(2E,4S,5S,15R)-5-<(3'-Carboxypropionyl)oxy>-4-hydroxyhexadec-2-en-15-olid | 75351-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (2E,4S,5S,15R)-5-<(3'-Carboxypropionyl)oxy>-4-hydroxyhexadec-2-en-15-olid
• 英文别名: 4-[[(3E,5S,6S,16R)-5-hydroxy-16-methyl-2-oxo-1-oxacyclohexadec-3-en-6-yl]oxy]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 75351-48-3
• 化学式: C₂₀H₃₂O₇
• 分子量: 384.47
• InChiKey: FHTCEVVYDAAWIA-LAFREGTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4S,5S,15R)-5-<(3'-Carboxypropionyl)oxy>-4-hydroxyhexadec-2-en-15-olid 在 乙酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 20.0h， 以52%的产率得到5-O-(3-carboxypropionyl)-4-oxo-4,6,7,8,9,10,11,12,13,14,16-undecadeoxy-D-glycero-L-glycero-(E)-2-hexadecano-1,15-lactone
  参考文献：
  名称：

  合成模克隆-抗生物素蛋白（−）-A26771B的光敏性和计算机仿真以及有效的Optimierungshilfe † ‡ §

  摘要：

  以光内酯化为关键反应，计算机模拟为优化的有效辅助手段，合成大环内酯类抗生素（-）-A2677IB

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740828
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4S,5S,6S,15R)-6-Hydroxy-4,5-(isopropylidendioxy)hexadec-2-en-15-olid 在 吡啶 、 二氟乙酸 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 三正丁基氢锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2E,4S,5S,15R)-5-<(3'-Carboxypropionyl)oxy>-4-hydroxyhexadec-2-en-15-olid
  参考文献：
  名称：

  合成模克隆-抗生物素蛋白（−）-A26771B的光敏性和计算机仿真以及有效的Optimierungshilfe † ‡ §

  摘要：

  以光内酯化为关键反应，计算机模拟为优化的有效辅助手段，合成大环内酯类抗生素（-）-A2677IB

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740828

文献信息

• Total Synthesis of a Macrocyclic Lactone Antibiotic A26771B and Its Isomers Using Carbohydrates
  作者：Kuniaki Tatsuta、Yoshiya Amemiya、Yoshinobu Kanemura、Mitsuhiro Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.55.3248

  日期：1982.10

  Total synthesis and antibacterial activities of a macrocyclic lactone antibiotic A26771B (1) and all its isomers (2, 3, and 4) are discussed. The starting 8,9,10,12-tetra-O-benzyl-2,3,4,5,11-pentadeoxy-aldehydo-D-xylo-(E)-6-dcdecenose derived from D-glucose reacted with racemic Wittig reagent, (3-hydroxybutyl)triphenylphosphonium iodide to give 1,3,4,5-tetra-O-benzyl-2,8,9,10,11,14,16-heptadeoxy-D

  讨论了大环内酯抗生素 A26771B (1) 及其所有异构体（2、3 和 4）的全合成和抗菌活性。源自 D-葡萄糖的起始 8,9,10,12-四-O-苄基-2,3,4,5,11-pentadeoxy-aldehydo-D-xylo-(E)-6-dcdecenose 与外消旋 Wittig 反应试剂，（3-羟基丁基）三苯基碘化鏻，得到 1,3,4,5-四-O-苄基-2,8,9,10,11,14,16-庚氧-DL-甘油-L-木-十六烷-6,12-二烯醇，其依次转化为甲基 15-O-乙酰-6,7,8,9,10,11,12,13,14,16-decadeoxy-4,5-O-isopropylidene- DL-glycero-L-threo-(E)-2-hexadecenonate (13) 通过有效的氧化和 β-消除。皂化后山口对 13 进行内酯化得到两种非对映异构 16 元环内酯，它们被转化为