6-溴-3-甲氧基-1H-吲唑 | 938062-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 6-溴-3-甲氧基-1H-吲唑
• 英文名称: 6-bromo-3-methoxy-1H-indazole
• CAS: 938062-38-5
• 化学式: C₈H₇BrN₂O
• 分子量: 227.06
• InChiKey: XDJDXBGDUSYUGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.678±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-3-甲氧基-1H-吲唑 在 potassium phosphate 、 1,1'-bis(di-tert-butylphosphino)ferrocenepalladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (1S,2S)-2-(4-(3-methoxy-1-(pyridin-2-yl)-1H-indazol-6-yl)phenyl)cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吲唑-6-苯基环丙基羧酸作为具有体内功效的选择性GPR120激动剂

  摘要：

  GPR120激动剂具有治疗糖尿病的潜力，但很少有选择性激动剂的报道。我们确定了GPR120激动剂的吲唑-6-苯基环丙基羧酸系列，并进行了SAR研究，以优化GPR120的效力。此外，我们确定了（S，S）-环丙基羧酸结构基序，该结构基序对GPR40具有选择性。一些化合物显示出意外的高CNS渗透性，获得了良好的口服暴露。增加的MDCK外排用于鉴定化合物，例如33具有较低的中枢神经系统渗透性，并且在口服葡萄糖耐量研究中具有活性。在GPR120 null和野生型小鼠中观察到差异活性，表明该作用是通过涉及GPR120激动的机制起作用的。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00210
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-溴苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 一水合肼 、 diisopropyl (E)-azodicarboxylate 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 6-溴-3-甲氧基-1H-吲唑
  参考文献：
  名称：

  吲唑-6-苯基环丙基羧酸作为具有体内功效的选择性GPR120激动剂

  摘要：

  GPR120激动剂具有治疗糖尿病的潜力，但很少有选择性激动剂的报道。我们确定了GPR120激动剂的吲唑-6-苯基环丙基羧酸系列，并进行了SAR研究，以优化GPR120的效力。此外，我们确定了（S，S）-环丙基羧酸结构基序，该结构基序对GPR40具有选择性。一些化合物显示出意外的高CNS渗透性，获得了良好的口服暴露。增加的MDCK外排用于鉴定化合物，例如33具有较低的中枢神经系统渗透性，并且在口服葡萄糖耐量研究中具有活性。在GPR120 null和野生型小鼠中观察到差异活性，表明该作用是通过涉及GPR120激动的机制起作用的。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00210

文献信息

• 3-Amino-1-arylpropyl indoles and aza-substituted indoles and uses thereof
  申请人：Iyer Pravin

  公开号：US20070123527A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  The present invention provides compounds of the formula: or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, wherein p, Ar, R 1 , R 2 , R 3 , R a , R b , R c , R d and R e are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, methods of using, and methods of preparing the compounds.

  本发明提供了以下式的化合物：或其药学上可接受的盐、溶剂合物或前药，其中p、Ar、R1、R2、R3、Ra、Rb、Rc、Rd和Re在此处定义。还提供了药物组合物、使用方法和制备该化合物的方法。
• 6-溴-3-甲氧基-1-苯基-1H-吲唑及其合成方法和应用
  申请人：上海毕得医药科技股份有限公司

  公开号：CN113307773A

  公开（公告）日：2021-08-27

  本发明提供了一种6‑溴‑3‑甲氧基‑1‑苯基‑1H‑吲唑及其合成方法和应用，其合成方法包括：采用6‑溴吲唑为原料，和硝酸盐在第一有机溶剂中反应；所得6‑溴‑3‑硝基‑1H‑吲唑和甲醇钠在第二有机溶剂中反应；然后所得6‑溴‑3‑甲氧基‑1H‑吲唑在第三有机溶剂中，在碱、配体、碘化铜存在下，与苯基卤化物反应即可；本发明采用三步合成6‑溴‑3‑甲氧基‑1‑苯基‑1H‑吲唑，从而避免现有技术中繁琐的反应操作，以及昂贵、高毒、高危试剂的使用，是一种简单易行、绿色环保的合成方法。另外，该合成方法所用原料及辅料价廉易得、反应条件温和、操作简便、工艺稳定，整个合成过程可控性强、后处理简单、适合大规模化生产。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：NRG THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2022049376A1

  公开（公告）日：2022-03-10

  The invention relates to compounds of formula (I): and related aspects.

  本发明涉及以下式(I)的化合物及相关方面。
• 3-Amino-1-arylpropyl indoles and AZA-substituted indoles and uses thereof
  申请人：Iyer Pravin

  公开号：US20090099236A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The present invention provides compounds of the formula: or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, wherein p, Ar, R 1 , R 2 , R 3 , R a , R b , R c , R d and R e are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, methods of using, and methods of preparing the compounds.

  本发明提供以下式子的化合物：或其药学上可接受的盐、溶剂合物或前药，其中p、Ar、R1、R2、R3、Ra、Rb、Rc、Rd和Re的定义如下。还提供了制备该化合物的药物组合物、使用方法和制备方法。
• 3-amino-1-arylpropyl indoles and aza-substituted indoles and uses thereof
  申请人：Roche Palo Alto LLC

  公开号：US07446118B2

  公开（公告）日：2008-11-04

  The present invention provides compounds of the formula: or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, wherein p, Ar, R1, R2, R3, Ra, Rb, Rc, Rd and Re are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, methods of using, and methods of preparing the compounds.

  本发明提供了以下式的化合物：或其药学上可接受的盐、溶剂化合物或前药，其中p、Ar、R1、R2、R3、Ra、Rb、Rc、Rd和Re在此定义。还提供了制备该化合物的药物组合物、使用方法和制备方法。