6-溴-3-甲氧基-1-苯基吲唑 | 1332527-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 6-溴-3-甲氧基-1-苯基吲唑
• 中文别名: 6-溴-3-甲氧基-1-苯基-1氢-吲唑
• 英文名称: 6-bromo-3-methoxy-1-phenyl-1H-indazole
• 英文别名: 6-bromo-3-methoxy-1-phenylindazole
• CAS: 1332527-03-3
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂O
• 分子量: 303.158
• InChiKey: IBADFZNPMLMUBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-哌嗪四氢-1(2H)-吡啶羧酸叔丁酯 、 6-溴-3-甲氧基-1-苯基吲唑 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Optimization of a pyrazole hit from FBDD into a novel series of indazoles as ketohexokinase inhibitors

  摘要：

  A series of indazoles have been discovered as KHK inhibitors from a pyrazole hit identified through fragment-based drug discovery (FBDD). The optimization process guided by both X-ray crystallography and solution activity resulted in lead-like compounds with good pharmaceutical properties. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.06.067
• 作为产物：
  描述：

  4-溴靛红酸酐 在 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 6-溴-3-甲氧基-1-苯基吲唑
  参考文献：
  名称：

  Optimization of a pyrazole hit from FBDD into a novel series of indazoles as ketohexokinase inhibitors

  摘要：

  A series of indazoles have been discovered as KHK inhibitors from a pyrazole hit identified through fragment-based drug discovery (FBDD). The optimization process guided by both X-ray crystallography and solution activity resulted in lead-like compounds with good pharmaceutical properties. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.06.067

文献信息

• INDAZOLE COMPOUNDS USEFUL AS KETOHEXOKINASE INHIBITORS
  申请人：ZHANG Xuqing

  公开号：US20110263559A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention is directed to substituted indazole compounds, pharmaceutical compositions of these compounds and methods of use thereof. The compounds of the present invention are ketohexokinase (KHK) inhibitors, useful for treating or ameliorating a KHK mediated metabolic disorders and/or diseases such as obesity, Type II diabetes mellitus and Metabolic Syndrome X.

  本发明涉及替代吲唑化合物，这些化合物的药物组合物以及它们的使用方法。本发明的化合物是酮己糖激酶（KHK）抑制剂，可用于治疗或改善由KHK介导的代谢紊乱和/或疾病，如肥胖、Ⅱ型糖尿病和X型代谢综合征。
• 6-溴-3-甲氧基-1-苯基-1H-吲唑及其合成方法和应用
  申请人：上海毕得医药科技股份有限公司

  公开号：CN113307773A

  公开（公告）日：2021-08-27

  本发明提供了一种6‑溴‑3‑甲氧基‑1‑苯基‑1H‑吲唑及其合成方法和应用，其合成方法包括：采用6‑溴吲唑为原料，和硝酸盐在第一有机溶剂中反应；所得6‑溴‑3‑硝基‑1H‑吲唑和甲醇钠在第二有机溶剂中反应；然后所得6‑溴‑3‑甲氧基‑1H‑吲唑在第三有机溶剂中，在碱、配体、碘化铜存在下，与苯基卤化物反应即可；本发明采用三步合成6‑溴‑3‑甲氧基‑1‑苯基‑1H‑吲唑，从而避免现有技术中繁琐的反应操作，以及昂贵、高毒、高危试剂的使用，是一种简单易行、绿色环保的合成方法。另外，该合成方法所用原料及辅料价廉易得、反应条件温和、操作简便、工艺稳定，整个合成过程可控性强、后处理简单、适合大规模化生产。
• Indazole compounds useful as ketohexokinase inhibitors
  申请人：Zhang Xuqing

  公开号：US08822447B2

  公开（公告）日：2014-09-02

  The present invention is directed to substituted indazole compounds of formula (I) pharmaceutical compositions of these compounds and methods of use thereof. The compounds of the present invention are ketohexokinase (KHK) inhibitors, useful for treating or ameliorating a KHK mediated metabolic disorders and/or diseases such as obesity, Type II diabetes mellitus and Metabolic Syndrome X.

  本发明涉及公式（I）的取代吲唑化合物，这些化合物的药物组合物以及使用它们的方法。本发明的化合物是酮基己糖激酶（KHK）抑制剂，可用于治疗或改善KHK介导的代谢紊乱和/或疾病，如肥胖症，2型糖尿病和代谢综合征X。
• US8822447B2
  申请人：——

  公开号：US8822447B2

  公开（公告）日：2014-09-02
• US9771375B2
  申请人：——

  公开号：US9771375B2

  公开（公告）日：2017-09-26