O-(methyl 4-O-(6-O-acetyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α,β-L-idopyranosyluronate) trichloroacetimidate | 382614-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: O-(methyl 4-O-(6-O-acetyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α,β-L-idopyranosyluronate) trichloroacetimidate
• 英文别名: methyl (2R,3S,4S,5R)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-6-(acetyloxymethyl)-3-azido-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-5-benzoyloxy-4-phenylmethoxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 382614-16-6
• 化学式: C₄₅H₄₅Cl₃N₄O₁₃
• 分子量: 956.23
• InChiKey: WNVKCXIPQFQSCA-JKLJXVNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(methyl 4-O-(6-O-acetyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α,β-L-idopyranosyluronate) trichloroacetimidate 在 lithium hydroxide 、 pyridine-SO3 complex 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.08h， 生成 isopropyl-O-(2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-6-O-sulfo-α-D-glucopyranosyl)-3-O-benzyl-2-O-sulfo-α-L-idopyranosiduronic acid, trisodium salt
  参考文献：
  名称：

  肝素-Ca2+ 相互作用：Ca2+ 结合位点的结构

  摘要：

  肝素作为聚电解质可能表现出阳离子区域或位点特异性结合，这取决于反离子。因此，虽然 Ca2+ 特异性结合，但 Na+ 或 Mg2+ 是在地域上进行的。我们已经探索了将相互作用能势的计算与分子动力学模拟相结合的计算方法的效用，以研究阳离子与 1 的相互作用。设计计算程序是为了提供相互作用能的准确计算并考虑同时为带电肝素侧链的灵活性。该过程能够重现 Na+、Ca2+ 和 Mg2+ 的行为，这表明 Ca2+ 中电荷和大小的组合是其位点特异性结合的原因。还重现了这种相互作用的其他已知特征，艾杜糖醛酸构象平衡的位移也是如此。相互作用的潜在结果允许鉴定连续氨基葡萄糖和艾杜糖醛酸残基之间的 Ca2+ 结合位点。合成了模型二糖 2，并通过 NMR 光谱研究了其在 Ca2+ 存在下的行为，证实了葡糖胺-艾杜糖醛酸二糖中阳离子结合位点的位置。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200207)2002:14<2367::aid-ejoc2367>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  6-O-acetyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α,β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 (HF)_n*Py 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 O-(methyl 4-O-(6-O-acetyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α,β-L-idopyranosyluronate) trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  肝素-Ca2+ 相互作用：Ca2+ 结合位点的结构

  摘要：

  肝素作为聚电解质可能表现出阳离子区域或位点特异性结合，这取决于反离子。因此，虽然 Ca2+ 特异性结合，但 Na+ 或 Mg2+ 是在地域上进行的。我们已经探索了将相互作用能势的计算与分子动力学模拟相结合的计算方法的效用，以研究阳离子与 1 的相互作用。设计计算程序是为了提供相互作用能的准确计算并考虑同时为带电肝素侧链的灵活性。该过程能够重现 Na+、Ca2+ 和 Mg2+ 的行为，这表明 Ca2+ 中电荷和大小的组合是其位点特异性结合的原因。还重现了这种相互作用的其他已知特征，艾杜糖醛酸构象平衡的位移也是如此。相互作用的潜在结果允许鉴定连续氨基葡萄糖和艾杜糖醛酸残基之间的 Ca2+ 结合位点。合成了模型二糖 2，并通过 NMR 光谱研究了其在 Ca2+ 存在下的行为，证实了葡糖胺-艾杜糖醛酸二糖中阳离子结合位点的位置。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200207)2002:14<2367::aid-ejoc2367>3.0.co;2-k

文献信息

• Some Key Experimental Features of a Modular Synthesis of Heparin-Like Oligosaccharides
  作者：José-Luis de Paz、Rafael Ojeda、Niels Reichardt、Manuel Martín-Lomas

  DOI：10.1002/ejoc.200300210

  日期：2003.9

  The key features of a modular n+2 strategy for a completely stereoselective synthesis of oligosaccharides containing the GlcN−IdoA repeating unit of the major sequence of heparin are presented and discussed in detail. These key features include the regio- and stereoselective synthesis of disaccharide building blocks and the reactivity of building blocks in the modular assembly process. The synthetic

  详细介绍和讨论了用于完全立体选择性合成包含肝素主要序列的 GlcN-IdoA 重复单元的寡糖的模块化 n+2 策略的关键特征。这些关键特征包括二糖结构单元的区域选择性和立体选择性合成以及模块化组装过程中结构单元的反应性。该合成策略的有效性先前已通过四种六糖和两种八糖的全合成证明，允许控制目标寡糖片段的大小和电荷分布。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003
• Synthesis of heparin-like oligosaccharides on a soluble polymer support
  作者：Rafael Ojeda、José-Luis de Paz、Manuel Martín-Lomas

  DOI：10.1039/b307259b

  日期：——

  Based on previously developed solution phase chemistry, an effective general approach to the synthesis of heparin-like oligosaccharides on a soluble polymer support is reported.

  基于先前开发的溶液相化学，报道了在可溶性聚合物载体上合成肝素样寡糖的有效通用方法。
• The Heparin−Ca2+ Interaction: Structure of the Ca2+ Binding Site
  作者：Franck Chevalier、Jesús Angulo、Ricardo Lucas、Pedro M. Nieto、Manuel Martín-Lomas

  DOI：10.1002/1099-0690(200207)2002:14<2367::aid-ejoc2367>3.0.co;2-k

  日期：2002.7

  Heparin as a polyelectrolyte may exhibit cation-territorial or site-specific binding, depending on the counterion. Thus, while Ca2+ binds specifically, Na+ or Mg2+ do so territorially. We have explored the utility of computational methods that combine the calculation of the interaction energy potential with molecular dynamics simulation for the study of the cation interaction with 1. The computational

  肝素作为聚电解质可能表现出阳离子区域或位点特异性结合，这取决于反离子。因此，虽然 Ca2+ 特异性结合，但 Na+ 或 Mg2+ 是在地域上进行的。我们已经探索了将相互作用能势的计算与分子动力学模拟相结合的计算方法的效用，以研究阳离子与 1 的相互作用。设计计算程序是为了提供相互作用能的准确计算并考虑同时为带电肝素侧链的灵活性。该过程能够重现 Na+、Ca2+ 和 Mg2+ 的行为，这表明 Ca2+ 中电荷和大小的组合是其位点特异性结合的原因。还重现了这种相互作用的其他已知特征，艾杜糖醛酸构象平衡的位移也是如此。相互作用的潜在结果允许鉴定连续氨基葡萄糖和艾杜糖醛酸残基之间的 Ca2+ 结合位点。合成了模型二糖 2，并通过 NMR 光谱研究了其在 Ca2+ 存在下的行为，证实了葡糖胺-艾杜糖醛酸二糖中阳离子结合位点的位置。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim