N-(3-aminopropyl)-4-methyl-N-(4-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}butyl)benzenesulfonamide | 91652-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-aminopropyl)-4-methyl-N-(4-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}butyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(3-aminopropyl)-4-methyl-N-{4-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}butyl}benzenesulfonamide；N⁴,N⁸-Bis(toluol-4-sulfonyl)spermidin；8-Amino-N,5-ditosyl-5-azaoctylamin；N⁵,N¹⁰-ditosylspermidine；N-[4-[3-aminopropyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]butyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 91652-58-3
• 化学式: C₂₁H₃₁N₃O₄S₂
• 分子量: 453.627
• InChiKey: PWHZGWQBVNWQNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-aminopropyl)-4-methyl-N-(4-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}butyl)benzenesulfonamide 在 titanium(III) chloride 、 ammonium acetate 、 sodium methylate 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 13-Oxo-N-<4-tosyl-8-(tosylamino)-4-azaoctyl>-16-hexadecanlactam
  参考文献：
  名称：

  大环内酰胺形成中的环扩环反应。脱氧茚满宁的合成

  摘要：

  Desoxo-inandenine是大环亚精胺生物碱inandenin-12-one和13-one的还原产物，是通过2-Zip-cyclotridecanone（包括Zip反应步骤）进行扩环反应而合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80211-2
• 作为产物：
  描述：

  4-[(3-氨基丙基)氨基]丁腈 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-(3-aminopropyl)-4-methyl-N-(4-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}butyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  合成von N-（4-Aminobutyl）-16-aza-19-nonadecanlactam und N-（4-Aminobutyl）-17-aza-20-icosanlactam（Desoxoinandenin）

  摘要：

  的合成ñ - （4-氨基丁基）-16-氮杂-19- nonadecanelactam和ñ - （4-氨基丁基）-17-氮杂-20- icosanelactam（Desoxoinandenine）

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670819

文献信息

• Synthese von<i>N</i>-(4-Aminobutyl)-16-aza-19-nonadecanlactam und<i>N</i>-(4-Aminobutyl)-17-aza-20-icosanlactam (Desoxoinandenin)
  作者：Rudolf Wälchli、Armin Giggisberg、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19840670819

  日期：1984.12.19

  Synthesis of N-(4-Aminobutyl)-16-aza-19-nonadecanelactam and N-(4-Aminobutyl)-17-aza-20-icosanelactam (Desoxoinandenine)

  的合成ñ - （4-氨基丁基）-16-氮杂-19- nonadecanelactam和ñ - （4-氨基丁基）-17-氮杂-20- icosanelactam（Desoxoinandenine）
• Synthetische Analoga von niedermolekularen Spinnentoxinen mit Acyl-polyamin-Struktur
  作者：Wolfgang J. Fiedler、Armin Guggisberg、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19930760304

  日期：1993.5.12

  Synthetic Analogues of Low-Molecular-Weight Acyl-polyamine Spider Toxins

  低分子量酰基多胺蜘蛛毒素的合成类似物
• Synthesis of the Spermidine Alkaloids (−)-(2R,3R)- and (−)-(2R,3S)-3-Hydroxycelacinnine: Macrocyclization with Oxirane-Ring Opening and Inversion via Cyclic Sulfamidates
  作者：Nikolai A. Khanjin、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.200390160

  日期：2003.6

  were achieved with trifluoroacetyl protection. Macrocyclization of the corresponding cis-oxiranes was unsuccessful for steric reasons. Inversion at OHC(3) via nucleophilic displacement of the cyclic sulfamidate derivative with NaNO2 led to (2R,3S)-macrocycles. The synthesized (−)-(2R,3S)-3-hydroxycelacinnine ((−)-1b) was identical to the natural alkaloid.

  通过另一种途径合成了分别具有（2 R，3 R）和（2 R，3 S）绝对构型的大环内酰胺生物碱3-羟基celacinnine的两个差向异构体（-）- 1a和（-）- 1b涉及通过末端氨基在区域和立体选择性的环氧乙烷环上开环进行大环化（方案2和6）。提供适当的N保护的手性反式环氧乙烷前体（2 R，3 R一锅脱保护-大环化步骤在中等稀释度（0.005-0.01M）下进行。三氟乙酰基保护获得最佳收率（65-85％）。由于空间原因，相应的顺式-环氧乙烷的大环化是不成功的。在OHC（3）处通过环氨基磺酸盐衍生物与NaNO 2的亲核取代而发生反转，导致（2 R，3 S）-大环。合成的（-）-（2 R，3 S）-3-羟基celacinnine（（-）- 1b）与天然生物碱相同。
• (−)-(3S)-3-(Tosylamino)butano-4-lactone, a Versatile Chiral Synthon for the Enantioselective Synthesis of Different Types of Polyamine Macrocycles: Determination of the Absolute Configuration of (−)-(R)-Budmunchiamine A
  作者：Richard Detterbeck、Armin Guggisberg、Kasim Popaj、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/1522-2675(200206)85:6<1742::aid-hlca1742>3.0.co;2-e

  日期：2002.6

  (−)-(3S)-3-(Tosylamino)butano-4-lactone (1) and its derivative ethyl (−)-(3S)-4-iodo-3-(tosylamino)butanoate (2) are presented as easily accessible chiral building blocks for the construction of a range of different macrolactam frameworks important for the synthesis of naturally occurring polyamine alkaloids as well as for establishing a substance library of such compounds, including S-containing derivatives

  (-)-(3S)-3-(Tosylamino)butano-4-lactone (1) 及其衍生物 (-)-(3S)-4-iodo-3-(tosylamino)butanoate (2) 很容易呈现用于构建一系列不同的大环内酰胺骨架，这些骨架对于合成天然存在的多胺生物碱以及建立此类化合物的物质库很重要，包括用于生物测试的含硫衍生物。除此之外，根据新方法通过全合成确定了来自合欢的精胺生物碱 (-)-(R)-budmunchiamine A (3) 的绝对构型。
• Ring expansion reactions in the formation of macrocyclic lactams. A synthesis of desoxo-inandenine
  作者：Rudolf Wälchli、Armin Guggisberg、Manfred Hesse

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80211-2

  日期：1984.1

  Desoxo-inandenine, a reduction product of the macrocyclic spermidine alkaloids inandenin-12-one and-13-one has been synthesized starting from 2-nitro-cyclotridecanone by ring expansion reactions including a Zip reaction step.

  Desoxo-inandenine是大环亚精胺生物碱inandenin-12-one和13-one的还原产物，是通过2-Zip-cyclotridecanone（包括Zip反应步骤）进行扩环反应而合成的。