aminobutyl)-17-aza-20-icosanelactam (Desoxoinandenine)

  的合成ñ - （4-氨基丁基）-16-氮杂-19- nonadecanelactam和ñ - （4-氨基丁基）-17-氮杂-20- icosanelactam（Desoxoinandenine）
• Synthetische Analoga von niedermolekularen Spinnentoxinen mit Acyl-polyamin-Struktur
  作者：Wolfgang J. Fiedler、Armin Guggisberg、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19930760304

  日期：1993.5.12

  Synthetic Analogues of Low-Molecular-Weight Acyl-polyamine Spider Toxins

  低分子量酰基多胺蜘蛛毒素的合成类似物
• (−)-(3S)-3-(Tosylamino)butano-4-lactone, a Versatile Chiral Synthon for the Enantioselective Synthesis of Different Types of Polyamine Macrocycles: Determination of the Absolute Configuration of (−)-(R)-Budmunchiamine A
  作者：Richard Detterbeck、Armin Guggisberg、Kasim Popaj、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/1522-2675(200206)85:6<1742::aid-hlca1742>3.0.co;2-e

  日期：2002.6

  (−)-(3S)-3-(Tosylamino)butano-4-lactone (1) and its derivative ethyl (−)-(3S)-4-iodo-3-(tosylamino)butanoate (2) are presented as easily accessible chiral building blocks for the construction of a range of different macrolactam frameworks important for the synthesis of naturally occurring polyamine alkaloids as well as for establishing a substance library of such compounds, including S-containing derivatives

  (-)-(3S)-3-(Tosylamino)butano-4-lactone (1) 及其衍生物 (-)-(3S)-4-iodo-3-(tosylamino)butanoate (2) 很容易呈现用于构建一系列不同的大环内酰胺骨架，这些骨架对于合成天然存在的多胺生物碱以及建立此类化合物的物质库很重要，包括用于生物测试的含硫衍生物。除此之外，根据新方法通过全合成确定了来自合欢的精胺生物碱 (-)-(R)-budmunchiamine A (3) 的绝对构型。
• Ring expansion reactions in the formation of macrocyclic lactams. A synthesis of desoxo-inandenine
  作者：Rudolf Wälchli、Armin Guggisberg、Manfred Hesse

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80211-2

  日期：1984.1

  Desoxo-inandenine, a reduction product of the macrocyclic spermidine alkaloids inandenin-12-one and-13-one has been synthesized starting from 2-nitro-cyclotridecanone by ring expansion reactions including a Zip reaction step.

  Desoxo-inandenine是大环亚精胺生物碱inandenin-12-one和13-one的还原产物，是通过2-Zip-cyclotridecanone（包括Zip反应步骤）进行扩环反应而合成的。