(+)-(2S,3R)-1-Tosyloxypent-4-en-2,3-diol | 121469-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(2S,3R)-1-Tosyloxypent-4-en-2,3-diol
• 英文别名: (2S,3R)-1-tosyloxy-4-pentene-2,3-diol；[(2S,3R)-2,3-dihydroxypent-4-enyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 121469-44-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅S
• 分子量: 272.322
• InChiKey: BJHGULDONZTJPL-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S,3R)-1-Tosyloxypent-4-en-2,3-diol 在 sodium amalgam 、 PPA 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 511.0h， 生成 (-)-(1S,5R,7R)-5-Methyl-7-vinyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Side-Chain Unsaturatedendo- andexo-Brevicomins. Representatives of Pheromone Analogs in the Dioxabicyclo[3.2.1]octane Series

  摘要：

  标题化合物内-和外-9是通过选择性反式和顺式开环环氧托烷基酯3合成的。托烷基酯3可以容易地从五炔醇1获得。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27729
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(4S,5R)-2,2-Dimethyl-4-tosyloxymethyl-5-vinyl-1,3-dioxolane 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到(+)-(2S,3R)-1-Tosyloxypent-4-en-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Side-Chain Unsaturatedendo- andexo-Brevicomins. Representatives of Pheromone Analogs in the Dioxabicyclo[3.2.1]octane Series

  摘要：

  标题化合物内-和外-9是通过选择性反式和顺式开环环氧托烷基酯3合成的。托烷基酯3可以容易地从五炔醇1获得。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27729

文献信息

• Haefele, Brigitte; Schroeter, Detlef; Jaeger, Volker, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 1, p. 89 - 90
  作者：Haefele, Brigitte、Schroeter, Detlef、Jaeger, Volker

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Side-Chain Unsaturated<i>endo</i>- and<i>exo</i>-Brevicomins. Representatives of Pheromone Analogs in the Dioxabicyclo[3.2.1]octane Series
  作者：Stefan Wershofen、H. -D. Scharf

  DOI：10.1055/s-1988-27729

  日期：——

  The title substances endo- and exo-9 were synthesized via selective trans- and cis-opening of the epoxy tosylate 3, respectively. The tosylate 3 is easily obtainable from pentadienol 1.

  标题化合物内-和外-9是通过选择性反式和顺式开环环氧托烷基酯3合成的。托烷基酯3可以容易地从五炔醇1获得。
• Gypser, Andreas; Flasche, Michael; Scharf, Hans-Dieter, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 8, p. 775 - 780
  作者：Gypser, Andreas、Flasche, Michael、Scharf, Hans-Dieter

  DOI：——

  日期：——